Метилизоникотинат

Метилизоникотинат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метилпиридин-4-карбоксилат
Идентификаторы
Номер CAS	2459-09-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ2251612 ;
ХимическийПаук	197537 ;
Информационная карта ECHA	100.017.770
Номер ЕС	219-546-8 ;
ПабХим CID	227085 ;
НЕКОТОРЫЙ	AH74GPR4IK ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9062433 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C7H7NOC7H7NO2
Молярная масса	137.4 g/mol
Появление	оранжевый/коричневый
Температура плавления	16,1°С
Точка кипения	208,0 °С
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Токсичный
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Метилизоникотинат — токсичное соединение, которое используется как семиохимическое вещество . Другие названия этого соединения — 4-пиридинкарбоновая кислота и метиловый эфир изоникотиновой кислоты . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Это соединение малотоксично для человеческого организма. Оказывает раздражающее действие на глаза, кожу и дыхательные пути. ^{[ 4 ]} Кроме того, это соединение используется в качестве активного ингредиента в нескольких липких ловушках для трипсов для отслеживания и ловли трипсов в теплицах. ^{[ 5 ]}

История

Метилизоникотинат, запатентованное 4-пиридилкарбонильное соединение, оказался полезным полухимическим веществом, в котором не используются феромоны какого-либо типа . Никакой конкретной истории этого соединения обнаружено не было, за исключением того, что были проведены исследования с целью выяснить, как это химическое вещество можно использовать для борьбы с трипсами-вредителями. ^{[ 5 ]}

Структура и реакционная способность

Метилизоникотинат представляет собой 4-пиридилкарбонильное соединение, состоящее из пиридинового кольца, присоединенного к метилкарбоксилату . ^{[ 5 ]} Данных о реакционной способности метилизоникотината не было.

Синтез

Для синтеза метилизоникотината необходимо вступить в реакцию нескольких веществ друг с другом. Этими соединениями являются изоникотиновая кислота , метанол , серная кислота и карбонат натрия . ^{[ 6 ]}

Доступные формы

Метилизоникотинат (C ₇ H ₇ NO ₂ ) имеет множество конституциональных изомеров . Примерами являются метилникотинат , 2-нитротолуол и салициламид . ^{[ 7 ]} Все они имеют одну и ту же молекулярную формулу, но различаются связями между атомами и, следовательно, представляют собой разные молекулы со специфическими свойствами.

Механизм действия

При поиске данных информации о механизме действия обнаружено не было. Единственный обнаруженный эффект этого соединения состоит в том, что оно влияет на передвижение трипсов, как будет упомянуто ниже. Более того, это соединение используется на промышленных объектах в качестве лабораторного химиката, где оно помогает в синтезе других веществ. ^{[ 3 ]}

Эффективность и побочные эффекты

Эффективность

Липкие синие и желтые ловушки для трипсов используются для борьбы с вредителями на сельскохозяйственных культурах. Метилизоникотинат является активным ингредиентом, например, LUREM-TR (биологические системы Koppers) и используется для обнаружения вредителей на ранней стадии. ^{[ 5 ]} Добавление метилизоникотината к методам борьбы с трипсами может повысить эффективность ловушки. ^{[ 8 ]} Соединение влияет на передвижение трипсов по мере увеличения их поведения при ходьбе и взлете. Большее движение приводит к тому, что в липкие ловушки попадает больше трипсов. Использование метилизоникотината в ловушках позволяет увеличить уловы до 20 раз в зависимости от вида и условий. ^{[ 5 ]} Кроме того, усиление перемещения трипсов увеличивает воздействие на этот вид инсектицидов или биопестицидов .

