Хинакридон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5,12-Дигидрохинолино[2,3- b ]акридин-7,14-дион | |
| Другие имена CI: 73900, Пигмент Фиолетовый 19 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.618 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 12 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 312.328 g·mol −1 |
| Появление | Красный порошок (наночастицы) |
| Плотность | 1,47 г/см 3 |
| нерастворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хинакридон — органическое соединение, используемое в качестве пигмента . Многочисленные производные составляют семейство пигментов хинакридона, которое находит широкое применение в промышленных красителях , таких как стойкие краски для наружных работ, для струйных чернила принтеров , чернила для татуировок для художников , акварельные краски и для цветных лазерных принтеров тонер . Как пигменты хинакридоны нерастворимы. [1] [2] Развитие этого семейства пигментов вытеснило ализариновые красители. [ нужна ссылка ]
Синтез
[ редактировать ]Название указывает на то, что соединения представляют собой смесь акридона и хинолина , хотя они не производятся таким образом. Классически исходный продукт получают из 2,5-дианилида терефталевой кислоты (C 6 H 2 (NHPh) 2 (CO 2 H) 2 . Конденсация эфиров сукциносукцината с анилином с последующей циклизацией дает дигидрохинакридон, который легко дегидрируется . Последний окисляется до хинакридона. [1] Производные хинакридона можно легко получить, используя замещенные анилины. Линейные цис -хинакридоны можно получить из изофталевой кислоты . [3] [4]
Производные
[ редактировать ]| Изомеры хинакридона |
|---|
 Линейный транс -изомер |
 Линейный цис -изомер |
 Угловой цис -изомер |
 Угловой транс -изомер |
на основе хинакридона Пигменты используются для изготовления высококачественных красок. Хинакридоны впервые были проданы в виде пигментов компанией Du Pont в 1958 году. [5] Хинакридоны считаются «высокоэффективными» пигментами, поскольку они обладают исключительным цветом и устойчивостью к атмосферным воздействиям. Основные области применения хинакридонов включают автомобильные и промышленные покрытия. Нанокристаллические дисперсии хинакридоновых пигментов, функционализированных солюбилизирующими поверхностно-активными веществами, являются наиболее распространенными пурпурными печатными красками.
Цвет хинакридона обычно от темно-красного до фиолетового, на его оттенок влияют не только R-группы молекулы, но и кристаллическая форма твердого вещества. Например, γ-кристаллическая модификация незамещенного хинакридона обеспечивает сильный красный оттенок, обладающий превосходной стойкостью цвета и устойчивостью к сольватации. Еще одной важной модификацией является β-фаза, которая обеспечивает темно-бордовый оттенок, который также более устойчив к атмосферным воздействиям и светостойкости. Обе кристаллические модификации более термодинамически стабильны, чем α-кристаллическая фаза. Кристаллическая модификация γ характеризуется перекрещивающейся решеткой, в которой каждая молекула хинакридона образует водородные связи с четырьмя соседями посредством одиночных Н-связей. В то же время β-фаза состоит из линейных цепочек молекул с двойными Н-связями между каждой молекулой хинакридона и двумя соседями. [6]
Основные модификации химической структуры хинакридонов включают добавление заместителей CH 3 и Cl. Некоторые пурпурные оттенки хинакридона имеют фирменное название «Тио Фиолетовый». [7] и «Акра Фиолетовый». [8]
Полупроводниковые свойства
[ редактировать ]Производные хинакридона проявляют интенсивную флуоресценцию в дисперсном состоянии и высокую подвижность носителей . Эти свойства дополняют хорошую фото-, термическую и электрохимическую стабильность. Эти свойства необходимы для оптоэлектронных приложений, включая органические светоизлучающие диоды (OLED), органические солнечные элементы (OSC) и органические полевые транзисторы (OFET). Благодаря взаимодействию межмолекулярных Н-связей и -пи-укладки хинакридон может образовывать самоорганизующийся супрамолекулярный пи органический полупроводник .
Снято с помощью сканирующего туннельного микроскопа : самособирающиеся цепи хинакридона на графитовом фоне.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Голод, К.; Осень, В. (2012). «Пигменты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_371 . ISBN 978-3527306732 . (требуется подписка)
- ^ Бланделл, Джейн. «Хинакридоновые красители» . Джейн Бланделл.com . Проверено 1 августа 2018 г.
- ^ Лабана, СС; Лабана, LL (1967). «Хинакридоны». Химические обзоры . 67 : 1–18. дои : 10.1021/cr60245a001 .
- ^ Линке, Герхард (2002). «О хинакридонах и их супрамолекулярной мезомерии внутри кристаллической решетки». Красители и пигменты . 52 (3): 169–181. дои : 10.1016/S0143-7208(01)00085-7 .
- ^ Ломакс, Сюзанна Куиллен (13 декабря 2013 г.). «Фталоцианиновые и хинакридоновые пигменты: их история, свойства и использование». Исследования в области консервации . 50 (суп1): 19–29. doi : 10.1179/sic.2005.50.Supplement-1.19 . S2CID 97211023 .
- ^ Э. Ф. Паулюс; FJJ Леузен и М.Ю. Шмидт (2007). «Кристаллические структуры хинакридонов». CrystEngComm . 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547 . дои : 10.1039/b613059c .
- ^ МакЭвой, Брюс. «Отпечаток руки: акварельные бренды» . www.handprint.com . Проверено 4 октября 2019 г.
- ^ Майерс, Дэвид. «База данных цветных художественных пигментов: пигмент фиолетовый — PV» . Искусство – это творчество . Проверено 4 октября 2019 г.
Дополнительное чтение
[ редактировать ]- Чэньгуан, Ван; Цзолун, Чжан; Юэ, Ван (2016). «π-сопряженные электронные материалы на основе хинакридона». Дж. Матер. хим. С. 4 (42): 9918–36. дои : 10.1039/C6TC03621J .
- Гловацкий, Эрик Дэниел; Иримия-Владу, Михай; Кальтенбруннер, Мартин; Гсиоровски, Яцек; Уайт, Мэтью С.; Монковиус, Уве; Романацци, Джузеппе; Суранна, Джан Паоло; Мастрорилли, Пьеро; Секитани, Цуёси; Бауэр, Зигфрид; Сомея, Такао; Торси, Луиза ; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2013). «Полупроводниковые пигменты на водородной связи для устойчивых на воздухе полевых транзисторов». Продвинутые материалы . 25 (11): 1563–9. Бибкод : 2013AdM....25.1563G . дои : 10.1002/adma.201204039 . ПМИД 23239229 . S2CID 205247943 .