Реагент Вильсмайера
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Хлор- N , N -диметилметаниминиум хлорид | |
| Другие имена
(хлорметилен)диметилиминий хлорид
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.102.443 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H7Cl2C3H7Cl2N | |
| Молярная масса | 128.00 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 132 ° С (270 ° F; 405 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х290 , Х302 , Х314 , Х360 | |
| P201 , P202 , P234 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P321 , P330 , P363 , P390 , P404 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Реактив Вильсмайера представляет собой органическое соединение формулы [(CH 3 ) 2 NCHCl]Cl. Это соль, состоящая из катиона N,N-диметилиминия ([(CH 3 ) 2 N=CHCl] + ) и хлорид-анион. В зависимости от конкретной реакции анион может меняться. В типичных реакциях, основанных на POCl 3 , анионом является PO 2 Cl 2. − . Катион иминия [(CH 3 ) 2 N=CHCl] + представляет собой реактивный компонент интереса. Эта разновидность иминия является производным имидоилхлорида CH 3 N =CHCl. Аналоги именно этого реагента образуются при обработке третичных амидов, отличных от ДМФА, POCl 3 .
Соль представляет собой белое твердое вещество, растворимое в полярных органических растворителях. Реагент Вильсмайера является активным промежуточным продуктом в реакциях формилирования, реакции Вильсмайера или реакции Вильсмайера-Хаака , в которых используются смеси диметилформамида и оксихлорида фосфора для образования реагента Вильсмайера, который, в свою очередь, атакует нуклеофильный субстрат и в конечном итоге гидролизуется с образованием формила. Это источник "O=CH + ". [ 1 ]
См. также
[ редактировать ]- Соль Эшенмозера , [(CH 3 ) 2 NCH 2 ]I
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пол Р. Джайлз; Чарльз М. Марсон (2001). «Диметилхлорметиленаммоний хлорид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd319m . ISBN 0-471-93623-5 .
- ^ Джонс, Г.; Стэнфорт, СП (2000). «Реакция Вильсмайера неароматических соединений». Орг. Реагировать. 56 (2): 355–686. дои : 10.1002/0471264180.или056.02 .