2,4,6-Трис(диметиламинометил)фенол

2,4,6-Трис(диметиламинометил)фенол
Имена
	Название ИЮПАК 2,4,6-Трис[(диметиламино)метил]фенол
Идентификаторы
Номер CAS	90-72-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ЧЕМБЛ1887090 ;
ХимическийПаук	6759 ;
Информационная карта ECHA	100.001.831
Номер ЕС	202-013-9 ;
ПабХим CID	7026 ;
НЕКОТОРЫЙ	2AGN35QF4W ;
Число	2735
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5026548 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 27 Н 3 О
Молярная масса	265.401 g·mol −1
Плотность	0,974 при 15°С
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P317 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+ П351+П338 , П305+ П354+ P338 , P316 , P317 , P321 , P330 , P332+P317 , P333+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P363 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2,4,6-Трис(диметиламинометил)фенол представляет собой ароматическое органическое химическое вещество, имеющее третичный амин и фенольную гидроксильную функциональность в одной и той же молекуле. ^[1] Формула: C ₁₅ H ₂₇ N ₃ O, регистрационный номер CAS — 90-72-2. Он зарегистрирован в REACH , а его номер в Европейском сообществе — 202-013-9. ^[2]^[3]^[4]

Использование

Основное применение — катализатор в химии эпоксидных смол . Его можно использовать в качестве катализатора гомополимеризации эпоксидных смол, а также в качестве ускорителя отвердителей эпоксидных смол. Затем он в дальнейшем используется в покрытиях . ^[5] герметики , композиты , ^[6] клеи ^[7] и эластомеры . Было заявлено, что это, вероятно, наиболее широко используемый ускоритель комнатной температуры для двухкомпонентных систем эпоксидных смол. ^[8]^[9] Кинетика отверждения с использованием этого ускорителя и без него тщательно изучена. ^[10]^[11] Это обычный эталон или контроль, используемый при разработке и тестировании других катализаторов и ускорителей. ^[12]

Помимо использования в химии эпоксидов, он также используется в химии полиуретанов, например, путем прививки молекулы в основную цепь полимера. ^[13] Он также используется в качестве катализатора тримеризации с полимерным MDI . ^[14]

Полиэфирэфиркетоны также могут быть привиты к молекуле, которая затем находит применение в литиевых батареях . ^[15]

Высокая функциональность молекулы означает, что ее можно использовать для образования комплексов с некоторыми переходными металлами, и это также изучалось. ^[16]

Часто упоминаемыми недостатками являются пожелтение и запах. ^[17]

Производство

Материал представляет собой основу Манниха и производится путем реакции фенола , формальдегида и диметиламина в реакторе под вакуумом и удаления образовавшейся воды.

Токсичность

Он классифицируется как химическое вещество большого объема, поэтому профиль его токсичности тщательно изучен. ^[18]^[19]^[20]

