8-бромкафин
![]() | |
Идентификаторы | |
---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
Химический | |
Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 8 H 9 Br N 4 O 2 | |
Молярная масса | 273.090 g·mol −1 |
Появление | Белое твердое вещество |
Точка плавления | 206 ° C (403 ° F; 479 K) |
Опасности | |
GHS Маркировка : [ 1 ] | |
![]() | |
Предупреждение | |
H302 | |
P264 , P270 , P301+P317 , P330 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
8-бромкафин является производным кофеина ( класса ксантина ), который используется в качестве радиосенсибилизатора при лучевой терапии опухолей для повышения чувствительности опухолевых клеток к радиационному лечению.
Синтез
[ редактировать ]бромкафин продуцируется в электрофильной ароматической замещении путем прямой бромирования бромом 8 - в ледяной уксусной кислоте . Добавленный ацетат натрия действует как кислотный мусорщик для водорода бромида . образованного [ 2 ] Элементный бром также может быть получен in situ путем окисления бромида натрия в водном растворе кофеина с перекисью водорода. Доходность 85% сообщается. [ 3 ]
Характеристики
[ редактировать ]Производное кофеин представляет собой белое и без запаха твердое вещество с температурой плавления 206 ° C. [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Вещество действует как радиомодулятор, особенно как радиосенсификатор [ 5 ] [ 6 ] [ Цитация необходима ] При лучевой терапии опухолей головного мозга наблюдалась повышенная чувствительность опухолевых клеток, индуцированная 8-бромкафином. [ 6 ] [ Цитация необходима ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Кофеин, 8-бром» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ BG Chemie (1995), «Тиогликолевая кислота 2-этилгексиловый эфир» , Токсикологические оценки , Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 213–223, Doi : 10.1007/978-3-642-79169-7_12 (Inquiption 2024-4-4. -25), ISBN 978-3-642-79171-0 Получено 2024-03-26
{{citation}}
: CS1 Maint: doi неактивен с апреля 2024 года ( ссылка ) - ^ Кади, Аднан А.; Эль-Тахир, Камал Эх; Jahng, Yurngdong; Рахман, AFM Motiur (2019). «Исследование синтеза, биологической оценки и структурной активности (SARS) 8- (замещенного) арилоксикаффина» . Аравийский журнал химии . 12 (8): 2356–2364. doi : 10.1016/j.arabjc.2015.02.021 .
- ^ Воллманн, Карл; Мюллер, Криста Э. (2003-02-25). «Синтез 8-замещенных ксантиновых производных с помощью реакции перекрестной связки Suzuki» . Химиноформа . 34 (8). doi : 10.1002/chin.200308143 . ISSN 0931-7597 .
- ^ Лин, Сюу-Сан (1975). «Перитонеальные экссудатные клетки: III. Влияние гамма-облучения на мышиные колониальные колониальные клетки» . Радиационные исследования . 63 (3): 560–566. doi : 10.2307/3574107 . JSTOR 3574107 .
- ^ Jump up to: а беременный Vartanyan, L.P.; Rudenko, I.Ya.; Volchkov, V.A. (1989). "Radiotherapy of experimental brain tumors using radiosensitizing preparation xantobin (8-bromcaffeine)" . Meditsinskaya Radiologiya . Luchevaya terapiya ehksperimental'nykh opukholej golovnogo mozga s ispol'zovaniem radiosensibiliziruyushchego preparata ksantobin (8-bromkofein). 34 (11): 82–83. ISSN 0025-8334 .