полиэтиленимин

полиэтиленимин
Имена
	Название ИЮПАК Поли(иминоэтилен)
	Другие имена Полиазиридин, Поли[имино(1,2-этандиил)]
Идентификаторы
Номер CAS	9002-98-6 ;
ХимическийПаук	никто ;
Информационная карта ECHA	100.123.818
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1051272 ;
Характеристики
Химическая формула	(C 2 H 5 N) n , линейная форма
Молярная масса	43,04 ( повторяющаяся единица ), масса полимера переменная
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Полиэтиленимин ( ПЭИ ) или полиазиридин представляет собой полимер с повторяющимися звеньями, состоящими из аминогруппы и двух углеродных алифатических спейсеров CH ₂ CH ₂ . Линейные полиэтиленимины содержат все вторичные амины , в отличие от разветвленных ПЭИ, которые содержат первичные, вторичные и третичные аминогруппы. полностью разветвленных дендримерных формах. Сообщалось также о ^[1] ПЭИ производится в промышленных масштабах и находит множество применений, обычно обусловленных его поликатионным характером. ^[2]

Линейный фрагмент ПЭИ

Типичный разветвленный фрагмент PEI

ПЭИ-дендример 4-го поколения

Характеристики

Линейный ПЭИ представляет собой полукристаллическое твердое вещество при комнатной температуре, тогда как разветвленный ПЭИ представляет собой полностью аморфный полимер, существующий в жидком виде при любой молекулярной массе. Линейный полиэтиленимин растворим в горячей воде, при низком pH, в метаноле , этаноле или хлороформе . Нерастворим в холодной воде, бензоле , этиловом эфире и ацетоне . Линейный полиэтиленимин имеет температуру плавления около 67 ° C. ^[3] Как линейный, так и разветвленный полиэтиленимин можно хранить при комнатной температуре. Линейный полиэтиленимин способен образовывать криогели при замораживании и последующем оттаивании его водных растворов. ^[3]

Синтез

Разветвленный ПЭИ можно синтезировать путем раскрытием кольца азиридина полимеризации с . ^[4] В зависимости от условий реакции можно достичь различной степени разветвления. Линейный ПЭИ доступен путем постмодификации других полимеров, таких как поли(2-оксазолины). ^[5] или N -замещенные полиазиридины. ^[6] Линейный ПЭИ синтезирован гидролизом поли(2-этил-2-оксазолина). ^[7] и продается как jetPEI. ^[8] В нынешнем поколении in-vivo-jetPEI в качестве предшественников используются специальные полимеры поли(2-этил-2-оксазолина). ^[9]

Приложения

Полиэтиленимин находит множество применений в таких продуктах, как: моющие средства, клеи, средства для очистки воды и косметика. ^[10] Благодаря своей способности модифицировать поверхность целлюлозных волокон, PEI используется в качестве влагопрочного агента в процессе производства бумаги . ^[11] Он также используется в качестве флокулянта с золями кремнезема и в качестве хелатирующего агента, обладающего способностью образовывать комплексы с ионами металлов, таких как цинк и цирконий. ^[12] Существуют и другие узкоспециализированные приложения PEI:

Биология

ПЭИ имеет ряд применений в лабораторной биологии, особенно в культуре тканей , но также токсичен для клеток, если его использовать в избытке. ^[13]^[14] Токсичность обусловлена двумя разными механизмами: ^[15] разрушение клеточной мембраны, приводящее к некротической гибели клеток (немедленное), и разрушение митохондриальной мембраны после интернализации, приводящее к апоптозу (отсроченное).

Промоутер вложений

Полиэтиленимины используются в клеточной культуре слабозакрепляющихся клеток для усиления прикрепления. ПЭИ представляет собой катионный полимер; отрицательно заряженные внешние поверхности клеток притягиваются к чашкам, покрытым PEI, что способствует более прочному соединению между клетками и пластиной.