Ссылки

^ «База данных метаболома человека: показан метабокард для 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенола (HMDB0247627)» . hmdb.ca. Проверено 4 июня 2024 г.
^ ПабХим. «2,4,6-Трис(диметиламинометил)фенол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 5 июня 2024 г.
^ «Регистрационное досье – ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 5 июня 2024 г.
^ «Общая химия CAS» . commonchemistry.cas.org . Проверено 5 июня 2024 г.
^ Ховарт Г.А. «Синтез соответствующей законодательству системы антикоррозионного покрытия на основе технологии уретана, оксазолидина и эпоксидной смолы на водной основе», страницы 15, магистерская диссертация, апрель 1997 г., Имперский колледж, Лондон.
^ Ниязи, Мина; Бехешти, Мохаммад Хосейн (01 апреля 2019 г.). «Новый латентный ускоритель и исследование его влияния на физические, механические и сроки хранения эпоксидного препрега из углеродного волокна» . Иранский журнал полимеров . 28 (4): 337–346. дои : 10.1007/s13726-019-00704-8 . ISSN 1735-5265 .
^ Шлехте, Джей С. (2023), «Достижения в области эпоксидных клеев» , «Достижения в области структурного клеевого соединения» , Elsevier, стр. 3–67, doi : 10.1016/b978-0-323-91214-3.00030-2 , ISBN 978-0-323-91214-3 , получено 5 июня 2024 г.
^ Со, Цзяэ; Юи, Нобухико; Со, Джи Хун (январь 2019 г.). «Разработка супрамолекулярного ускорителя одновременно для увеличения плотности сшивки и пластичности эпоксидной смолы» . Химико-технологический журнал . 356 : 303–311. Бибкод : 2019ЧЭнЖ.356..303С . doi : 10.1016/j.cej.2018.09.020 . ISSN 1385-8947 .
^ Чен, Фэнцзюнь; Лю, Фань; Ду, Сяоган (10 января 2023 г.). «Молекулярно-динамическое моделирование процесса сшивки и механических свойств эпоксидной смолы под действием ускорителя» . Журнал прикладной науки о полимерах . 140 (2). дои : 10.1002/app.53302 . ISSN 0021-8995 .
^ Евтушенко, Г.Т.; Мошинский, Л.Я.; Белецкая, ТВ (январь 1974 г.). «Кинетика отверждения эпоксидных смол ЭД-5 с ангидридами в присутствии 2,4,6-Трис-(Диметиламинометил)фенола» . Полимерная наука СССР . 16 (6): 1557–1562. дои : 10.1016/0032-3950(74)90421-3 . ISSN 0032-3950 .
^ Хесаби, Мохаммаднаби; Салими, Али; Бехешти, Мохаммад Хосейн (май 2017 г.). «Влияние ускорителей третичных аминов с различными заместителями на кинетику отверждения и реакционную способность системы эпоксид/дициандиамид» . Тестирование полимеров . 59 : 344–354. doi : 10.1016/j.polymertesting.2017.02.023 . ISSN 0142-9418 .
^ Федтке, Манфред (январь 1987 г.). «Механизмы ускорения реакций отверждения с участием модельных систем» . Макромолекулярная химия. Макромолекулярные симпозиумы . 7 (1): 153–168. дои : 10.1002/masy.19870070114 . ISSN 0258-0322 .
^ Чунг, Ён-Чан; Ким, Джи Ён; Пак, Джи Ын; Чун, Бён Чхоль (01 апреля 2021 г.). «Гидрофильная модификация поверхности полиуретана с использованием привитого 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенола» . Волокна и полимеры . 22 (4): 904–915. дои : 10.1007/s12221-021-1406-y . ISSN 1875-0052 .
^ Имаи, Ёсио; Хидай, Такао; Инукай, Такао; Наканиси, Такехиса (январь 1986 г.). «Исследование модифицированного изоциануратом MDI. 1 — Приготовление» . Ячеистые полимеры . 5 (1): 13–23. дои : 10.1177/026248938600500102 . ISSN 0262-4893 .
^ Кумар, Сону; Бхушан, Мани; Шахи, Винод К. (февраль 2020 г.). «Сшитая амфотерная мембрана: сульфированный поли(эфирэфиркетон), привитый 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенолом с использованием функционализированных спейсеров боковой цепи для проточной батареи ванадиевого окислительно-восстановительного процесса» . Журнал источников энергии . 448 : 227358. Бибкод : 2020JPS...44827358K . дои : 10.1016/j.jpowsour.2019.227358 . ISSN 0378-7753 .
^ Ромашкина, Е.П.; Илюхин А.Б.; Страшнова, С.Б.; Ковальчукова О.В.; Палкина, К.К.; Сергиенко В.С.; Зайцев, Б.Е. (01.03.2011). «Комплексные соединения некоторых p, d и f металлов с 2,4,6-трис(N,N-диметиламинометил)фенолом (HL): Кристаллическая и молекулярная структура H4L(NO3)3 · H2O и H4LCl3 · 3H2O» . Российский журнал неорганической химии . 56 (3): 350–356. дои : 10.1134/S0036023611030193 . ISSN 1531-8613 .
^ Чан, Цзы Сюань; Се, Цунг-Ёнг (декабрь 2007 г.). «Влияние третичных аминов на пожелтение эпоксидных смол, отверждаемых УФ-излучением» . Полимер Интернэшнл . 56 (12): 1544–1552. дои : 10.1002/pi.2300 . ISSN 0959-8103 .
^ Канекрва, Лассе; Эстландер, Туула; Йоланки, Риитта (декабрь 1996 г.). « ПРОФЕССИОНАЛЬНЫЙ АЛЛЕРГИЧЕСКИЙ КОНТАКТНЫЙ ДЕРМАТИТ, ВЫЗВАННЫЙ 2,4,6-ТРИС-(ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ)ФЕНОЛОМ, И ОБЗОР СЕНСИБИЛИЗИРУЮЩИХ ОТВЕРДИТЕЛЕЙ ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ» . Международный журнал дерматологии . 35 (12): 852–856. дои : 10.1111/j.1365-4362.1996.tb05050.x . ISSN 0011-9059 . ПМИД 8970840 .
^ Аалто-Корте, Кристина; Песонен, Мария; Сууронен, Катри (декабрь 2015 г.). «Профессиональный аллергический контактный дерматит, вызванный эпоксидными химикатами: профессии, сенсибилизирующие средства и диагностика» . Контактный дерматит . 73 (6): 336–342. дои : 10.1111/код.12445 . ISSN 0105-1873 . ПМИД 26230376 .
^ Гейер, Джон; Дикель, Генрих; Шредер-Крафт, Клаудия; Джина, Михал; Саймон, Дагмар; Вайсхаар, Эльке; Ланг, Клаудия; Бранс, Ричард; Бауэр, Андреа; Леффлер, Харальд; Шуберт, Штеффен; для ИВДК (апрель 2023 г.). «2,4,6-Трис (диметиламинометил)фенол: аллерген, поступивший от холода» . Контактный дерматит . 88 (4): 316–318. дои : 10.1111/код.14268 . ISSN 0105-1873 . ПМИД 36524787 .

