Аминополикарбоновая кислота
Аминополикарбоновая кислота (иногда сокращенно APCA ) представляет собой химическое соединение, содержащее один или несколько атомов азота , соединенных через атомы углерода с двумя или более карбоксильными группами. Аминополикарбоксилаты, потерявшие кислые протоны, образуют прочные комплексы с ионами металлов . Это свойство делает аминополикарбоновые кислоты полезными комплексонами в широком спектре химических, медицинских и экологических применений. [ 1 ]
Структура
[ редактировать ]Родителем этого семейства лигандов является аминокислота глицин H 2 NCH 2 COOH, в которой аминогруппа NH 2 отделена от карбоксильной группы COOH одной метиленовой группой CH 2 . Когда карбоксильная группа депротонирована, глицинат-ион может действовать как бидентатный лиганд , связывая металлический центр через азот и один из двух карбоксилатных атомов кислорода, образуя хелатные комплексы ионов металлов. [ 2 ]
Замена атома водорода на азоте глицина другим ацетатным остатком –CH 2 COOH дает иминодиуксусную кислоту IDA, которая является тридентатным лигандом. Дальнейшее замещение дает нитрилотриуксусную кислоту NTA, которая является тетрадентатным лигандом. [ 3 ] Эти соединения можно описать как аминополикарбоксилаты. Родственные лиганды могут быть получены из других аминокислот, кроме глицина, особенно из аспарагиновой кислоты .
Более высокая плотность достигается за счет соединения двух или более единиц глицината или IDA вместе. ЭДТА содержит две единицы IDA с атомами азота, связанными двумя метиленовыми группами, и является гексадентатной. DTPA имеет два мостика CH 2 CH 2 , соединяющих три атома азота, и является октадентатным. ТТХА [ 1 ] имеет десять потенциальных донорных атомов.
Приложения
[ редактировать ]Хелатирующие свойства аминополикарбоксилатов можно улучшить , варьируя группы, связывающие атомы азота, чтобы повысить селективность в отношении определенного иона металла. Число атомов углерода между азотом и карбоксильной группой также можно варьировать и к этим атомам углерода можно помещать заместители. В целом это открывает широкий спектр возможностей. Fura-2 примечателен тем, что сочетает в себе две функциональные возможности: он обладает более высокой селективностью в отношении кальция по сравнению с магнием и имеет заместитель, который делает комплекс флуоресцентным , когда он связывает кальций. Этот реагент позволяет определять содержание кальция во внутриклеточной жидкости. Подробности, касающиеся применения следующих примеров, можно найти в отдельных статьях и/или ссылках. Аминополикарбоксилат никотианамин широко распространен в растениях, где используется для транспорта железа.
 |
 |
 |
| глицинат | ИДА [ 1 ] | НЕТ [ 3 ] |
|
|
|
| ЭДТА | ДТПА [ 1 ] | ЕГТА |
|
|
|
| Бапт | ИСПОЛЬЗОВАТЬ [ 1 ] | ДОТА [ 1 ] |
|
|
|
| Никотианамин [ 4 ] | ЭДДХА | ЭДДС |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Андерегг, Г.; Арно-Нё, Ф.; Дельгадо, Р.; Фелкман, Дж.; Попов, К. (2005). «Критическая оценка констант устойчивости металлокомплексов комплексонов для биомедицинских и экологических применений* (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистое приложение. Хим . 77 (8): 1445–1495. дои : 10.1351/pac200577081445 . hdl : 20.500.11850/423005 . PDF
- ^ Шварценбах, Г. (1952). «Эффект хелатирования». Хелв. Акта . 35 (7): 2344–2359. дои : 10.1002/hlca.19520350721 .
- ^ Jump up to: а б Андерегг, Дж. (1982). «Критический обзор констант устойчивости комплексов НТА» . Чистое приложение. Хим . 54 (12): 2693–2758. дои : 10.1351/pac198254122693 . PDF
- ^ Кюри, К.; Кассен, Г.; Коуч, Д.; Дивол, Ф.; Хигучи, К.; Ле Жан, М.; Миссон, Дж.; Шикора, А.; Черник, П.; Мари, С. (2009). «Движение металлов внутри растения: вклад никотианамина и переносчиков, подобных желтой полосе 1» . Анналы ботаники . 103 (1): 1–11. дои : 10.1093/aob/mcn207 . ПМК 2707284 . ПМИД 18977764 .