Оксид гексафторпропилена
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,2,3-Трифтор-3-(трифторметил)оксиран
| |
| Другие имена
трифтор(трифторметил)оксиран
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | HFPO |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.411 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Ж 6 О | |
| Молярная масса | 166.02 g/mol |
| Появление | бесцветный газ |
| Плотность | 1300 кг/м3 при 25 °C |
| Температура плавления | -144 ° C (-227 ° F; 129 К) |
| Точка кипения | -27,4 ° C (-17,3 ° F; 245,8 К) |
| Растворимость | неполярные растворители |
| Давление пара | 660 кПа при 25 °C |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Оксид гексафторпропилена (HFPO) представляет собой промежуточное соединение, используемое в промышленной химии фторорганических соединений ; в частности, это мономер фторполимеров . Этот бесцветный газ представляет собой эпоксид гексафторпропилена , который является фторированным аналогом оксида пропилена . HFPO производится компаниями DuPont и 3M и является предшественником смазочного материала Krytox и родственных материалов. Он образуется при окислении перфторпропилена, например, кислородом, а также другими окислителями. [ 1 ]
Реактивность
[ редактировать ]Фторид катализирует образование перфторированных полиэфиров, таких как Krytox. На начальном этапе происходит нуклеофильная атака среднего углерода с образованием перфторпропоксид-аниона, который, в свою очередь, атакует другой мономер. В результате этого процесса образуется полимер, оканчивающийся ацилфторидом , который гидролизуется до карбоновой кислоты , которая декарбоксилируется фтором. [ 2 ] Итоговую реакцию полимеризации можно представить как:
- n +2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O(CF(CF 3 )CF 2 O) n CF 2 CF 3 + CO
При нагревании выше 150 °C HFPO разлагается на трифторацетилфторид и дифторкарбен :
- CF3CFCF 2 O → CF 3 C(O)F + CF 2
Эпоксид тетрафторэтилена еще более нестабилен по отношению к трифторацетилфториду.
В присутствии кислот Льюиса соединение перегруппировывается в гексафторацетон , другой важный химический промежуточный продукт . Эта перегруппировка может вызывать беспокойство во время хранения, поскольку перегруппировка катализируется материалом стенок баллона для хранения и приводит к нежелательному образованию HFA во время хранения. В связи с этим компания 3M рекомендует использовать все HFPO, поставляемые в контейнерах из углеродистой стали, в течение 90 дней с момента отправки. [ 3 ]
Метанолиз дает метилтрифторпируват, реагент, полезный в органическом синтезе: [ 4 ]
- CF 3 CFCF 2 O + 2 MeOH → CF 3 C(O)CO 2 Me + MeF + 2 HF
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн; Кирш, Пер (28 января 2016 г.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Соединения фтора органические . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. стр. 1–56. дои : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ «ОКСИД ГЕКСАФТОРПРОПИЛЕНА | CAMEO Chemicals | NOAA» .
- ^ https://multimedia.3m.com/mws/mediawebserver?SSSSSuUn_zu8l00xlYtG4x2G4v70k17zHvu9lxtD7SSSSSS [ только URL ]
- ^ Рут Фигероа; Ричард П. Хсунг; Ган Ли; Джин Хэк Ян (2007). «Метилтрифторпируват». Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rn00769 . ISBN 978-0-471-93623-7 .