7-метилгуанин
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
7-метилгуанин
| |
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Амино-7-метил-1,7-дигидро-6Н - пурин-6-он | |
Другие имена
N7-Метилгуанин; Эпигуанин
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
174245 | |
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.008.575 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 6 Н 7 Н 5 О | |
Молярная масса | 165.156 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
7-Метилгуанин представляет собой модифицированное пуриновое нуклеиновое основание . Это метилированная версия гуанина . 7-метилгуанина Нуклеозид называется 7-метилгуанозин . Однако свободное 7-метилгуаниновое основание не участвует в синтезе нуклеотидов и не включается непосредственно в нуклеиновые кислоты. [ 1 ] [ 2 ] 7-Метилгуанин является природным ингибитором поли(АДФ-рибозы) полимеразы (PARP) и тРНК гуанинтрансгликозилазы (TGT) и, таким образом, может оказывать противораковое действие. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Например, было продемонстрировано, что 7-метилгуанин может ускорить апоптотическую гибель клеток рака молочной железы с дефицитом BRCA1, индуцированную цисплатином и доксорубицином. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Крэддок, ВМ; Мэттокс, Арканзас; Маги, ПН (1968). «Судьба 7[14C]-метилгуанина после введения крысам» . Биохим. Дж . 109 (1): 75–78. дои : 10.1042/bj1090075 . ПМК 1186754 . ПМИД 5669851 .
- ^ Кайна, Б; Хайндорф, К; Аурих, О (1983). «О6-метилгуанин, но не N7-метилгуанин или N3-метиладенин, вызывает генные мутации, обмены сестринскими хроматидами и хромосомные аберрации в клетках китайского хомячка». Мутат. Рез . 108 (1–3): 279–292. дои : 10.1016/0027-5107(83)90126-4 . ПМИД 6835224 .
- ^ Nilov, D; Maluchenko, N; Kurgina, T; Pushkarev, S; Lys, A; Kutuzov, M; Gerasimova, N; Feofanov, A; Švedas, V; Lavrik, O; Studitsky, VM (2020). "Inhibition of poly(ADP-ribose) polymerase by nucleic acid metabolite 7-methylguanine" . Int. J. Mol. Sci . 21 (6): 2159. doi : 10.3390/ijms21062159 . PMC 7139824 . PMID 32245127 .
- ^ Манасарян, Г; Суплатов Д; Пушкарев С; Дробот, В; Куимов А; Шведас, В; Нилов, Д (2021). «Биоинформатический анализ сайта связывания никотинамида в белках семейства поли(АДФ-рибозо)-полимераз» . Раки . 13 (6): 1201. doi : 10.3390/cancers13061201 . ПМК 8002165 . ПМИД 33801950 .
- ^ Фаркас, WR; Джейкобсон, КБ; Катце, младший (1984). «Специфичность субстрата и ингибитора тРНК-гуанинрибозилтрансферазы». Биохим. Биофиз. Акта . 781 (1–2): 64–75. дои : 10.1016/0167-4781(84)90124-6 . ПМИД 6696916 .
- ^ Nilov, DK; Tararov, VI; Kulikov, AV; Zakharenko, AL; Gushchina, IV; Mikhailov, SN; Lavrik, OI; Švedas, VK (2016). "Inhibition of poly(ADP-ribose) polymerase by nucleic acid metabolite 7-methylguanine" . Acta Naturae . 8 (2): 108–115. doi : 10.32607/20758251-2016-8-2-108-115 . PMC 4947994 . PMID 27437145 .