Пролиновый органокатализ

Пролиновый органокатализ — это использование пролина в качестве органокатализатора в органической химии . Эту тему часто считают отправной точкой в области органокатализа, хотя ранние открытия остались недооцененными. ^{[ 1 ]} Модификации, такие как катализатор Макмиллана и катализаторы Йоргенсена, обеспечивают превосходный стереоконтроль. ^{[ 2 ]}^: 5574^{[ 3 ]}

О пролиновом катализе первоначально сообщили группы компаний Schering AG и Hoffmann-La Roche . ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} пролина Хиральная структура обеспечивает энантиоселективный синтез , отдавая предпочтение определенному энантиомеру или диастереомеру . ^{[ 2 ]}^: 5574^{[ 1 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^: 47

Реакции

Реакция Хайоса -Пэрриша-Эдера-Зауэра-Вихерта , о которой сообщили в 1971 году несколько исследовательских групп, является ранним примером энантиоселективной каталитической реакции в органической химии. ^{[ 10 ]} Его область применения была изменена и расширена за счет развития родственных реакций, включая присоединение Михаэля , асимметричную альдольную реакцию и реакцию Манниха . Эта реакция также использовалась для выполнения асимметричных колец Робинсона . Общая схема этой реакции следующая:

Этот пример иллюстрирует катализируемую пролином асимметричную 6-енолендо альдолизацию . Цвиттер -ионный характер и Н-связь пролина в переходном состоянии определяют исход реакции. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} пролина . В ходе реакции образуется енамин, и в формировании переходного состояния участвует только одна молекула ^{[ 15 ]}

Асимметричный синтез кетона Виланда-Мишера также основан на пролине. ^{[ 16 ]} Дополнительные реакции включают альдольные реакции , ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Множество реакций , ^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} Реакция Михаила , ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} аминирование, ^{[ 22 ]} α-оксиаминирование, ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]} и α-галогенирование. ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}

Модификации основной структуры пролина улучшили энантиоселективность и региоселективность катализа. ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]} Эти производные пролина вспомогательные вещества и катализаторы, ^{[ 30 ]} включая гидразоновую реакцию Эндерса и восстановление Кори-Ицуно , были рассмотрены, ^{[ 31 ]}^{[ 32 ]} как и Макмиллана , иминиевые катализаторы ^{[ 33 ]} катализаторы Миллера, ^{[ 33 ]} и CBS-оксазаборолидины . ^{[ 34 ]}

Иллюстрируя внутримолекулярную альдолизацию енолексо, дикарбонилы (диалы, дикетоны) могут быть превращены в антиальдольные продукты при загрузке катализатора 10% L-пролина. ^{[ 35 ]}^{[ 36 ]}

Ярким примером пролинового катализа является добавление ацетона или гидроксиацетона к разнообразному набору альдегидов, катализируемое загрузкой 20-30% пролинового катализатора с высокой (>99%) энантиоселективностью с получением диольных продуктов. ^{[ 37 ]} По уточнению Листа и Нотца, в результате вышеупомянутой реакции образуются диольные продукты следующим образом: ^{[ 38 ]}

Механистические соображения

Катализируемое пролином присоединение альдолов происходит через переходное состояние шестичленного енамина в соответствии с моделью Циммермана-Тракслера. Добавление 20–30 мол% пролина к ацетону или гидроксиацетону катализирует их присоединение к разнообразному набору альдегидов с высокой (>99%) энантиоселективностью с образованием диольных продуктов. ^{[ 39 ]} ^{[ 40 ]} ^{[ 41 ]} Пролин и производные пролина были использованы в качестве органокализаторов для стимулирования реакций асимметричной конденсации. Пример такой реакции, протекающей через шестичленное переходное состояние, моделируется следующим образом.