Реагент для трансфекции

Поли(этиленимин) был вторым открытым полимерным агентом трансфекции. ^[16] после поли-L-лизина. ПЭИ конденсирует ДНК в положительно заряженные частицы, которые связываются с анионными остатками поверхности клетки и переносятся в клетку посредством эндоцитоза . Попав внутрь клетки, протонирование аминов приводит к притоку противоионов и снижению осмотического потенциала. В результате осмотического набухания везикула разрывается, высвобождая комплекс полимер-ДНК (полипплекс) в цитоплазму. Если полиплекс распаковывается, ДНК может свободно диффундировать к ядру. ^[17]^[18]

Пермеабилизация грамотрицательных бактерий

Поли(этиленимин) также является эффективным проницаемым веществом внешней мембраны грамотрицательных бактерий . ^[19]

CO ₂улавливание

использовался как линейный, так и разветвленный полиэтиленимин _{Для улавливания CO 2} , часто пропитанный пористыми материалами. Первое использование полимера PEI для улавливания CO ₂ было направлено на улучшение удаления CO ₂ в космических аппаратах, пропитанных полимерной матрицей. ^[20] После этого носитель был заменен на МСМ-41, гексагональный мезоструктурированный кремнезем, и большие количества ПЭИ остались в так называемой «молекулярной корзине». ^[21] Адсорбирующие материалы MCM-41-PEI привели к более высокой адсорбционной способности CO ₂ , чем рассматриваемые по отдельности объемные материалы PEI или MCM-41. Авторы утверждают, что в этом случае имеет место синергетический эффект за счет высокой дисперсности ПЭИ внутри пористой структуры материала. В результате этого усовершенствования были разработаны дальнейшие работы по более глубокому изучению поведения этих материалов. Исчерпывающие работы были сосредоточены на адсорбционной способности CO ₂ , а также на селективности адсорбции CO ₂ /O ₂ и CO ₂ /N ₂ некоторых материалов MCM-41-PEI с полимерами PEI. ^[22]^[23] Кроме того, пропитка PEI была протестирована на различных носителях, таких как матрица из стекловолокна. ^[24] и монолиты. ^[25] Однако для соответствующих характеристик в реальных условиях при улавливании после сгорания (умеренные температуры 45–75 °C и наличие влаги) необходимо использовать термически и гидротермально стабильные кремнеземные материалы, такие как SBA-15, ^[26] который также представляет собой гексагональную мезоструктуру. Влажность и реальные условия также были протестированы при использовании материалов, пропитанных ПЭИ, для адсорбции CO ₂ из воздуха. ^[27]

Детальное сравнение PEI и других аминосодержащих молекул показало превосходную эффективность циклов PEI-содержащих образцов. Также было зарегистрировано лишь незначительное снижение поглощения ими CO ₂ при повышении температуры от 25 до 100 °С, что свидетельствует о высоком вкладе хемосорбции в адсорбционную способность этих твердых веществ. По этой же причине адсорбционная емкость в разбавленном CO ₂ составляла до 90% от значения в чистом CO ₂ высокая нежелательная селективность по отношению к SO _{2 .} , а также наблюдалась ^[28] В последнее время было предпринято много усилий для улучшения диффузии ПЭИ внутри пористой структуры используемого носителя. Лучшее диспергирование ПЭИ и более высокая эффективность CO ₂ (молярное соотношение CO ₂ /NH) были достигнуты за счет пропитки материала PE-MCM-41, окклюдированного темплатом, а не идеальных цилиндрических пор обожженного материала. ^[29] следуя ранее описанному маршруту. ^[30] Также изучалось совместное использование органосиланов, таких как аминопропилтриметоксисилан, АП и ПЭИ. Первый подход использовал их комбинацию для пропитки пористых носителей, обеспечивая более быструю кинетику адсорбции CO ₂ и более высокую стабильность во время циклов повторного использования, но не более высокую эффективность. ^[31] Новым методом является так называемая «двойная функционализация». Он основан на пропитке материалов, предварительно функционализированных путем прививки (ковалентного связывания органосиланов). Аминогруппы, введенные обоими путями, продемонстрировали синергический эффект, достигнув высокого поглощения CO ₂ до 235 мг CO ₂ /г (5,34 ммоль CO ₂ /г). ^[32] Для этих материалов также была изучена кинетика адсорбции CO ₂ , которая показала такие же скорости адсорбции, как и пропитанные твердые вещества. ^[33] Это интересное открытие, учитывая меньший объем пор, доступный в материалах с двойной функциональностью. Таким образом, можно также сделать вывод, что их более высокое поглощение CO ₂ и эффективность по сравнению с пропитанными твердыми веществами можно объяснить синергическим эффектом аминогрупп, введенных двумя методами (прививкой и пропиткой), а не более быстрой кинетикой адсорбции.