Дальнейшее чтение

Пол Ф. Брюинз, Бруклинский политехнический институт (1968). Технология эпоксидной смолы . Нью-Йорк: Издательство Interscience. ISBN 0-470-11390-1 . OCLC 182890 .
Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство . Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5 . OCLC 915134542 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
Ли, Генри (1967). Справочник по эпоксидным смолам . Крис Невилл ([2-я расширенная работа] изд.). Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 0-07-036997-6 . OCLC 311631322 .

[1] «База данных метаболома человека: показан метабокард для 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенола (HMDB0247627)» . hmdb.ca. Проверено 4 июня 2024 г.

[2] ПабХим. «2,4,6-Трис(диметиламинометил)фенол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 5 июня 2024 г.

[3] «Регистрационное досье – ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 5 июня 2024 г.

[4] «Общая химия CAS» . commonchemistry.cas.org . Проверено 5 июня 2024 г.

[5] Ховарт Г.А. «Синтез соответствующей законодательству системы антикоррозионного покрытия на основе технологии уретана, оксазолидина и эпоксидной смолы на водной основе», страницы 15, магистерская диссертация, апрель 1997 г., Имперский колледж, Лондон.

[6] Ниязи, Мина; Бехешти, Мохаммад Хосейн (01 апреля 2019 г.). «Новый латентный ускоритель и исследование его влияния на физические, механические и сроки хранения эпоксидного препрега из углеродного волокна» . Иранский журнал полимеров . 28 (4): 337–346. дои : 10.1007/s13726-019-00704-8 . ISSN 1735-5265 .

[7] Шлехте, Джей С. (2023), «Достижения в области эпоксидных клеев» , «Достижения в области структурного клеевого соединения» , Elsevier, стр. 3–67, doi : 10.1016/b978-0-323-91214-3.00030-2 , ISBN 978-0-323-91214-3 , получено 5 июня 2024 г.

[8] Со, Цзяэ; Юи, Нобухико; Со, Джи Хун (январь 2019 г.). «Разработка супрамолекулярного ускорителя одновременно для увеличения плотности сшивки и пластичности эпоксидной смолы» . Химико-технологический журнал . 356 : 303–311. Бибкод : 2019ЧЭнЖ.356..303С . doi : 10.1016/j.cej.2018.09.020 . ISSN 1385-8947 .

[9] Чен, Фэнцзюнь; Лю, Фань; Ду, Сяоган (10 января 2023 г.). «Молекулярно-динамическое моделирование процесса сшивки и механических свойств эпоксидной смолы под действием ускорителя» . Журнал прикладной науки о полимерах . 140 (2). дои : 10.1002/app.53302 . ISSN 0021-8995 .

[10] Евтушенко, Г.Т.; Мошинский, Л.Я.; Белецкая, ТВ (январь 1974 г.). «Кинетика отверждения эпоксидных смол ЭД-5 с ангидридами в присутствии 2,4,6-Трис-(Диметиламинометил)фенола» . Полимерная наука СССР . 16 (6): 1557–1562. дои : 10.1016/0032-3950(74)90421-3 . ISSN 0032-3950 .