Известно 10 видов трипсов, которые реагируют на метилизоникотинат:


Виды трипсов ^{[ 5 ]}
Frankliniella occidentalis (западный цветочный трипс)
Frankliniella schultzei (трипс обыкновенный)
Гидатотрипс адольфифридеричи
Megalurothrips sjostedti (фасолевый цветочный трипс)
Трипс колоратус (мушмушковый трипс)
Thrips imaginis (чумный трипс)
Трипс большой (розовый трипс)
Thrips obscuratus (Новозеландский цветочный трипс)
Thrips tabaci (луковый трипс)
Трипс пальми (дынный трипс)

Побочные эффекты

Метилизоникотинат известен тем, что вызывает разъедание кожи. В низкой концентрации это соединение приводит к раздражению кожи. Острым симптомом является покраснение кожи, но действие вещества может быть отсроченным. ^{[ 4 ]} Если кожа контактировала с веществом, кожу следует промывать проточной водой в течение не менее 20 минут и обратиться к врачу. Кроме того, это наносит значительный вред глазу. Если глаз был загрязнен этим соединением, немедленно промойте глаза проточной водой в течение как минимум 15 минут. Во время этого процесса веки должны быть открыты. После этого человеку рекомендуется позвонить в центр неотложной медицинской помощи. ^{[ 4 ]} Кроме того, дыхательные пути могут пострадать при контакте системы с большим количеством метилизоникотината. Требуется медицинская помощь. После чрезмерного воздействия у человека может возникнуть тошнота, головная боль, головокружение, усталость или даже рвота. ^{[ 9 ]} Наконец, метилизоникотинат — горючая жидкость. ^{[ 4 ]}

Токсичность

Существуют различные исследования острой токсичности метилизоникотината. Острая токсичность относится к последствиям, возникающим после воздействия вещества или смеси. ^{[ 10 ]} В исследованиях острой токсичности метилизоникотината эффекты наблюдались in vivo у грызунов. ^{[ 3 ]}

Исследования пероральной токсичности на крысах

Для изучения пероральной токсичности метилизоникотината были проведены исследования по оценке LD50 . На основании исследований, поддержанных Цариченко (1977), Медицинской библиотекой США (2017) и базой данных веществ Gestis (2017), самцов и самок крыс Sprague-Dawley лечили метилизоникотинатом перорально через зонд. ^{[ 3 ]} Согласно оценкам LD50, составляющему 3906 мг/кг, метилизоникотинат классифицируется как категория V по критериям GLP для острой пероральной токсичности. ^{[ 10 ]} Вещества категории V идентифицированы как вызывающие относительно низкую опасность острой токсичности. Однако эти вещества могут представлять опасность для уязвимых групп населения. ^{[ 11 ]} При лечении изоникотинатовой кислотой у крыс наблюдались такие клинические признаки, как угнетение общей двигательной активности, нарушение координации движений и принятие бокового положения. Все эти признаки наблюдались при LD50 5000 мг/кг. ^{[ 3 ]}

Кожная токсичность у кроликов

Кожная токсичность была оценена на основе исследования метилизоникотината, поддержанного Обзором косметических ингредиентов (2005). ^{[ 3 ]} В этом исследовании кролики использовались для оценки LD50 кожной токсичности метилизоникотината. Кроликов лечили метилизоникотинатом путем кожного нанесения. В результате этого исследования расчетная LD50 составила 3828 мг/кг. ^{[ 3 ]} Таким образом, метилизоникотинат можно отнести к категории V по острой кожной токсичности. ^{[ 10 ]}

Обзор Воздействие Уровень острой токсичности LD50
Виды животных	Секс	Уход	ЛД50 (мг/кг)
Крыса Спрэга-Доули	мужчина/женщина	Оральный	3906
Кролик	мужчина/женщина	Дермальный	3828

Воздействие на животных

Европейское химическое агентство ( ECHA ) упоминает о некоторых воздействиях на животных: Кратковременная токсичность для водных беспозвоночных, водных водорослей, цианобактерий и микроорганизмов. Никаких других воздействий на животных в ходе поиска данных обнаружено не было. Кроме того, как упоминалось ранее, это соединение может служить семиохимическим веществом для трипсов, влияя на их передвижение и, следовательно, повышая функциональность ловушек. ^{[ 12 ]}