Модификатор низкой работы выхода для электроники

поли(этиленимин) и этоксилированный поли(этиленимин) (PEIE) являются эффективными модификаторами работы с низкой работой работы для органической электроники. Чжоу и Киппелен и др. показали, что ^[34] Это могло бы повсеместно уменьшить работу выхода металлов, оксидов металлов, проводящих полимеров, графена и так далее. Очень важно, что проводящий полимер с низкой работой выхода, обработанный в растворе, может быть получен с помощью модификации PEI или PEIE. Основываясь на этом открытии, полимеры широко используются в органических солнечных элементах, органических светодиодах, органических полевых транзисторах, перовскитных солнечных элементах, перовскитных светодиодах, солнечных элементах на квантовых точках и светодиодах и т. д.

Использование при проведении генной терапии ВИЧ.

Полиэтиленимин (ПЭИ), катионный полимер, был широко изучен и показал большие перспективы в качестве эффективного средства доставки генов. Аналогично, пептид Tat ВИЧ-1, пептид, проницаемый для клеток, успешно используется для внутриклеточной доставки генов. ^[35]

См. также

Ссылки

^ Йемуль, Омпракаш; Имаэ, Тойоко (2008). «Синтез и характеристика поли(этилениминовых) дендримеров». Коллоидная и полимерная наука . 286 (6–7): 747–752. дои : 10.1007/s00396-007-1830-6 . S2CID 98538201 .
^ Дэвидсон, Роберт Л.; Ситтиг, Маршалл (1968). Водорастворимые смолы . Reinhold Book Corp. ISBN 978-0278916135 .
^ Jump up to: ^а ^б Сорадек, Ситтифонг; Уильямс, Адриан К.; Хуторянский, Виталий В. (24 октября 2022 г.). «Физически сшитые криогели линейного полиэтиленимина: влияние температуры охлаждения и состава растворителя» . Макромолекулы . 55 (21): 9537–9546. Бибкод : 2022МаМол..55.9537S . doi : 10.1021/acs.macromol.2c01308 . ISSN 0024-9297 . S2CID 253149614 .
^ Жук Д.С., Гембицкий П.А., Каргин В.А. Russian Chemical Reviews; Том 34:7.1965
^ Танака, Рюичи; Уэока, Исао; Такаки, Ясухиро; Катаока, Казуя; Сайто, Сёго (1983). «Высокомолекулярный линейный полиэтиленимин и поли(N-метилэтиленимин)». Макромолекулы . 16 (6): 849–853. Бибкод : 1983МаМол..16..849Т . дои : 10.1021/ma00240a003 .
^ Вейтс, Кэтриен Ф.; Геталс, Эрик Дж. (1988). «Новый синтез линейного полиэтиленимина». Полимерный вестник . 19 (1): 13–19. дои : 10.1007/bf00255018 . S2CID 97101501 .
^ Брисо, Б.; и др. (2003). «Синтез линейных производных полиэтиленимина для трансфекции ДНК». Биоконъюгатная химия . 14 (3): 581–587. дои : 10.1021/bc0200529 . ПМИД 12757382 .
^ «Высокопроизводительный скрининг «Трансфекция Полиплюс» . Архивировано из оригинала 2 марта 2010 г. Проверено 2 апреля 2010 г.
^ «Способ производства линейного полиэтиленимина (ПЭИ) для целей трансфекции и линейный ПЕЙ, полученный таким способом» . Архивировано из оригинала 5 августа 2012 г.
^ Штойерле, Ульрих; Фейерхак, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_239.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Вогберг, Ларс (2000). «Адсорбция полиэлектролитов на целлюлозных волокнах – обзор» . Северный журнал исследований целлюлозно-бумажной промышленности . 15 (5): 586–597. doi : 10.3183/NPPRJ-2000-15-05-p586-597 . S2CID 4942367 .
