Глаукарубин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1β,2α,11β,12α,15β( S ))-11,20-Эпокси-1,2,11,12-тетрагидрокси-15-(2-гидрокси-2-метил-1-оксобутокси)пикрас-3- эн-16-один
| |
| Другие имена
Simarubaceae, Glarubin, Glaumeba, Glaucarubine, 4-эфир 2-гидрокси-2-метилмасляной кислоты с 1,2,3,3ab,4,6ab,7,7aa,10,11,11a,11ba-додекагидро-1a,2a, 4b,10a,11b-пентагидрокси-3a,8,11ab-триметил-5 H -1,11cb-(эпоксиметано)фенантро[10,1-bc]пиран-5-он; α-кирондрин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
| МеШ | D005900 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| С 25 Н 36 О 10 | |
| Молярная масса | 496.553 g·mol −1 |
| Температура плавления | 185–186 ° C (365–367 ° F; 458–459 К) |
| Нерастворим в водных растворах бикарбоната натрия. Мало растворим в воде. | |
Хиральное вращение ([α] D )
|
+45° (с = 1,7 в пиридине); +69° (с = 0,6 в метаноле) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Цитотоксичный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Глаукарубин представляет собой квассиноид, полученный из тропического кустарника Simarouba glauca . Используется как противоамебное средство. [ 1 ]
Структура и свойства
[ редактировать ]Глаукарубин — горький лактон, обнаруженный в Simaruba glauca . Это соединение представляет собой переносчик кислых аминокислот , который зависит от калия и часто обнаруживается в нейрональной ткани.
Использование в медицине
[ редактировать ]Глаукарубин был протестирован для лечения амебиаза , инфекции кишечника, вызванной Entamoeba histolytica . В одном клиническом исследовании наблюдался показатель излечения около 70% с небольшим количеством побочных эффектов. [ 2 ] В клиническом исследовании, сравнивающем различные варианты лечения кишечного амебиаза, у пациентов, принимавших глаукарубин, частота рецидивов составила 12%, что в четыре раза выше, чем у пациентов, получавших эметин - йодид висмута . [ 3 ]
Токсичность
[ редактировать ]Будучи цитотоксином , глаукарубин способен убивать клетки, поэтому его тестировали в качестве противоракового препарата. [ 4 ] Хотя он помогает в процессе уничтожения неконтролируемых раковых клеток, он имеет тенденцию распространяться и наносить вред нежелательным частям тела, таким как лимфатическая система или кровоток.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Карта, Гопинатх; Хаас, Дэвид Дж.; Шаффер, ХМ; Кайста, К.К. (апрель 1964 г.). «Кристаллическая и молекулярная структура глаукарубина». Природа . 202 (4930): 389–390. Бибкод : 1964Natur.202..389K . дои : 10.1038/202389b0 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 14152823 . S2CID 4271990 .
- ^ ван Ассендельфт, Ф.; Миллер, Дж.В.; Минц, Д.Т.; Шак, Дж.А.; Оттоленги, П.; Мост, Х. (1 мая 1956 г.). «Использование глаукарубина (кристаллического гликозида, выделенного из Simarouba glauca ) в лечении толстокишечного амебиаза человека». Американский журнал тропической медицины и гигиены . 5 (3): 501–503. дои : 10.4269/ajtmh.1956.5.501 . ПМИД 13327185 .
- ^ Вудрафф, штат Аризона; Белл, С.; Шофилд, Флорида (март 1956 г.). «II. Лечение кишечного амебиаза эметином йодидом висмута, глаукарубином, дихлорацет-гидроксиметиланилидом, камоформом и различными антибиотиками». Труды Королевского общества тропической медицины и гигиены . 50 (2): 114–138. дои : 10.1016/0035-9203(56)90074-8 . ПМИД 13324920 .
- ^ Лю, Вэй; Крамп, Натан А.; Херлин, Минхард; Ты, Цзяньсинь (2020). «Сочетание индукции повреждения ДНК с ингибированием BCL-2 для усиления цитотоксичности клеточной карциномы Меркеля» . Биология . 9 (2): 35. doi : 10.3390/biology9020035 . ПМК 7168258 . ПМИД 32093022 .