Карбометоксиметилентрифенилфосфоран
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Метил (трифенил-λ 5 -фосфанилиден)ацетат | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХЭМБЛ | |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
![]() ![]() | |
Опасность | |
Х301 , Х315 , Х319 , Х335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P362+P364 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Карбометоксиметилентрифенилфосфоран — химическое соединение, используемое в органическом синтезе. Он содержит атом фосфора , связанный с тремя фенильными группами и дважды связанный с альфа-положением метилацетата . Вступает в реакцию Виттига . [ 1 ] Он используется в общем синтезе витамина B12 .
Производство
[ редактировать ]Карбометоксиметилентрифенилфосфоран можно получить многостадийной реакцией с использованием бромуксусной кислоты , дициклогексилкарбодиимида и трифенилфосфина . В результате образуется фосфониевая в воде превращают в конечный продукт соль, которую под действием карбоната натрия . [ 1 ]
Реакции
[ редактировать ]Карбометоксиметилентрифенилфосфоран реагирует с альдегидами с образованием двухатомного углерода. Карбометоксиметиленовая группа замещает кислород альдегида, образуя транс- двойную связь. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Кек, Гэри Э.; Боден, Юджин П.; Мабери, Скотт А. (март 1985 г.). «Полезный реагент Виттига для стереоселективного синтеза транс-альфа,бета-ненасыщенных тиоловых эфиров». Журнал органической химии . 50 (5): 709–710. дои : 10.1021/jo00205a036 .