^ Мадкур, Тарек М. (1999). Справочник данных по полимерам . Oxford University Press, Inc. с. 490. ИСБН 978-0195107890 .
^ Ванча А.Р.; и др. (2004). «Использование полиэтилениминового полимера в культуре клеток в качестве фактора прикрепления и усилителя липофекции» . БМК Биотехнология . 4:23 . дои : 10.1186/1472-6750-4-23 . ПМК 526208 . ПМИД 15485583 .
^ Хантер, AC (2006). «Молекулярные препятствия в разработке полифектинов и механизмы цитотоксичности, индуцированной поликатионами». Обзоры расширенной доставки лекарств . 58 (14): 1523–1531. дои : 10.1016/j.addr.2006.09.008 . ПМИД 17079050 .
^ Могими, С.М.; и др. (2005). «Двухэтапная поли(этиленимин)-опосредованная цитотоксичность: последствия для переноса генов/терапии» . Молекулярная терапия . 11 (6): 990–995. дои : 10.1016/j.ymthe.2005.02.010 . ПМИД 15922971 .
^ Буссиф, О.; и др. (1995). «Универсальный вектор для переноса генов и олигонуклеотидов в клетки в культуре и in vivo: полиэтиленимин» . Труды Национальной академии наук . 92 (16): 7297–7301. Бибкод : 1995PNAS...92.7297B . дои : 10.1073/pnas.92.16.7297 . ПМК 41326 . ПМИД 7638184 .
^ Рудольф, К; Лозье, Дж; Наундорф, С; Мюллер, Р.Х.; Рознекер, Дж (2000). «Доставка генов in vivo в легкие с использованием полиэтиленимина и расщепленных полиамидоаминовых дендримеров». Журнал генной медицины . 2 (4): 269–78. doi : 10.1002/1521-2254(200007/08)2:4<269::AID-JGM112>3.0.CO;2-F . ПМИД 10953918 . S2CID 31273799 .
^ Акинк, А; Томас, М; Клибанов А.М.; Лангер, Р. (2004). «Изучение трансфекции ДНК, опосредованной полиэтиленимином, и гипотезы протонной губки». Журнал генной медицины . 7 (5): 657–663. дои : 10.1002/jgm.696 . ПМИД 15543529 . S2CID 25740208 .
^ Хеландер, И.М.; Алакоми, Х.-Л.; Латва-Кала, К.; Коски, П. (1 октября 1997 г.). «Полиэтиленимин является эффективным проницаемым средством грамотрицательных бактерий» . Микробиология . 143 (10). Общество микробиологов: 3193–3199. дои : 10.1099/00221287-143-10-3193 . ISSN 1350-0872 . ПМИД 9353921 .
^ Сатьяпал, С.; Филберн, Т.; Трела, Дж.; Стрэндж, Дж. (2001). «Эксплуатационные характеристики и свойства твердого аминного сорбента для удаления углекислого газа в системах жизнеобеспечения космического пространства». Энергетика и топливо . 15 (2): 250–255. дои : 10.1021/ef0002391 .
^ Сюй, Х.; Песня, К.; Андресен, Дж. М.; Миллер, Б.Г.; Скарони, AW (2002). «Новое модифицированное полиэтиленимином мезопористое молекулярное сито типа МСМ-41 как высокоемкий адсорбент для улавливания CO2». Энергетика и топливо . 16 (6): 1463–1469. дои : 10.1021/ef020058u .
^ X. Сюй, К. Сонг, Р. Винчек, Дж. М. Андресен, Б. Г. Миллер, А. В. Скарони, Fuel Chem. Див. Препр. 2003 г.; 48 162–163
^ X. Сюй, К. Сонг, Б. Г. Миллер, А. В. Скарони, Индиана. англ. Ткань. Рез. 2005 г.; 44 8113-8119
^ Ли, П.; Ге, Б.; Чжан, С.; Чен, С.; Чжан, К.; Чжао, Ю. (2008). «Улавливание CO2 волокнистым адсорбентом, модифицированным полиэтиленимином». Ленгмюр . 24 (13): 6567–6574. дои : 10.1021/la800791s . ПМИД 18507414 .
^ К. Чен, С.Т. Ян, В.С. Ан, Р. Рю, "Title" Chem. Коммун. (2009) 3627-3629
