Квадрициклан

Квадрициклан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетрацикло[3.2.0.0 2,7 .0 4,6 ]гептан
	Другие имена квадрицикло[2.2.1.0 2,6 .0 3.5 ]гептан, тетрацикло[2.2.1.0 2,6 .0 3.5 ]гептан
Идентификаторы
Номер CAS	278-06-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	30796462 ;
Информационная карта ECHA	100.005.450
Номер ЕС	205-994-1 ;
ПабХим CID	78961 ;
НЕКОТОРЫЙ	8E0K9BG24C ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30182121 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 8
Молярная масса	92.14 g/mol
Плотность	0,982 г/см 3
Температура плавления	-44 ° C (-47 ° F; 229 К)
Точка кипения	108 ° C (226 ° F; 381 К) при 987 гПа
Растворимость в воде	нерастворимый
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х330
Меры предосторожности	П210 , П260 , П284 , П310
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Квадрициклан представляет собой напряженный полициклический углеводород формулы CH ₂ (CH) ₆ . Белая летучая бесцветная жидкость с высоконапряженной молекулой (78,7 ккал/моль). Изомеризация квадрициклана протекает медленно при низких температурах. ^[1] Из-за напряженной структуры и термической стабильности квадрициклана он широко изучен.

Подготовка

Квадрициклан получают облучением норборнадиена (бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диена). ^[2] в присутствии кетона Михлера или этилкетона Михлера. ^[3] Другие сенсибилизаторы, такие как ацетон , бензофенон , ацетофенон и т. д., можно использовать, но с меньшим выходом. Выход выше у свежеперегнанного норборнадиена, но достаточно коммерческих реагентов. ^[2]

Предлагаемые приложения для солнечной энергии

Превращение норборнадиена в квадрициклан достигается при УФ-излучении ~300 нм . ^[4] При обратном преобразовании в норборнадиен энергия деформации кольца выделяется в виде тепла ( ΔH = -89 кДж/моль). Эта реакция была предложена для хранения солнечной энергии . ^[5]^[6] Однако край поглощения света не превышает 300 нм, тогда как большая часть солнечного излучения имеет длины волн более 400 нм. Относительная стабильность и высокое энергосодержание квадрициклана также привели к его использованию в качестве добавки к топливу или топлива. Однако квадрициклан подвергается термическому разложению при относительно низких температурах (менее 400 °С). Это свойство ограничивает его применение, поскольку двигательные установки могут работать при температурах, превышающих 500 °C. ^[7]

Реакции

Квадрициклан легко реагирует с уксусной кислотой с образованием смеси нортрициклилацетата и экзонорборнилацетата. ^[1] Квадрициклан также реагирует со многими диенофилами с образованием аддуктов 1:1. ^[2]

Примечания

^ Перейти обратно: ^а ^б Петров В.А.; Васильев Н.В. «Синтетическая химия квадрициклана». Текущий органический синтез 3 (2006): 215–259.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Смит, Клайборун Д. (1971). «Квадрициклан». Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.051.0133 .
^ Кэхилл, П; Степпель Р. Процесс производства квадрициклана. Патент США № 10 661 194 подан 12 сентября 2003 г. и выдан 18 марта 2004 г.
^ Калси, П.С. (2000). Органические реакции и их механизмы . Нью Эйдж Интернэшнл. п. 366. ИСБН 978-81-224-1268-0 .
^ Дубоносов, А.Д.; Брен, В.А.; Черноиванов В.А. «Норборнадиен-квадрициклан как абиотическая система хранения солнечной энергии». Русское химическое обозрение 71 (2002): 917–927.
^ Филиппопулос, Константин; Эконому, Димитриос; Эконому, Константин; Марангозис, Джон (1983). «Система норборнадиен-квадрициклан в фотохимическом преобразовании и хранении солнечной энергии». Исследования и разработки продуктов промышленной и инженерной химии . 22 (4): 627. дои : 10.1021/i300012a021 .
^ Стрибих, Р; Лоуренс, Дж (2003). «Термическое разложение материалов с высокой плотностью энергии при высоком давлении и температуре». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 70 (2): 339. doi : 10.1016/S0165-2370(02)00181-X .

[petrov-1] Перейти обратно: ^а ^б Петров В.А.; Васильев Н.В. «Синтетическая химия квадрициклана». Текущий органический синтез 3 (2006): 215–259.

[smith-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с Смит, Клайборун Д. (1971). «Квадрициклан». Органические синтезы . дои : 10.15227/orgsyn.051.0133 .

[3] Кэхилл, П; Степпель Р. Процесс производства квадрициклана. Патент США № 10 661 194 подан 12 сентября 2003 г. и выдан 18 марта 2004 г.

[4] Калси, П.С. (2000). Органические реакции и их механизмы . Нью Эйдж Интернэшнл. п. 366. ИСБН 978-81-224-1268-0 .

[5] Дубоносов, А.Д.; Брен, В.А.; Черноиванов В.А. «Норборнадиен-квадрициклан как абиотическая система хранения солнечной энергии». Русское химическое обозрение 71 (2002): 917–927.

[6] Филиппопулос, Константин; Эконому, Димитриос; Эконому, Константин; Марангозис, Джон (1983). «Система норборнадиен-квадрициклан в фотохимическом преобразовании и хранении солнечной энергии». Исследования и разработки продуктов промышленной и инженерной химии . 22 (4): 627. дои : 10.1021/i300012a021 .

[7] Стрибих, Р; Лоуренс, Дж (2003). «Термическое разложение материалов с высокой плотностью энергии при высоком давлении и температуре». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 70 (2): 339. doi : 10.1016/S0165-2370(02)00181-X .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]