Реакции внутримолекулярной альдолизации, катализируемые пролином, также проходят через шестичленные переходные состояния. Эти переходные состояния могут способствовать образованию продукта энолексо или энолендо. ^{[ 42 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Гонт, MJ; Йоханссон, CCC; МакНелли, А.; Во, NT (2007). «Энантиоселективный органокатализ». Открытие наркотиков сегодня . 12 (1–2): 8–27. дои : 10.1016/j.drudis.2006.11.004 . ПМИД 17198969 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Лист, Б. (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр . 58 (28): 5573–5590. дои : 10.1016/S0040-4020(02)00516-1 .
^ Ван, З. (2009). В книге «Комплексные органические реакции и реагенты», стр. 1306, John Wiley & Sons . ISBN 0-471-70450-4 , ISBN 978-0-471-70450-8
^ Хайос, З.Г. и Пэрриш, Д.Р. (1971), патент Германии DE 2102623.
^ Эдер, У.; Зауэр, Г.; Вихерт, Р. (1971). «Новый тип асимметричной циклизации оптически активных стероидных частичных структур CD». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 10 (7): 496–497. дои : 10.1002/anie.197104961 .
^ Хайос, З.Г.; Пэрриш, ДР (1974). «Синтез и превращение 2-метил-2-(3-оксобутил)-1,3-циклопентандиона в изомерные рацемические кетолы \3.2.1]бициклооктана и ряда пергидроиндана». Журнал органической химии . 39 (12): 1612. doi : 10.1021/jo00925a002 .
^ Далко, П.; Мойсан, Л. (2001). «Энантиоселективный органокатализ». Angewandte Chemie, международное издание . 40 (20): 3726–3748. doi : 10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3726::AID-ANIE3726>3.0.CO;2-D . ПМИД 11668532 .
^ Беркессель, А., Грегер, Х. (2005). «Асимметричный органокатализ». Вайли-ВЧ ISBN 3-527-30517-3
^ Далько, ИП (редактор) (2007). «Энантиоселективный органокатализ: реакции и экспериментальные процедуры». Джон Уайли и сыновья . ISBN 978-3-527-31522-2
^ Ван, Зеронг (2009). Комплексные органические реакции и реагенты . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. ISBN 978-0-470-63885-9 .
^ Хайос, З.Г.; Пэрриш, ДР (1974). «Асимметричный синтез бициклических промежуточных продуктов химии природных продуктов». Журнал органической химии . 39 (12): 1615–1621. дои : 10.1021/jo00925a003 .
^ Клементе, Франция; Хоук, КН (2004). «Вычислительные доказательства енаминового механизма внутримолекулярных альдольных реакций, катализируемых пролином». Ангеванде Хеми . 116 (43): 5890. Бибкод : 2004AngCh.116.5890C . дои : 10.1002/ange.200460916 .
^ Лист, Б.; Хоанг, Л.; Мартин, HJ (2004). «Специальный выпуск асимметричного катализа, часть II: Новые механистические исследования альдольной реакции, катализируемой пролином» . Труды Национальной академии наук . 101 (16): 5839–5842. Бибкод : 2004PNAS..101.5839L . дои : 10.1073/pnas.0307979101 . ПМЦ 395996 . ПМИД 15073330 .
^ Рэнкин, КН; Голд, Дж.В.; Бойд, Р.Дж. (2002). «Исследование функциональной плотности прямой альдольной реакции, катализируемой пролином». Журнал физической химии А. 106 (20): 5155. Бибкод : 2002JPCA..106.5155R . дои : 10.1021/jp020079p .
^ Хоанг, Л.; Бахманьяр, С.; Хоук, КН; Лист, Б. (2003). «Кинетические и стереохимические доказательства участия только одной молекулы пролина в переходных состояниях катализируемых пролином внутри- и межмолекулярных альдольных реакций». Журнал Американского химического общества . 125 (1): 16–17. дои : 10.1021/ja028634o . ПМИД 12515489 .