[11] Хесаби, Мохаммаднаби; Салими, Али; Бехешти, Мохаммад Хосейн (май 2017 г.). «Влияние ускорителей третичных аминов с различными заместителями на кинетику отверждения и реакционную способность системы эпоксид/дициандиамид» . Тестирование полимеров . 59 : 344–354. doi : 10.1016/j.polymertesting.2017.02.023 . ISSN 0142-9418 .

[12] Федтке, Манфред (январь 1987 г.). «Механизмы ускорения реакций отверждения с участием модельных систем» . Макромолекулярная химия. Макромолекулярные симпозиумы . 7 (1): 153–168. дои : 10.1002/masy.19870070114 . ISSN 0258-0322 .

[13] Чунг, Ён-Чан; Ким, Джи Ён; Пак, Джи Ын; Чун, Бён Чхоль (01 апреля 2021 г.). «Гидрофильная модификация поверхности полиуретана с использованием привитого 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенола» . Волокна и полимеры . 22 (4): 904–915. дои : 10.1007/s12221-021-1406-y . ISSN 1875-0052 .

[14] Имаи, Ёсио; Хидай, Такао; Инукай, Такао; Наканиси, Такехиса (январь 1986 г.). «Исследование модифицированного изоциануратом MDI. 1 — Приготовление» . Ячеистые полимеры . 5 (1): 13–23. дои : 10.1177/026248938600500102 . ISSN 0262-4893 .

[15] Кумар, Сону; Бхушан, Мани; Шахи, Винод К. (февраль 2020 г.). «Сшитая амфотерная мембрана: сульфированный поли(эфирэфиркетон), привитый 2,4,6-трис(диметиламинометил)фенолом с использованием функционализированных спейсеров боковой цепи для проточной батареи ванадиевого окислительно-восстановительного процесса» . Журнал источников энергии . 448 : 227358. Бибкод : 2020JPS...44827358K . дои : 10.1016/j.jpowsour.2019.227358 . ISSN 0378-7753 .

[16] Ромашкина, Е.П.; Илюхин А.Б.; Страшнова, С.Б.; Ковальчукова О.В.; Палкина, К.К.; Сергиенко В.С.; Зайцев, Б.Е. (01.03.2011). «Комплексные соединения некоторых p, d и f металлов с 2,4,6-трис(N,N-диметиламинометил)фенолом (HL): Кристаллическая и молекулярная структура H4L(NO3)3 · H2O и H4LCl3 · 3H2O» . Российский журнал неорганической химии . 56 (3): 350–356. дои : 10.1134/S0036023611030193 . ISSN 1531-8613 .

[17] Чан, Цзы Сюань; Се, Цунг-Ёнг (декабрь 2007 г.). «Влияние третичных аминов на пожелтение эпоксидных смол, отверждаемых УФ-излучением» . Полимер Интернэшнл . 56 (12): 1544–1552. дои : 10.1002/pi.2300 . ISSN 0959-8103 .

[18] Канекрва, Лассе; Эстландер, Туула; Йоланки, Риитта (декабрь 1996 г.). « ПРОФЕССИОНАЛЬНЫЙ АЛЛЕРГИЧЕСКИЙ КОНТАКТНЫЙ ДЕРМАТИТ, ВЫЗВАННЫЙ 2,4,6-ТРИС-(ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ)ФЕНОЛОМ, И ОБЗОР СЕНСИБИЛИЗИРУЮЩИХ ОТВЕРДИТЕЛЕЙ ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ» . Международный журнал дерматологии . 35 (12): 852–856. дои : 10.1111/j.1365-4362.1996.tb05050.x . ISSN 0011-9059 . ПМИД 8970840 .

[19] Аалто-Корте, Кристина; Песонен, Мария; Сууронен, Катри (декабрь 2015 г.). «Профессиональный аллергический контактный дерматит, вызванный эпоксидными химикатами: профессии, сенсибилизирующие средства и диагностика» . Контактный дерматит . 73 (6): 336–342. дои : 10.1111/код.12445 . ISSN 0105-1873 . ПМИД 26230376 .

[20] Гейер, Джон; Дикель, Генрих; Шредер-Крафт, Клаудия; Джина, Михал; Саймон, Дагмар; Вайсхаар, Эльке; Ланг, Клаудия; Бранс, Ричард; Бауэр, Андреа; Леффлер, Харальд; Шуберт, Штеффен; для ИВДК (апрель 2023 г.). «2,4,6-Трис (диметиламинометил)фенол: аллерген, поступивший от холода» . Контактный дерматит . 88 (4): 316–318. дои : 10.1111/код.14268 . ISSN 0105-1873 . ПМИД 36524787 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]