кетон Михлера
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бис[4-(диметиламино)фенил]метанон | |
| Другие имена
4,4'-Бис( N,N -диметиламино)бензофенон
4,4'-бис(диметиламино)бензофенон Бис( п- ( N , N -диметиламино)фенил)кетон Михлер Кетон Кетон Михлера | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.843 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Н 20 Н 2 О | |
| Молярная масса | 268.360 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 173 ° С (343 ° F; 446 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х318 , Х341 , Х350 | |
| П201 , П280 , П305+П351+П338+П310 , П308+П313 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бензофенон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Кетон Михлера представляет собой органическое соединение с формулой [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CO. Это богатое электронами производное бензофенона является промежуточным продуктом в производстве красителей и пигментов, например метилового фиолетового . Он также используется в качестве фотосенсибилизатора. [ сломанный якорь ] . [ 2 ] Он назван в честь немецкого химика Вильгельма Михлера .
Синтез
[ редактировать ]Сегодня кетон получают так же, как он был первоначально получен Михлером с использованием по Фриделю-Крафтсу ацилирования диметиланилина ( C 6 H 5 NMe 2 ) с использованием фосгена (COCl 2 ) или эквивалентных реагентов, таких как трифосген. [ 3 ]
- COCl 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HCl → соль
Аналогично получают родственное тетраэтиловое соединение (Et 2 NC 6 H 4 ) 2 CO, также являющееся предшественником красителей.
Использование
[ редактировать ]Кетон Михлера является промежуточным продуктом в синтезе красителей и пигментов для бумаги, текстиля и кожи. Конденсация с различными производными анилина дает некоторые красители, называемые метилфиолетовыми , например кристаллический фиолетовый .
Конденсация кетона Михлера с N- фенил-1-нафтиламином дает краситель Victoria Blue B (CAS#2580-56-5, CI Basic Blue 26), который используется для окраски бумаги и производства паст и чернил для шариковых ручек.
Кетон Михлера обычно используется в качестве добавки к красителям и пигментам в качестве сенсибилизатора фотореакций из-за его абсорбционных свойств. Кетон Михлера является эффективным сенсибилизатором при условии, что передача энергии является экзотермической и концентрация акцептора достаточно высока, чтобы погасить фотореакцию кетона Михлера с самим собой. В частности, кетон Михлера интенсивно поглощает длину волны 366 нм и эффективно сенсибилизирует фотохимические реакции, такие как димеризация бутадиена с образованием 1,2-дивинилциклобутана. [ 4 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]п -Диметиламинобензофенон родственен кетону Михлера, но содержит только один амин. [ 5 ] Аурамин О , краситель, представляет собой соль иминиевого катиона [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CNH 2 + . Тион Михлера, [(CH 3 ) 2 NC 6 H 4 ] 2 CS, получают обработкой кетона Михлера сероводородом в присутствии кислоты или сульфидированием аурамина О. [ 6 ] Гидридное восстановление кетона Михлера дает 4,4'-бис(диметиламино)бензгидрол .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
- ^ Кан, Роберт О. (1966). Органическая фотохимия . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл.
- ^ В. Михлер (1876). «Синтез ароматических кетонов с использованием оксида хлоруглерода» . Отчеты Немецкого химического общества . 9 :716-718. дои : 10.1002/cber.187600901218 .
- ^ Чарльз Д. ДеБоер, Николас Дж. Турро и Джордж С. Хаммонд (1973). «цис- и транс-1,2-дивинилциклобутан» . Органические синтезы
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 5, с. 528 . - ^ Херд, Чарльз Д.; Уэбб, Карл Н. (1925). « п -Диметиламинобензофенон». Органические синтезы . 7:24 . дои : 10.15227/orgsyn.007.0024 .
- ^ Элофсон, Р.М.; Бейкер, Лесли А.; Гадалла, ФФ; Сикстрем, Р.А. (1964). «Получение тионов в присутствии безводного фторида водорода». Журнал органической химии . 29 (6): 1355. doi : 10.1021/jo01029a020 .