^ Вудворд, РБ; Логуш, Э.; Намбияр, КП; Сакан, К.; Уорд, Делавэр; Ау-Юнг, BW; Баларам, П.; Браун, LJ; Кард, Пи Джей; Чен, CH (1981). «Асимметричный общий синтез эритромцина. 1. Синтез эритронолида, производного секокислоты, посредством асимметричной индукции». Журнал Американского химического общества . 103 (11): 3210. doi : 10.1021/ja00401a049 .
^ Нортруп, AB; Макмиллан, DWC (2002). «Первая прямая и энантиоселективная перекрестно-альдольная реакция альдегидов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 124 (24): 6798–6799. дои : 10.1021/ja0262378 . ПМИД 12059180 .
^ Нотц, В.; Лист, Б. (2000). «Каталитический асимметричный синтез анти-1,2-диолов». Журнал Американского химического общества . 122 (30): 7386. дои : 10.1021/ja001460v .
^ Лист, Б.; Пожарлиев П.; Кастелло, К. (2001). «Асимметричные альдольные реакции между кетонами и α-незамещенными альдегидами, катализируемые пролином». Органические письма . 3 (4): 573–575. дои : 10.1021/ol006976y . ПМИД 11178828 .
^ Лист, Б.; Лернер, РА; Барбас 3-й, CF (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые пролином». Журнал Американского химического общества . 122 (10): 2395. дои : 10.1021/ja994280y . {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ Кордова, А.; Ватанабэ, С.; Танака, Ф.; Нотц, В.; Барбас 3-й, CF (2002). «Высокоэнантиоселективный путь к любому энантиомеру производных как альфа-, так и бета-аминокислот». Журнал Американского химического общества . 124 (9): 1866–1867. дои : 10.1021/ja017833p . ПМИД 11866595 . {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ Перейти обратно: ^а ^б Лист, Б.; Пожарлиев П.; Биллер, WT; Мартин, HJ (2002). «Прямая асимметричная трехкомпонентная реакция Манниха, катализируемая пролином: область применения, оптимизация и применение для высокоэнантиоселективного синтеза 1,2-аминоспиртов». Журнал Американского химического общества . 124 (5): 827–833. дои : 10.1021/ja0174231 . ПМИД 11817958 .
^ Маркес, ММБ (2006). «Каталитическая энантиоселективная реакция перекрестного Манниха альдегидов». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (3): 348–352. дои : 10.1002/anie.200502630 . ПМИД 16342308 .
^ Лист, Б.; Пожарлиев П.; Мартин, HJ (2001). «Эффективное добавление Майклом немодифицированных кетонов к нитроолефинам, катализируемое пролином». Органические письма . 3 (16): 2423–2425. дои : 10.1021/ol015799d . ПМИД 11483025 .
^ Лист, Б.; Кастелло, К. (2001). «Новая трехкомпонентная реакция кетонов, альдегидов и кислоты Мелдрама, катализируемая пролином». Синлетт . 2001 (11): 1687. doi : 10.1055/s-2001-18095 .
^ Чжун, Г. (2003). «Простой и быстрый путь к высокоэнантиочистым 1,2-диолам с помощью нового каталитического асимметричного α-аминоксилирования альдегидов». Angewandte Chemie, международное издание . 42 (35): 4247–4250. дои : 10.1002/anie.200352097 . ПМИД 14502748 .
^ Браун, СП; Брошу, член парламента; Синз, CJ; Макмиллан, DWC (2003). «Прямое и энантиоселективное органокаталитическое α-окисление альдегидов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 125 (36): 10808–10809. дои : 10.1021/ja037096s . ПМИД 12952459 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Брошу, член парламента; Браун, СП; Макмиллан, DWC (2004). «Прямое и энантиоселективное органокаталитическое α-хлорирование альдегидов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 126 (13): 4108–4109. дои : 10.1021/ja049562z . ПМИД 15053591 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Франзен, Дж.; Мариго, М.; Филенбах, Д.; Вабниц, ТК; Кьерсгорд, Калифорния; Йоргенсен, К.А. (2005). «Общий органокатализатор для прямой α-функционализации альдегидов: стереоселективные реакции образования связей C-C, C-N, CF, C-Br и C-S. Область применения и понимание механизма». Журнал Американского химического общества . 127 (51): 18296–18304. дои : 10.1021/ja056120u . ПМИД 16366584 .
