Атран

Атраны представляют собой класс трициклических молекул с тремя пятичленными кольцами. Это гетероциклическая структура, подобная пропелланам . Он имеет трансаннулярную дативную связь между азотом на одном мостике и кислотным атомом Льюиса, таким как кремний или бор, на другом мостике. ^{[ 1 ]} предложил Михаил Григорьевич Воронков впервые Название « атран » . ^{[ 1 ]}

Номенклатура

Шаровидная модель молекулы аллилсилатрана .

Различные атраны называются в зависимости от центрального элемента , например, «силатран» (E = кремний ); «боратран» (E = бор ); «фосфатран» (E = фосфор ) и т. д. Предлагается также, когда Y = азот, приставку «аза» ставить перед элементом + «атран» (например, азасилатран), поскольку атраны, где E = кремний и Y = кислород их называли просто «силатранами». ^{[ 2 ]}

Структура и свойства

Слева направо: атран, квазиатран и проатран.

координация азота с силаном Силатраны обладают необычными свойствами, а также биологической активностью, в которой важную роль играет . Некоторые производные, такие как фенилсилатран, очень токсичны.

Трансаннулярную координатную связь в атранах можно растягивать (квазиатраны) и даже разрывать (проатраны), управляя их стереоэлектронными свойствами. Сила трансаннулярного взаимодействия зависит от электроотрицательности участвующих атомов и размера колец.

Протонирование основания Веркаде дает атран. ^{[ 3 ]}

Проазафосфатран является очень сильным неионным основанием и используется в различных видах органического синтеза в качестве эффективного катализатора .

Комплекс Fe(0)-N ₂ на основе атранового каркаса. ^{[ 4 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Voronkov, Mikhail G.; Baryshok, Viktor P. "Atranes - a new generation of biologically active substances" (in Russian) Vestnik Rossiiskoi Akademii Nauk 2010, volume 80, 985-992.
^ Веркаде, Джон Г. (1994). «Основная группа атранов: химические и структурные особенности». Обзоры координационной химии . 137 : 233–295. дои : 10.1016/0010-8545(94)03007-D .
^ Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир; Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран» Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
^ Чалкли, Мэтью Дж.; Дровер, Маркус В.; Питерс, Джонас К. (2020). «Каталитическая конверсия N ₂ - в NH ₃ (или -N ₂ H ₄ ) с помощью четко определенных молекулярных координационных комплексов» . Химические обзоры . 120 (12): 5582–5636. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00638 . ПМЦ 7493999 . ПМИД 32352271 .

[Voro-1] Jump up to: ^а ^б Voronkov, Mikhail G.; Baryshok, Viktor P. "Atranes - a new generation of biologically active substances" (in Russian) Vestnik Rossiiskoi Akademii Nauk 2010, volume 80, 985-992.

[2] Веркаде, Джон Г. (1994). «Основная группа атранов: химические и структурные особенности». Обзоры координационной химии . 137 : 233–295. дои : 10.1016/0010-8545(94)03007-D .

[3] Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир; Веркаде, Джон Г.; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран» Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237 .

[Peters-4] Чалкли, Мэтью Дж.; Дровер, Маркус В.; Питерс, Джонас К. (2020). «Каталитическая конверсия N ₂ - в NH ₃ (или -N ₂ H ₄ ) с помощью четко определенных молекулярных координационных комплексов» . Химические обзоры . 120 (12): 5582–5636. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00638 . ПМЦ 7493999 . ПМИД 32352271 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]