^ Санс, Р.; Каллеха, Г.; Аренсибия, А.; Санс-Перес, ES (2010). «Адсорбция CO2 на разветвленном мезопористом кремнеземе SBA-15, пропитанном полиэтиленимином». Прил. Серфинг. Наука . 256 (17): 5323–5328. Бибкод : 2010ApSS..256.5323S . дои : 10.1016/j.apsusc.2009.12.070 .
^ Гепперт, А.; Чаун, М.; Мэй, РБ; Пракаш, Г.К. Сурья; Ола, Джорджия; Нарайанан, СР (2011). «Улавливание углекислого газа из воздуха с помощью регенерируемого твердого адсорбента на основе полиамина». Журнал Американского химического общества . 133 (50): 20164–7. дои : 10.1021/ja2100005 . ПМИД 22103291 .
^ Санс-Перес, ES; Оливарес-Марин, М.; Аренсибия, А.; Санс, Р.; Каллеха, Г.; Марото-Валер, ММ (2013). «Характеристики адсорбции CO2 аминофункционализированного SBA-15 в условиях после сгорания». Межд. Дж. Грин. Газ-контроль . 17 : 366. doi : 10.1016/j.ijggc.2013.05.011 . hdl : 10115/11746 .
^ Гейдари-Горджи, А.; Бельмабхаут, Ю.; Саяри, А. (2011). «Мезопористый диоксид кремния, пропитанный полиэтиленимином: влияние аминной нагрузки и поверхностных алкильных цепей на адсорбцию CO2». Ленгмюр . 27 (20): 12411–6. дои : 10.1021/la202972t . ПМИД 21902260 .
^ Юэ, МБ; Солнце, LB; Цао, Ю.; Ван, Ю.; Ван, ZJ; Чжу, Дж. Х. (2008). «Эффективный улавливатель CO2, полученный из синтезированного MCM-41, модифицированного амином». хим. Евро. Дж . 14 (11): 3442–51. дои : 10.1002/chem.200701467 . ПМИД 18283702 .
^ Чой, С.; Грей, МЛ; Джонс, CW (2011). «Твердые абсорбенты на основе аминов, сочетающие высокую адсорбционную способность и способность к регенерации для улавливания CO2 из окружающего воздуха». ChemSusChem . 4 (5): 628–35. Бибкод : 2011ЧСЧ...4..628С . дои : 10.1002/cssc.201000355 . ПМИД 21548105 .
^ Санс, Р.; Каллеха, Г.; Аренсибия, А.; Санс-Перес, ES (2013). «Разработка высокоэффективных адсорбентов для улавливания CO2 на основе метода двойной функционализации прививки и пропитки». Дж. Матер. хим. А. 1 (6): 1956. doi : 10.1039/c2ta01343f .
^ Санс, Р.; Каллеха, Г.; Аренсибия, А.; Санс-Перес, ES (2013). «Поглощение CO2 и кинетика адсорбции SBA-15 с расширенными порами, дважды функциональными аминогруппами». Энергетика и топливо . 27 (12): 7637. doi : 10.1021/ef4015229 .
^ Чжоу, Ю.; Источники-Эрнандес, К.; Шим, Дж.; Мейер, Дж.; Джордано, Эй Джей; Ли, Х.; Вингет, П.; Пападопулос, Т.; Чеун, Х.; Ким, Дж.; Фенолл, М.; Диндар, А.; Хаске, В.; Наджафабади, Э.; Хан, ТМ; Соджуди, Х.; Барлоу, С.; Грэм, С.; Бредас, Ж.-Л.; Мардер, СР; Кан, А.; Киппелен, Б. (2012). «Универсальный метод производства электродов с малой работой работы для органической электроники». Наука 336 (6079): 327–332. Бибкод : 2012Sci...336..327Z . дои : 10.1126/science.1218829 . ПМИД 22517855 . S2CID 9949593 .
^ Ямано, Сейичи; Дай, Джисен; Ханатани, Сигеру; Хаку, Кен; Яманака, Такуто; Ишиока, Мика; Такаяма, Тадахиро; Ювиенко, Карло; Хапли, Сачин; Мурси, Амр М.; Монтклер, Джин К. (01 февраля 2014 г.). «Долгосрочная эффективная доставка генов с использованием полиэтиленимина с модифицированным пептидом Tat» . Биоматериалы . 35 (5): 1705–1715. doi : 10.1016/j.bimaterials.2013.11.012 . ISSN 0142-9612 . ПМИД 24268201 .