^ Кобб, AJA; Шоу, DM; Лонгботтом, Д.А.; Голд, Джей Би; Лей, С.В. (2005). «Органический катализ с производными пролина: улучшенные катализаторы для асимметричных реакций Манниха, нитро-Майкла и альдольных реакций». Органическая и биомолекулярная химия . 3 (1): 84–96. дои : 10.1039/b414742a . ПМИД 15602602 .
^ Иов, А.; Янек, CF; Беттрей, В.; Питерс, Р.; Эндерс, Д. (2002). «Методология SAMP-/RAMP-гидразона в асимметричном синтезе». Тетраэдр . 58 (12): 2253. doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .
^ Кори, Э.Дж.; Хелал, CJ (1998). «Восстановление карбонильных соединений с помощью хиральных оксазаборолидиновых катализаторов: новая парадигма энантиоселективного катализа и новый мощный синтетический метод». Angewandte Chemie, международное издание . 37 (15): 1986–2012. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<1986::AID-ANIE1986>3.0.CO;2-Z . ПМИД 29711061 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Ярво, скорая помощь; Миллер, С.Дж. (2002). «Аминокислоты и пептиды как асимметричные органокталисты». Тетраэдр . 58 (13): 2481. doi : 10.1016/S0040-4020(02)00122-9 .
^ Стеммлер, Р. (2007). «CBS Оксазаборолидины - универсальные катализаторы асимметричного синтеза» . Синлетт . 2007 (6): 0997–0998. дои : 10.1055/s-2007-973876 .
^ Пидатала, Чандаракала; Хоанг, Линь; Виньола, Никола; Список, Бенджамин (2003). «Прямая каталитическая асимметричная энолексоальдолизация». Angewandte Chemie, международное издание . 42 (24): 2785–2788. дои : 10.1002/anie.200351266 . ПМИД 12820268 .
^ Мукерджи, Сантану; Ян, Юнг; Хоффманн, Себастьян; Список, Бенджамин (2007). «Асимметричный енаминовый катализ». хим. Преподобный . 107 (12): 5471–5569. дои : 10.1021/cr0684016 . ПМИД 18072803 .
^ Гарсия, Хесус; Ойарбиде, Микель; Паломо, Клаудио (15 июля 2005 г.). «Текущий прогресс в реакции асимметричного альдольного присоединения». хим. Соц. Преподобный . 33 (2): 65–75. дои : 10.1039/b202901d . ПМИД 14767502 .
^ Нотц, В; Лист, Б. (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые пролином». Журнал Американского химического общества . 122 (10): 2395. дои : 10.1021/ja994280y .
^ Гарсия, Хесус; Ойарбиде, Микель; Паломо, Клаудио (15 июля 2005 г.). «Текущий прогресс в реакции асимметричного альдольного присоединения». хим. Соц. Преподобный . 33 (2): 65–75. дои : 10.1039/b202901d . ПМИД 14767502 .
^ Нотц, В; Лист, Б. (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые пролином». Журнал Американского химического общества . 122 (10): 2395. дои : 10.1021/ja994280y .
^ Сактивел, К.; Нотц, В; Буй, Т; Барбас, К. (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые аминокислотами: биоорганический подход к каталитическим асимметричным реакциям образования углерод-углеродных связей». Журнал Американского химического общества . 122 (22): 5260–5267. дои : 10.1021/ja010037z . ПМИД 11457388 .
^ Гарсия, Хесус; Ойарбиде, Микель; Паломо, Клаудио (15 июля 2005 г.). «Текущий прогресс в реакции асимметричного альдольного присоединения». хим. Соц. Преподобный . 33 (2): 65–75. дои : 10.1039/b202901d . ПМИД 14767502 .

