H4-КБД

H4-КБД
Имена
	Название ИЮПАК 2-(2-изопропил-5-метилциклогексил)-5-пентилбензол-1,3-диол
	Другие имена Гидрогенизированный КБД ; ГХБД ; Тетрагидроканнабидиол ; Циклогексил-КБД ;
Идентификаторы
Номер CAS	4460-20-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	535647 ;
ПабХим CID	616324 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00346910 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 21 Н 34 О 2
Молярная масса	318.501 g·mol −1
Родственные соединения
Родственные соединения	H2-КБД
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

H4CBD ( гидрированный CBD , тетрагидроканнабидиол ) представляет собой каннабиноид который был впервые синтезирован Александром Р. Тоддом в 1940 году и получен в результате каталитического гидрирования каннабидиола , . ^{[ 1 ]}

H2-КБД и 8,9-дигидроканнабидиол также называют «гидрированным КБД», что может вызвать путаницу.

Фармакология

В 2006 году было обнаружено, что H4CBD имеет аффинность связывания 145 нМ с рецептором CB1 и потенциальным противовоспалительным действием, независимым от его действия на каннабиноидный рецептор. ^{[ 2 ]} Напротив, было обнаружено, что CBD связывается с рецептором CB1 как обратный агонист/антагонист с Ki _в диапазоне от 3,3 до 4,8 мМ. ^{[ 3 ]}

Разъяснение

В 2023 году эпимеры H ₄ CBD были выявлены с использованием методов NOESY и COSY ЯМР-спектроскопических , а включение LC-MS и SCFC использовалось для выделения отдельных диастереомеров. ^{[ 4 ]}

См. также

H2-CBD (также гидрогенизированный CBD)
8,9-Дигидроканнабидиол (один из двух компонентов H2CBD )
Гексагидроканнабинол (гидрированный ТГК )
4'-фторканнабидиол
7-гидроксиканнабидиол
Аномальный каннабидиол
Диметиловый эфир каннабидиола
Дельта-6-каннабидиол

Ссылки

^ Джейкоб, А.; Тодд, Арканзас (1940). «119. Cannabis indica. Часть II. Выделение каннабидиола из египетского гашиша. Наблюдения за структурой каннабинола». Дж. Хим. Соц . 119 : 649–653. дои : 10.1039/jr9400000649 .
^ Бен-Шабат, Шимон; Хануш, Лумир О.; Кацавян, Галия; Галли, Рут (февраль 2006 г.). «Новые производные каннабидиола: синтез, связывание с каннабиноидными рецепторами и оценка их противовоспалительной активности» . Журнал медицинской химии . 49 (3): 1113–1117. дои : 10.1021/jm050709m . ПМИД 16451075 .
^ Пэн, Цзянлин; Фан, Минцзе; Ан, Челси; Ни, Фэн; Хуан, Вэньдун; Ло, Цзянькан (январь 2022 г.). «Повествовательный обзор молекулярного механизма и терапевтического эффекта каннабидиола (КБД)» . Базовая и клиническая фармакология и токсикология . 130 (4): 439–456. дои : 10.1111/bcpt.13710 . ПМИД 35083862 .
^ Коллинз, Арианна; Рамирес, Джованни; Тесфацион, Тесфай; Рэй, Кайл П.; Кодилл, Скотт; Крусес, Уэстли (март 2023 г.). «Синтез и характеристика диастереомеров HHC и H4CBD» . Коммуникации о натуральных продуктах . 18 (3): 1934578X2311589. дои : 10.1177/1934578x231158910 .

[1] Джейкоб, А.; Тодд, Арканзас (1940). «119. Cannabis indica. Часть II. Выделение каннабидиола из египетского гашиша. Наблюдения за структурой каннабинола». Дж. Хим. Соц . 119 : 649–653. дои : 10.1039/jr9400000649 .

[2] Бен-Шабат, Шимон; Хануш, Лумир О.; Кацавян, Галия; Галли, Рут (февраль 2006 г.). «Новые производные каннабидиола: синтез, связывание с каннабиноидными рецепторами и оценка их противовоспалительной активности» . Журнал медицинской химии . 49 (3): 1113–1117. дои : 10.1021/jm050709m . ПМИД 16451075 .

[3] Пэн, Цзянлин; Фан, Минцзе; Ан, Челси; Ни, Фэн; Хуан, Вэньдун; Ло, Цзянькан (январь 2022 г.). «Повествовательный обзор молекулярного механизма и терапевтического эффекта каннабидиола (КБД)» . Базовая и клиническая фармакология и токсикология . 130 (4): 439–456. дои : 10.1111/bcpt.13710 . ПМИД 35083862 .

[4] Коллинз, Арианна; Рамирес, Джованни; Тесфацион, Тесфай; Рэй, Кайл П.; Кодилл, Скотт; Крусес, Уэстли (март 2023 г.). «Синтез и характеристика диастереомеров HHC и H4CBD» . Коммуникации о натуральных продуктах . 18 (3): 1934578X2311589. дои : 10.1177/1934578x231158910 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]