[1] Йемуль, Омпракаш; Имаэ, Тойоко (2008). «Синтез и характеристика поли(этилениминовых) дендримеров». Коллоидная и полимерная наука . 286 (6–7): 747–752. дои : 10.1007/s00396-007-1830-6 . S2CID 98538201 .

[2] Дэвидсон, Роберт Л.; Ситтиг, Маршалл (1968). Водорастворимые смолы . Reinhold Book Corp. ISBN 978-0278916135 .

[:0-3] Jump up to: ^а ^б Сорадек, Ситтифонг; Уильямс, Адриан К.; Хуторянский, Виталий В. (24 октября 2022 г.). «Физически сшитые криогели линейного полиэтиленимина: влияние температуры охлаждения и состава растворителя» . Макромолекулы . 55 (21): 9537–9546. Бибкод : 2022МаМол..55.9537S . doi : 10.1021/acs.macromol.2c01308 . ISSN 0024-9297 . S2CID 253149614 .

[4] Жук Д.С., Гембицкий П.А., Каргин В.А. Russian Chemical Reviews; Том 34:7.1965

[5] Танака, Рюичи; Уэока, Исао; Такаки, Ясухиро; Катаока, Казуя; Сайто, Сёго (1983). «Высокомолекулярный линейный полиэтиленимин и поли(N-метилэтиленимин)». Макромолекулы . 16 (6): 849–853. Бибкод : 1983МаМол..16..849Т . дои : 10.1021/ma00240a003 .

[6] Вейтс, Кэтриен Ф.; Геталс, Эрик Дж. (1988). «Новый синтез линейного полиэтиленимина». Полимерный вестник . 19 (1): 13–19. дои : 10.1007/bf00255018 . S2CID 97101501 .

[7] Брисо, Б.; и др. (2003). «Синтез линейных производных полиэтиленимина для трансфекции ДНК». Биоконъюгатная химия . 14 (3): 581–587. дои : 10.1021/bc0200529 . ПМИД 12757382 .

[8] «Высокопроизводительный скрининг «Трансфекция Полиплюс» . Архивировано из оригинала 2 марта 2010 г. Проверено 2 апреля 2010 г.

[9] «Способ производства линейного полиэтиленимина (ПЭИ) для целей трансфекции и линейный ПЕЙ, полученный таким способом» . Архивировано из оригинала 5 августа 2012 г.

[Ullmann-10] Штойерле, Ульрих; Фейерхак, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_239.pub2 . ISBN 3527306730 .

[11] Вогберг, Ларс (2000). «Адсорбция полиэлектролитов на целлюлозных волокнах – обзор» . Северный журнал исследований целлюлозно-бумажной промышленности . 15 (5): 586–597. doi : 10.3183/NPPRJ-2000-15-05-p586-597 . S2CID 4942367 .

[12] Мадкур, Тарек М. (1999). Справочник данных по полимерам . Oxford University Press, Inc. с. 490. ИСБН 978-0195107890 .

[Vancha_2004-13] Ванча А.Р.; и др. (2004). «Использование полиэтилениминового полимера в культуре клеток в качестве фактора прикрепления и усилителя липофекции» . БМК Биотехнология . 4:23 . дои : 10.1186/1472-6750-4-23 . ПМК 526208 . ПМИД 15485583 .

[14] Хантер, AC (2006). «Молекулярные препятствия в разработке полифектинов и механизмы цитотоксичности, индуцированной поликатионами». Обзоры расширенной доставки лекарств . 58 (14): 1523–1531. дои : 10.1016/j.addr.2006.09.008 . ПМИД 17079050 .

