Диазиридин

Диазиридин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Диазиридин
	Систематическое название ИЮПАК Диазациклопропан
	Другие имена Диазиран ; 1,2-Диазациклопропан
Идентификаторы
Номер CAS	463-64-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4236879 ;
ПабХим CID	5059686 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID701029321 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	Ч 4 Н 2
Молярная масса	44.057 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диазиридины представляют собой гетероциклические соединения, содержащие два атома азота в трехчленном кольце. Их можно рассматривать как напряженные гидразины . большинства аминных В отличие от структур типов, атомы азота диазиридинов конфигурационно стабильны, поскольку напряжение кольца предотвращает инверсию Вальдена . В результате могут существовать различные стереоизомерные формы этой структуры.

Их обычно синтезируют путем обработки карбонильного соединения аминирующим реагентом, таким как гидроксиламин- O -сульфоновая кислота , и либо аммиаком , либо первичным алифатическим амином в слабоосновных условиях. ^{[ 1 ]} Последний этап основан на циклизации аминаля внутримолекулярной .

Реакции

Незамещенные диазиридины часто напрямую окисляются (I ₂ /NEt ₃ ) до более стабильных диазиринов .
Они могут подвергаться реакции расширения кольца с электрофильными реагентами, такими как кетены или изоцианаты .
Некоторые производные обладают неврологической активностью. ^{[ 1 ]}

^ Jump up to: ^а ^б Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc , 2008 (i), 128-152. [1]