[Gaunt2007-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Гонт, MJ; Йоханссон, CCC; МакНелли, А.; Во, NT (2007). «Энантиоселективный органокатализ». Открытие наркотиков сегодня . 12 (1–2): 8–27. дои : 10.1016/j.drudis.2006.11.004 . ПМИД 17198969 .

[List2002_5573-2] Перейти обратно: ^а ^б Лист, Б. (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр . 58 (28): 5573–5590. дои : 10.1016/S0040-4020(02)00516-1 .

[Wang2009-3] Ван, З. (2009). В книге «Комплексные органические реакции и реагенты», стр. 1306, John Wiley & Sons . ISBN 0-471-70450-4 , ISBN 978-0-471-70450-8

[Hajos1971-4] Хайос, З.Г. и Пэрриш, Д.Р. (1971), патент Германии DE 2102623.

[Eder1971-5] Эдер, У.; Зауэр, Г.; Вихерт, Р. (1971). «Новый тип асимметричной циклизации оптически активных стероидных частичных структур CD». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 10 (7): 496–497. дои : 10.1002/anie.197104961 .

[Hajos1974_1612-6] Хайос, З.Г.; Пэрриш, ДР (1974). «Синтез и превращение 2-метил-2-(3-оксобутил)-1,3-циклопентандиона в изомерные рацемические кетолы \3.2.1]бициклооктана и ряда пергидроиндана». Журнал органической химии . 39 (12): 1612. doi : 10.1021/jo00925a002 .

[Dalko2001-7] Далко, П.; Мойсан, Л. (2001). «Энантиоселективный органокатализ». Angewandte Chemie, международное издание . 40 (20): 3726–3748. doi : 10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3726::AID-ANIE3726>3.0.CO;2-D . ПМИД 11668532 .

[Berkessel2005-8] Беркессель, А., Грегер, Х. (2005). «Асимметричный органокатализ». Вайли-ВЧ ISBN 3-527-30517-3

[Dalko2007-9] Далько, ИП (редактор) (2007). «Энантиоселективный органокатализ: реакции и экспериментальные процедуры». Джон Уайли и сыновья . ISBN 978-3-527-31522-2

[10] Ван, Зеронг (2009). Комплексные органические реакции и реагенты . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. ISBN 978-0-470-63885-9 .

[Hajos1974_1615-11] Хайос, З.Г.; Пэрриш, ДР (1974). «Асимметричный синтез бициклических промежуточных продуктов химии природных продуктов». Журнал органической химии . 39 (12): 1615–1621. дои : 10.1021/jo00925a003 .

[Clemente2004-12] Клементе, Франция; Хоук, КН (2004). «Вычислительные доказательства енаминового механизма внутримолекулярных альдольных реакций, катализируемых пролином». Ангеванде Хеми . 116 (43): 5890. Бибкод : 2004AngCh.116.5890C . дои : 10.1002/ange.200460916 .

[List2004-13] Лист, Б.; Хоанг, Л.; Мартин, HJ (2004). «Специальный выпуск асимметричного катализа, часть II: Новые механистические исследования альдольной реакции, катализируемой пролином» . Труды Национальной академии наук . 101 (16): 5839–5842. Бибкод : 2004PNAS..101.5839L . дои : 10.1073/pnas.0307979101 . ПМЦ 395996 . ПМИД 15073330 .

[Rankin2002-14] Рэнкин, КН; Голд, Дж.В.; Бойд, Р.Дж. (2002). «Исследование функциональной плотности прямой альдольной реакции, катализируемой пролином». Журнал физической химии А. 106 (20): 5155. Бибкод : 2002JPCA..106.5155R . дои : 10.1021/jp020079p .

[Hoang2003-15] Хоанг, Л.; Бахманьяр, С.; Хоук, КН; Лист, Б. (2003). «Кинетические и стереохимические доказательства участия только одной молекулы пролина в переходных состояниях катализируемых пролином внутри- и межмолекулярных альдольных реакций». Журнал Американского химического общества . 125 (1): 16–17. дои : 10.1021/ja028634o . ПМИД 12515489 .

[Woodward1981-16] Вудворд, РБ; Логуш, Э.; Намбияр, КП; Сакан, К.; Уорд, Делавэр; Ау-Юнг, BW; Баларам, П.; Браун, LJ; Кард, Пи Джей; Чен, CH (1981). «Асимметричный общий синтез эритромцина. 1. Синтез эритронолида, производного секокислоты, посредством асимметричной индукции». Журнал Американского химического общества . 103 (11): 3210. doi : 10.1021/ja00401a049 .

