1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол

1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N- (5-азидо-1H - тетразол-1-ил)карбонимидоилдиазид
	Другие имена 1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол ; 5-азидо-1-диазидокарбамоилтетразол ; N- (5-азидо-1H - тетразол-1-ил)карбонимиддиазид ;
Идентификаторы
Номер CAS	1306278-47-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	АА
ХимическийПаук	30649737 ;
ПабХим CID	101796054 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID901336271 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 14
Молярная масса	220.120 g·mol −1
Плотность	1,723 г·см −3
Температура плавления	78 ° С (172 ° F; 351 К)
Точка кипения	Сильный взрыв при 110 °C
Растворимость	Растворим в диэтиловом эфире , ацетоне , углеводородах, хлорированных углеводородах.
Структура
Кристаллическая структура	орторомбический
Космическая группа	Pbcn
Постоянная решетки	а = 18,1289, б = 8,2128, в = 11,4021
Объем решетки ( В )	1697.6
Формульные единицы ( Z )	8
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	357 ккал·моль −1 (1495 кДж·моль −1 )
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам	<0,25 Дж
Чувствительность к трению	<1 Н
Скорость детонации	8960 м·с −1
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	непредсказуемо и сильно взорвется. Часть семейства азотных высокоэнергетических соединений.
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол , часто в шутку называемый азидоазидом азидом , ^{[ 5 ]} представляет собой гетероциклическое неорганическое соединение формулы C ₂ N ₁₄ . ^{[ 6 ]} Это высокореактивное и чрезвычайно чувствительное взрывчатое вещество .

Синтез

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол получали диазотированием хлорида триаминогуанидиния нитритом натрия в ультрачистой воде . ^{[ 6 ]} Другой синтез использует реакцию метатезиса между тетрабромидом изоцианогена в ацетоне и водным азидом натрия . ^{[ 3 ]} Сначала образуется тетраазид изоцианогена, «открытый» изомер C ₂ N ₁₄ , который при комнатной температуре быстро подвергается необратимой реакции циклизации с образованием тетразольного кольца. ^{[ 7 ]}

Характеристики

Молекула C ₂ N ₁₄ представляет собой моноциклический тетразол с тремя азидными группами. Эта кольцевая форма находится в равновесии с тетраазидом изоцианогена, изомерной ациклической структурой, которая, как давно известно, быстро циклизуется с образованием тетразола. ^{[ 7 ]}

Это одно из семейства высокоэнергетических соединений азота, в которых атомы азота не имеют прочных тройных связей. Эта нестабильность делает многие такие соединения склонными к взрывному разложению с выделением газообразного азота .

Это тетразольное взрывчатое вещество имеет температуру разложения 124 °C. Он очень чувствителен: чувствительность к удару ниже 0,25 джоуля. Однако он менее чувствителен, чем трииодид азота . Разложение можно инициировать только при контакте или при помощи лазерного луча. ^{[ 8 ]} По этим причинам его часто ошибочно называют самым чувствительным соединением в мире. ^{[ 9 ]}^{[ 5 ]}

См. также

Словарное определение азидоазида в Викисловаре

Ссылки

^ «Азидоазид азид» . Американское химическое общество . 17 августа 2020 года. Архивировано из оригинала 28 октября 2020 года . Проверено 13 сентября 2021 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Мартин, Франц Альберт. «Новые энергетические материалы на основе 1,5-диаминотетразола и 3,5-диамино-1 H -1,2,4-триазола» (PDF) . стр. 80–87. Архивировано (PDF) из оригинала 16 апреля 2021 года . Проверено 24 февраля 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б США 2990412 , Грундманн, Кристоф Дж. и Шнабель, Вильгельм Йозеф, «Тетраазид изоцианогена и его получение», опубликован 27 июня 1961 г., передан Olin Mathieson Chemical Corp.
^ Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C ₂ N ₁₄ : энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД 21472944 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лоу, Дерек (9 января 2013 г.). «Вещи, с которыми я не буду работать: азидоазиды, более или менее» . Научный журнал . Американская ассоциация содействия развитию науки. Архивировано из оригинала 7 мая 2021 года . Проверено 24 февраля 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C ₂ N ₁₄ : энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД 21472944 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Банерт, Клаус; Рихтер, Себастьян; Шаршмидт, Дитер; Ланг, Генрих (2013). «Хорошо известно или новое? Повторное исследование синтеза и определения структуры бинарных соединений C ₂ N ₁₄ ». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (12): 3499–3502. дои : 10.1002/anie.201209170 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 23404921 .
^ Клапотке, Томас М.; Крумм, Буркхард; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (9 ноября 2011 г.). «Новые азидотетразолы: структурно интересные и чрезвычайно чувствительные». Химия: Азиатский журнал . 7 (1): 214–224. дои : 10.1002/asia.201100632 . ISSN 1861-4728 . ПМИД 22069147 . S2CID 27239569 .
^ «Остерегайтесь азидоазида, самого взрывоопасного химического вещества в мире» . Открытие . Проверено 5 апреля 2022 г.

Внешние ссылки

[1] «Азидоазид азид» . Американское химическое общество . 17 августа 2020 года. Архивировано из оригинала 28 октября 2020 года . Проверено 13 сентября 2021 г.

[martin-2] Перейти обратно: ^а ^б Мартин, Франц Альберт. «Новые энергетические материалы на основе 1,5-диаминотетразола и 3,5-диамино-1 H -1,2,4-триазола» (PDF) . стр. 80–87. Архивировано (PDF) из оригинала 16 апреля 2021 года . Проверено 24 февраля 2018 г.

[patent-3] Перейти обратно: ^а ^б США 2990412 , Грундманн, Кристоф Дж. и Шнабель, Вильгельм Йозеф, «Тетраазид изоцианогена и его получение», опубликован 27 июня 1961 г., передан Olin Mathieson Chemical Corp.

[4] Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C ₂ N ₁₄ : энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД 21472944 .

[boom-town-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лоу, Дерек (9 января 2013 г.). «Вещи, с которыми я не буду работать: азидоазиды, более или менее» . Научный журнал . Американская ассоциация содействия развитию науки. Архивировано из оригинала 7 мая 2021 года . Проверено 24 февраля 2018 г.

[Klapötke_2011-6] Перейти обратно: ^а ^б Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C ₂ N ₁₄ : энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД 21472944 .

[Banert-7] Перейти обратно: ^а ^б Банерт, Клаус; Рихтер, Себастьян; Шаршмидт, Дитер; Ланг, Генрих (2013). «Хорошо известно или новое? Повторное исследование синтеза и определения структуры бинарных соединений C ₂ N ₁₄ ». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (12): 3499–3502. дои : 10.1002/anie.201209170 . ISSN 1521-3773 . ПМИД 23404921 .

[8] Клапотке, Томас М.; Крумм, Буркхард; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (9 ноября 2011 г.). «Новые азидотетразолы: структурно интересные и чрезвычайно чувствительные». Химия: Азиатский журнал . 7 (1): 214–224. дои : 10.1002/asia.201100632 . ISSN 1861-4728 . ПМИД 22069147 . S2CID 27239569 .

[9] «Остерегайтесь азидоазида, самого взрывоопасного химического вещества в мире» . Открытие . Проверено 5 апреля 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]