Ссылки

^ «Метилизоникотинат» . Chemicalbook.com .
^ «4-пиридинкарбоновая кислота, метиловый эфир» . comptox.epa.gov .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Метилизоникотинат» . echa.europa.eu .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Паспорт безопасности TCI для Америки» (PDF) . chemblink.com .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Теулон, DAJ; Дэвидсон, ММ; Перри, Северная Каролина; Нильсен, MC; Ван_Тол, RWHM; Когель, WJ де (8 января 2011 г.). «Последние разработки в области метилизоникотината, семиохимического вещества, используемого для борьбы с трипсами» . Защита растений Новой Зеландии . 64 : 287. дои : 10.30843/nzpp.2011.64.5994 .
^ «Синтез (а) метилизоникотината» . Prepchem.com .
^ «Метилизоникотинат» . Pubchem.ncbi .
^ ван Тол, RWHM; де Брюин, А.; Батлер, Р.К.; Дэвидсон, ММ; Теулон, DAJ; де Когель, WJ (март 2012 г.). «Метилизоникотинат вызывает повышенное поведение при ходьбе и взлете у западного цветочного трипса Frankliniella occidentalis: реакция трипса на ходьбу и взлет на семиохимическое вещество». Энтомология экспериментальная и прикладная . 142 (3): 181–190. дои : 10.1111/j.1570-7458.2011.01215.x . S2CID 86442760 .
^ «Паспорт безопасности» (PDF) . chemblink.com .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Руководство по применению критериев CPL» . Echa.europa.eu .
^ «Глава 5: Острая токсичность» (PDF) . Проверено 3 марта 2021 г.
^ Теулон, Д.А. Дж.; Дэвидсон, ММ; Перри, Северная Каролина; Нильсен, М.-Дж.; Кастанье, К.; Бош, Д.; Риудавец, Ю.; Тол, RWHM; Когель, WJ де (2017). «Метилизоникотинат - семиохимическое вещество трипсов, не содержащее феромонов, - и его потенциал в борьбе с вредителями». Международный журнал науки о тропических насекомых . 37 (2): 50–56. дои : 10.1017/S1742758417000030 . S2CID 91050003 .

[1] «Метилизоникотинат» . Chemicalbook.com .

[2] «4-пиридинкарбоновая кислота, метиловый эфир» . comptox.epa.gov .

[echa_europe-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Метилизоникотинат» . echa.europa.eu .

[safety_sheet-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Паспорт безопасности TCI для Америки» (PDF) . chemblink.com .

[Teulon-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Теулон, DAJ; Дэвидсон, ММ; Перри, Северная Каролина; Нильсен, MC; Ван_Тол, RWHM; Когель, WJ де (8 января 2011 г.). «Последние разработки в области метилизоникотината, семиохимического вещества, используемого для борьбы с трипсами» . Защита растений Новой Зеландии . 64 : 287. дои : 10.30843/nzpp.2011.64.5994 .

[6] «Синтез (а) метилизоникотината» . Prepchem.com .

[7] «Метилизоникотинат» . Pubchem.ncbi .

[8] ван Тол, RWHM; де Брюин, А.; Батлер, Р.К.; Дэвидсон, ММ; Теулон, DAJ; де Когель, WJ (март 2012 г.). «Метилизоникотинат вызывает повышенное поведение при ходьбе и взлете у западного цветочного трипса Frankliniella occidentalis: реакция трипса на ходьбу и взлет на семиохимическое вещество». Энтомология экспериментальная и прикладная . 142 (3): 181–190. дои : 10.1111/j.1570-7458.2011.01215.x . S2CID 86442760 .

[9] «Паспорт безопасности» (PDF) . chemblink.com .

[CPL-10] Jump up to: ^а ^б ^с «Руководство по применению критериев CPL» . Echa.europa.eu .

[11] «Глава 5: Острая токсичность» (PDF) . Проверено 3 марта 2021 г.

[12] Теулон, Д.А. Дж.; Дэвидсон, ММ; Перри, Северная Каролина; Нильсен, М.-Дж.; Кастанье, К.; Бош, Д.; Риудавец, Ю.; Тол, RWHM; Когель, WJ де (2017). «Метилизоникотинат - семиохимическое вещество трипсов, не содержащее феромонов, - и его потенциал в борьбе с вредителями». Международный журнал науки о тропических насекомых . 37 (2): 50–56. дои : 10.1017/S1742758417000030 . S2CID 91050003 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]