Дифенилдихлорметан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1'-(Дихлорметилен)дибензол | |
| Другие имена
Дихлордифенилметан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1910601 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.486 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Н 10 Cl 2 | |
| Молярная масса | 237.12 g·mol −1 |
| Появление | слегка желтая жидкость |
| Плотность | 1,235 г/см 3 |
| Температура плавления | От 146 до 150 ° C (от 295 до 302 ° F; от 419 до 423 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 193 ° C (379 ° F; 466 К) при 32 торр [ 1 ] |
| Опасности | |
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F; 383 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дифенилдихлорметан представляет собой органическое соединение формулы (C 6 H 5 ) 2 CCl 2 . Это бесцветное твердое вещество, которое используется в качестве предшественника других органических соединений.
Синтез
[ редактировать ]Его получают из четыреххлористого углерода и безводного хлорида алюминия в качестве катализатора двойного Фриделю-Крафтсу алкилирования бензола по . [ 3 ] Альтернативно, бензофенон обрабатывают пентахлоридом фосфора : [ 4 ]
- (C 6 H 5 ) 2 CO + PCl 5 → (C 6 H 5 ) 2 CCl 2 + POCl 3
Реакции
[ редактировать ]Подвергается гидролизу до бензофенона. [ 3 ]
- (C 6 H 5 ) 2 CCl 2 + H 2 O → (C 6 H 5 ) 2 CO + 2 HCl
Используется в синтезе тетрафенилэтилена . [ 5 ] дифенилметанимин гидрохлорид и бензойный ангидрид . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эндрюс, LJ; В. В. Кэдинг (1951). «Образование бензофенона и его диэтилкеталя при этанолизе дифенилдихлорметана». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1007–1011. дои : 10.1021/ja01147a036 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Баллестер, Мануэль; Хуан Риера-Фигерас; Хуан Кастанер; Карлос Бадфа; Хосе М. Монсо (1971). «Инертные свободные углеродные радикалы. I. Ряды перхлордифенилметильных и перхлортрифенилметильных радикалов». Журнал Американского химического общества . 93 (9): 2215–2225. дои : 10.1021/ja00738a021 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Перейти обратно: а б Марвел, CS; Сперри, WM (1941). «Бензофенон» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 95 .
- ^ Спаггиари, Альберто; Даниэле Ваккари; Паоло Даволи; Джованни Торре; Фабио Прати (2007). «Мягкий синтез винилгалогенидов и драгоценных дигалогенидов с использованием реагентов на основе трифенилфосфита-галогена». Журнал органической химии . 72 (6): 2216–2219. дои : 10.1021/jo061346g . ISSN 0022-3263 . ПМИД 17295542 .
- ^ Инаба, С (1982). «Металлический никель как реагент для сочетания ароматических и бензилгалогенидов». Буквы тетраэдра . 23 (41): 4215–4216. дои : 10.1016/S0040-4039(00)88707-9 . ISSN 0040-4039 .
- ^ «Препараты, в которых присутствует дифенилдихлорметан» . www.orgsyn.org. Архивировано из оригинала 25 августа 2005 года . Проверено 27 марта 2013 г.
 | Эта статья об галогенидах незавершена . органических Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |