Батиловый спирт

Батиловый спирт
	; S-энантиомер
Имена
	Название ИЮПАК 3-октадеоксипропан-1,2-диол
	Другие имена батиловый спирт, батилол, 1-О-октадецилглицерин, стеарилмоноглицерид
Идентификаторы
Номер CAS	544-62-7 рацемический ; 6129-13-1 S-энантиомер ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1725677
КЭБ	ЧЕБИ:34117 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1482516 ;
ХимическийПаук	3553 ;
Информационная карта ECHA	100.008.068
Номер ЕС	208-874-7 ;
КЕГГ	C13858 ;
ПабХим CID	3681 ;
НЕКОТОРЫЙ	39YR661C4U ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0047799 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 44 О 3
Молярная масса	344.580 g·mol −1
Появление	бесцветное твердое вещество
Температура плавления	70,5 ° C (158,9 ° F; 343,6 К)
Точка кипения	215–220 °C (419–428 °F; 488–493 К) 2 мм
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Батиловый спирт представляет собой органическое соединение формулы НОСН ₂ СН(ОН)СН ₂ OC ₁₈ H ₃₇ . Это бесцветное твердое вещество. Батиловый спирт представляет собой моноэфир, образующийся при конденсации стеарилового спирта с одним из двух первичных спиртовых центров глицерина . Вместе с S- селахиловым спиртом и S- химиловым спиртом S-батиловый спирт входит в состав некоторых липидных мембран. ^{[ 1 ]}

Возникновение и метаболизм

Он обнаружен в печени акулы Centrophorusquamosus . ^{[ 2 ]} Название батыл происходит от классификации скатов порядка Batoidea . Как и другие эфиры глицерина, эфиры, полученные из батилового спирта, не омыляются . ^{[ 3 ]}

Батиловый спирт и родственные ему глициловые эфиры подвержены окислению, катализируемому монооксигеназами глицерилового эфира. Чистое окисление дает глицерин и карбоновую кислоту:

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OC ₁₈ H ₃₇ + 1,5 O ₂ → HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH + HO ₂ CHC ₁₇ H ₃₅ + H ₂ O

Батиловый спирт и родственные ему глициловые эфиры также чувствительны к дегидрированию, катализируемому несатуразами, с образованием виниловых эфиров , называемых плазмалогенами : ^{[ 3 ]}

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OC ₁₈ H ₃₇ + [O] → HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OCH=CHC ₁₆ H ₃₅ + H ₂ O

Ссылки

^ Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .
^ Бордье, Катрин Г.; Селье, Николь; Фуко, Ален П.; Ле Гоффик, Франсуа (1996). «Очистка и характеристика глубоководной акулы Centrophorusquamosus -аклилглицеринового эфира масла печени липидов 1 -O ». Липиды . 31 (5): 521–528. дои : 10.1007/bf02522646 . ПМИД 8727645 . S2CID 39937991 .
^ Jump up to: ^а ^б Тагучи, Хироясу; Армарего, Уилфред Л.Ф. (1998). «Глицерил-эфирмонооксигеназа [EC 1.14.16.5]. Микросомальный фермент метаболизма эфирных липидов». Обзоры медицинских исследований . 18 (1): 43–89. doi : 10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S . ПМИД 9436181 . S2CID 432376 .

[1] Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002 . ПМИД 26196761 .

[2] Бордье, Катрин Г.; Селье, Николь; Фуко, Ален П.; Ле Гоффик, Франсуа (1996). «Очистка и характеристика глубоководной акулы Centrophorusquamosus -аклилглицеринового эфира масла печени липидов 1 -O ». Липиды . 31 (5): 521–528. дои : 10.1007/bf02522646 . ПМИД 8727645 . S2CID 39937991 .

[Taguchi-3] Jump up to: ^а ^б Тагучи, Хироясу; Армарего, Уилфред Л.Ф. (1998). «Глицерил-эфирмонооксигеназа [EC 1.14.16.5]. Микросомальный фермент метаболизма эфирных липидов». Обзоры медицинских исследований . 18 (1): 43–89. doi : 10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S . ПМИД 9436181 . S2CID 432376 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]