[15] Могими, С.М.; и др. (2005). «Двухэтапная поли(этиленимин)-опосредованная цитотоксичность: последствия для переноса генов/терапии» . Молекулярная терапия . 11 (6): 990–995. дои : 10.1016/j.ymthe.2005.02.010 . ПМИД 15922971 .

[16] Буссиф, О.; и др. (1995). «Универсальный вектор для переноса генов и олигонуклеотидов в клетки в культуре и in vivo: полиэтиленимин» . Труды Национальной академии наук . 92 (16): 7297–7301. Бибкод : 1995PNAS...92.7297B . дои : 10.1073/pnas.92.16.7297 . ПМК 41326 . ПМИД 7638184 .

[Rudolf_2000-17] Рудольф, К; Лозье, Дж; Наундорф, С; Мюллер, Р.Х.; Рознекер, Дж (2000). «Доставка генов in vivo в легкие с использованием полиэтиленимина и расщепленных полиамидоаминовых дендримеров». Журнал генной медицины . 2 (4): 269–78. doi : 10.1002/1521-2254(200007/08)2:4<269::AID-JGM112>3.0.CO;2-F . ПМИД 10953918 . S2CID 31273799 .

[Aknic_2004-18] Акинк, А; Томас, М; Клибанов А.М.; Лангер, Р. (2004). «Изучение трансфекции ДНК, опосредованной полиэтиленимином, и гипотезы протонной губки». Журнал генной медицины . 7 (5): 657–663. дои : 10.1002/jgm.696 . ПМИД 15543529 . S2CID 25740208 .

[Helander_Alakomi_Latva-Kala_Koski_pp._3193–3199-19] Хеландер, И.М.; Алакоми, Х.-Л.; Латва-Кала, К.; Коски, П. (1 октября 1997 г.). «Полиэтиленимин является эффективным проницаемым средством грамотрицательных бактерий» . Микробиология . 143 (10). Общество микробиологов: 3193–3199. дои : 10.1099/00221287-143-10-3193 . ISSN 1350-0872 . ПМИД 9353921 .

[20] Сатьяпал, С.; Филберн, Т.; Трела, Дж.; Стрэндж, Дж. (2001). «Эксплуатационные характеристики и свойства твердого аминного сорбента для удаления углекислого газа в системах жизнеобеспечения космического пространства». Энергетика и топливо . 15 (2): 250–255. дои : 10.1021/ef0002391 .

[21] Сюй, Х.; Песня, К.; Андресен, Дж. М.; Миллер, Б.Г.; Скарони, AW (2002). «Новое модифицированное полиэтиленимином мезопористое молекулярное сито типа МСМ-41 как высокоемкий адсорбент для улавливания CO2». Энергетика и топливо . 16 (6): 1463–1469. дои : 10.1021/ef020058u .

[22] X. Сюй, К. Сонг, Р. Винчек, Дж. М. Андресен, Б. Г. Миллер, А. В. Скарони, Fuel Chem. Див. Препр. 2003 г.; 48 162–163

[23] X. Сюй, К. Сонг, Б. Г. Миллер, А. В. Скарони, Индиана. англ. Ткань. Рез. 2005 г.; 44 8113-8119

[24] Ли, П.; Ге, Б.; Чжан, С.; Чен, С.; Чжан, К.; Чжао, Ю. (2008). «Улавливание CO2 волокнистым адсорбентом, модифицированным полиэтиленимином». Ленгмюр . 24 (13): 6567–6574. дои : 10.1021/la800791s . ПМИД 18507414 .

[25] К. Чен, С.Т. Ян, В.С. Ан, Р. Рю, "Title" Chem. Коммун. (2009) 3627-3629

[26] Санс, Р.; Каллеха, Г.; Аренсибия, А.; Санс-Перес, ES (2010). «Адсорбция CO2 на разветвленном мезопористом кремнеземе SBA-15, пропитанном полиэтиленимином». Прил. Серфинг. Наука . 256 (17): 5323–5328. Бибкод : 2010ApSS..256.5323S . дои : 10.1016/j.apsusc.2009.12.070 .

