Толуидин

Есть три изомера толуидина , которые являются органическими соединениями . Этими изомерами являются o -toluidine , m -toluidine и p -toluidine , с префиксом, сокращающейся, соответственно, Ortho ; Мета ; и пара . Все три - это ариламина которых , химические структуры похожи на анилин, за исключением того, что метильная группа заменяется на бензольное кольцо. Разница между этими тремя изомерами заключается в положении, в которой метильная группа (–CH ₃ ) связана с кольцом относительно аминофункциональной группы (–NH ₂ ); См. Иллюстрация химических структур ниже. ^{[ 1 ]}

Толуидиновые изомеры
Положение метил	орто	мета	к
Общее название	o -toluidine	М -толуидин	P -toluidine
Другие имена	o -метиланилин	М -метиланилин	P -метиланилин
Химическое название	2-метиланилин	3-метиланилин	4-метиланилин
Химическая формула	C ₇ H ₉ N
Молекулярная масса	107.17 g/mol
Температура стеклянного перехода	189 к ^{[ 2 ]}	187 к ^{[ 3 ]}	Стекло не образуется ^{[ 2 ]}
Точка плавления	−23 ° C.	-30 ° C.	43 ° C.
Точка кипения	199–200 ° C.	203–204 ° C.	200 ° C.
Плотность	1,00 г/см ³	0,98 г/см ³	1,05 г/см ³
Магнитная восприимчивость	76.0 × 10 ⁻⁶ см ³/мол	74.6 × 10 ⁻⁶ см ³/мол	72.1 × 10 ⁻⁶ см ³/мол
Номер CAS	[95-53-4]	[108-44-1]	[106-49-0]
Улыбается	CC1CCCCCOVN	CC1	CC1CCC (N) CC1

Отказ от ответственности и ссылки

Химические свойства толуидинов очень похожи на свойства анилина , а толуидины обладают свойствами общего с другими ароматическими аминами. Из -за аминогруппы, связанной с ароматическим кольцом, толуидины слабо простые . Толуидины плохо растворим в чистой воде , но хорошо растворяются в кислой воде из -за образования солей аммония , как обычно для органических аминов. Ortho -и мета -толюиды -вязкие жидкости , но пара -толуидин -это флаковое твердое вещество . Эта разница связана с тем фактом, что p -толуидина молекулы являются более симметричными. P может быть получен при восстановлении -нитротолуола P -toluidine . P -toluidine реагирует с формальдегидом , образуя основу Tröger .

Использование и появление

Орто -изомер производится в крупнейшей масштабе. Его основное применение является предшественником пестицидов Metolachlor и Acetochlor . ^{[ 1 ]} Другие изомеры толуидина используются при производстве красителей . Они являются компонентом ускорителей для цианоакрилатных клеев.

У некоторых пациентов o -toluidine представляет собой метаболит прилокаина , который может вызвать метгемоглобинемию . Затем это обрабатывается метиленовым синим .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Бауэрс, Джозеф С. "Толуидины". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a27_159 . ISBN 978-3527306732 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Pratesi, G.; Bartolini, P.; Сенатра, Д.; Ricci, M.; Ригини, Р.; Barocchi, F.; Торре Р. (2003). «Экспериментальные исследования ортолидинового стеклянного перехода». Физический обзор e . 67 (2). Doi : 10.1103/physreve.67.021505 .
^ Alba-Simionesco, C.; Фанат, J.; Angell, CA (1999). «Термодинамические аспекты феномена стеклянного перехода. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. DOI : 10.1063/1.478800 .

Внешние ссылки

MSDS
o -toluidine , m -toluidine , p -toluidine cdc -niosh карман до химических опасностей

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Бауэрс, Джозеф С. "Толуидины". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a27_159 . ISBN 978-3527306732 .

[r1-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Pratesi, G.; Bartolini, P.; Сенатра, Д.; Ricci, M.; Ригини, Р.; Barocchi, F.; Торре Р. (2003). «Экспериментальные исследования ортолидинового стеклянного перехода». Физический обзор e . 67 (2). Doi : 10.1103/physreve.67.021505 .

[3] Alba-Simionesco, C.; Фанат, J.; Angell, CA (1999). «Термодинамические аспекты феномена стеклянного перехода. II. Молекулярные жидкости с переменными взаимодействиями». Журнал химической физики . 110 (11): 5262. DOI : 10.1063/1.478800 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]