[Northrup2002-17] Нортруп, AB; Макмиллан, DWC (2002). «Первая прямая и энантиоселективная перекрестно-альдольная реакция альдегидов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 124 (24): 6798–6799. дои : 10.1021/ja0262378 . ПМИД 12059180 .

[Notz2000-18] Нотц, В.; Лист, Б. (2000). «Каталитический асимметричный синтез анти-1,2-диолов». Журнал Американского химического общества . 122 (30): 7386. дои : 10.1021/ja001460v .

[List2001_573-19] Лист, Б.; Пожарлиев П.; Кастелло, К. (2001). «Асимметричные альдольные реакции между кетонами и α-незамещенными альдегидами, катализируемые пролином». Органические письма . 3 (4): 573–575. дои : 10.1021/ol006976y . ПМИД 11178828 .

[List2000-20] Лист, Б.; Лернер, РА; Барбас 3-й, CF (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые пролином». Журнал Американского химического общества . 122 (10): 2395. дои : 10.1021/ja994280y . {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[Cordóva2002_1866-21] Кордова, А.; Ватанабэ, С.; Танака, Ф.; Нотц, В.; Барбас 3-й, CF (2002). «Высокоэнантиоселективный путь к любому энантиомеру производных как альфа-, так и бета-аминокислот». Журнал Американского химического общества . 124 (9): 1866–1867. дои : 10.1021/ja017833p . ПМИД 11866595 . {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

[List2002_124-22] Перейти обратно: ^а ^б Лист, Б.; Пожарлиев П.; Биллер, WT; Мартин, HJ (2002). «Прямая асимметричная трехкомпонентная реакция Манниха, катализируемая пролином: область применения, оптимизация и применение для высокоэнантиоселективного синтеза 1,2-аминоспиртов». Журнал Американского химического общества . 124 (5): 827–833. дои : 10.1021/ja0174231 . ПМИД 11817958 .

[Marques2005-23] Маркес, ММБ (2006). «Каталитическая энантиоселективная реакция перекрестного Манниха альдегидов». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (3): 348–352. дои : 10.1002/anie.200502630 . ПМИД 16342308 .

[List2001_2423-24] Лист, Б.; Пожарлиев П.; Мартин, HJ (2001). «Эффективное добавление Майклом немодифицированных кетонов к нитроолефинам, катализируемое пролином». Органические письма . 3 (16): 2423–2425. дои : 10.1021/ol015799d . ПМИД 11483025 .

[List2001_1687-25] Лист, Б.; Кастелло, К. (2001). «Новая трехкомпонентная реакция кетонов, альдегидов и кислоты Мелдрама, катализируемая пролином». Синлетт . 2001 (11): 1687. doi : 10.1055/s-2001-18095 .

[Zhong2003-26] Чжун, Г. (2003). «Простой и быстрый путь к высокоэнантиочистым 1,2-диолам с помощью нового каталитического асимметричного α-аминоксилирования альдегидов». Angewandte Chemie, международное издание . 42 (35): 4247–4250. дои : 10.1002/anie.200352097 . ПМИД 14502748 .

[Brown2003-27] Браун, СП; Брошу, член парламента; Синз, CJ; Макмиллан, DWC (2003). «Прямое и энантиоселективное органокаталитическое α-окисление альдегидов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 125 (36): 10808–10809. дои : 10.1021/ja037096s . ПМИД 12952459 .

[Brochu2004-28] Перейти обратно: ^а ^б Брошу, член парламента; Браун, СП; Макмиллан, DWC (2004). «Прямое и энантиоселективное органокаталитическое α-хлорирование альдегидов» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 126 (13): 4108–4109. дои : 10.1021/ja049562z . ПМИД 15053591 .

[Franzén2005-29] Перейти обратно: ^а ^б Франзен, Дж.; Мариго, М.; Филенбах, Д.; Вабниц, ТК; Кьерсгорд, Калифорния; Йоргенсен, К.А. (2005). «Общий органокатализатор для прямой α-функционализации альдегидов: стереоселективные реакции образования связей C-C, C-N, CF, C-Br и C-S. Область применения и понимание механизма». Журнал Американского химического общества . 127 (51): 18296–18304. дои : 10.1021/ja056120u . ПМИД 16366584 .