[27] Гепперт, А.; Чаун, М.; Мэй, РБ; Пракаш, Г.К. Сурья; Ола, Джорджия; Нарайанан, СР (2011). «Улавливание углекислого газа из воздуха с помощью регенерируемого твердого адсорбента на основе полиамина». Журнал Американского химического общества . 133 (50): 20164–7. дои : 10.1021/ja2100005 . ПМИД 22103291 .

[28] Санс-Перес, ES; Оливарес-Марин, М.; Аренсибия, А.; Санс, Р.; Каллеха, Г.; Марото-Валер, ММ (2013). «Характеристики адсорбции CO2 аминофункционализированного SBA-15 в условиях после сгорания». Межд. Дж. Грин. Газ-контроль . 17 : 366. doi : 10.1016/j.ijggc.2013.05.011 . hdl : 10115/11746 .

[29] Гейдари-Горджи, А.; Бельмабхаут, Ю.; Саяри, А. (2011). «Мезопористый диоксид кремния, пропитанный полиэтиленимином: влияние аминной нагрузки и поверхностных алкильных цепей на адсорбцию CO2». Ленгмюр . 27 (20): 12411–6. дои : 10.1021/la202972t . ПМИД 21902260 .

[30] Юэ, МБ; Солнце, LB; Цао, Ю.; Ван, Ю.; Ван, ZJ; Чжу, Дж. Х. (2008). «Эффективный улавливатель CO2, полученный из синтезированного MCM-41, модифицированного амином». хим. Евро. Дж . 14 (11): 3442–51. дои : 10.1002/chem.200701467 . ПМИД 18283702 .

[31] Чой, С.; Грей, МЛ; Джонс, CW (2011). «Твердые абсорбенты на основе аминов, сочетающие высокую адсорбционную способность и способность к регенерации для улавливания CO2 из окружающего воздуха». ChemSusChem . 4 (5): 628–35. Бибкод : 2011ЧСЧ...4..628С . дои : 10.1002/cssc.201000355 . ПМИД 21548105 .

[32] Санс, Р.; Каллеха, Г.; Аренсибия, А.; Санс-Перес, ES (2013). «Разработка высокоэффективных адсорбентов для улавливания CO2 на основе метода двойной функционализации прививки и пропитки». Дж. Матер. хим. А. 1 (6): 1956. doi : 10.1039/c2ta01343f .

[33] Санс, Р.; Каллеха, Г.; Аренсибия, А.; Санс-Перес, ES (2013). «Поглощение CO2 и кинетика адсорбции SBA-15 с расширенными порами, дважды функциональными аминогруппами». Энергетика и топливо . 27 (12): 7637. doi : 10.1021/ef4015229 .

[34] Чжоу, Ю.; Источники-Эрнандес, К.; Шим, Дж.; Мейер, Дж.; Джордано, Эй Джей; Ли, Х.; Вингет, П.; Пападопулос, Т.; Чеун, Х.; Ким, Дж.; Фенолл, М.; Диндар, А.; Хаске, В.; Наджафабади, Э.; Хан, ТМ; Соджуди, Х.; Барлоу, С.; Грэм, С.; Бредас, Ж.-Л.; Мардер, СР; Кан, А.; Киппелен, Б. (2012). «Универсальный метод производства электродов с малой работой работы для органической электроники». Наука 336 (6079): 327–332. Бибкод : 2012Sci...336..327Z . дои : 10.1126/science.1218829 . ПМИД 22517855 . S2CID 9949593 .

[35] Ямано, Сейичи; Дай, Джисен; Ханатани, Сигеру; Хаку, Кен; Яманака, Такуто; Ишиока, Мика; Такаяма, Тадахиро; Ювиенко, Карло; Хапли, Сачин; Мурси, Амр М.; Монтклер, Джин К. (01 февраля 2014 г.). «Долгосрочная эффективная доставка генов с использованием полиэтиленимина с модифицированным пептидом Tat» . Биоматериалы . 35 (5): 1705–1715. doi : 10.1016/j.bimaterials.2013.11.012 . ISSN 0142-9612 . ПМИД 24268201 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]