[Cobb2005-30] Кобб, AJA; Шоу, DM; Лонгботтом, Д.А.; Голд, Джей Би; Лей, С.В. (2005). «Органический катализ с производными пролина: улучшенные катализаторы для асимметричных реакций Манниха, нитро-Майкла и альдольных реакций». Органическая и биомолекулярная химия . 3 (1): 84–96. дои : 10.1039/b414742a . ПМИД 15602602 .

[Job2002-31] Иов, А.; Янек, CF; Беттрей, В.; Питерс, Р.; Эндерс, Д. (2002). «Методология SAMP-/RAMP-гидразона в асимметричном синтезе». Тетраэдр . 58 (12): 2253. doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .

[Corey1998-32] Кори, Э.Дж.; Хелал, CJ (1998). «Восстановление карбонильных соединений с помощью хиральных оксазаборолидиновых катализаторов: новая парадигма энантиоселективного катализа и новый мощный синтетический метод». Angewandte Chemie, международное издание . 37 (15): 1986–2012. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<1986::AID-ANIE1986>3.0.CO;2-Z . ПМИД 29711061 .

[Jarvo2002-33] Перейти обратно: ^а ^б Ярво, скорая помощь; Миллер, С.Дж. (2002). «Аминокислоты и пептиды как асимметричные органокталисты». Тетраэдр . 58 (13): 2481. doi : 10.1016/S0040-4020(02)00122-9 .

[Stemmler2007-34] Стеммлер, Р. (2007). «CBS Оксазаборолидины - универсальные катализаторы асимметричного синтеза» . Синлетт . 2007 (6): 0997–0998. дои : 10.1055/s-2007-973876 .

[35] Пидатала, Чандаракала; Хоанг, Линь; Виньола, Никола; Список, Бенджамин (2003). «Прямая каталитическая асимметричная энолексоальдолизация». Angewandte Chemie, международное издание . 42 (24): 2785–2788. дои : 10.1002/anie.200351266 . ПМИД 12820268 .

[36] Мукерджи, Сантану; Ян, Юнг; Хоффманн, Себастьян; Список, Бенджамин (2007). «Асимметричный енаминовый катализ». хим. Преподобный . 107 (12): 5471–5569. дои : 10.1021/cr0684016 . ПМИД 18072803 .

[37] Гарсия, Хесус; Ойарбиде, Микель; Паломо, Клаудио (15 июля 2005 г.). «Текущий прогресс в реакции асимметричного альдольного присоединения». хим. Соц. Преподобный . 33 (2): 65–75. дои : 10.1039/b202901d . ПМИД 14767502 .

[38] Нотц, В; Лист, Б. (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые пролином». Журнал Американского химического общества . 122 (10): 2395. дои : 10.1021/ja994280y .

[39] Гарсия, Хесус; Ойарбиде, Микель; Паломо, Клаудио (15 июля 2005 г.). «Текущий прогресс в реакции асимметричного альдольного присоединения». хим. Соц. Преподобный . 33 (2): 65–75. дои : 10.1039/b202901d . ПМИД 14767502 .

[40] Нотц, В; Лист, Б. (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые пролином». Журнал Американского химического общества . 122 (10): 2395. дои : 10.1021/ja994280y .

[41] Сактивел, К.; Нотц, В; Буй, Т; Барбас, К. (2000). «Прямые асимметричные альдольные реакции, катализируемые аминокислотами: биоорганический подход к каталитическим асимметричным реакциям образования углерод-углеродных связей». Журнал Американского химического общества . 122 (22): 5260–5267. дои : 10.1021/ja010037z . ПМИД 11457388 .

[42] Гарсия, Хесус; Ойарбиде, Микель; Паломо, Клаудио (15 июля 2005 г.). «Текущий прогресс в реакции асимметричного альдольного присоединения». хим. Соц. Преподобный . 33 (2): 65–75. дои : 10.1039/b202901d . ПМИД 14767502 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]