Диафентиурон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1- трет -Бутил-3-[4-фенокси-2,6-ди(пропан-2-ил)фенил]тиомочевина
| |
| Другие имена
1- трет -Бутил-3-(2,6-диизопропил-4-феноксифенил)тиомочевина
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 8343025 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.113.249 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 23 Ч 32 Н 2 О С | |
| Молярная масса | 384.58 g·mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
   
| |
| Опасность | |
| Х331 , Х332 , Х373 , Х410 | |
| P260 , P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P316 , P317 , P319 , P321 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диафентиорон – пестицид , в частности инсектицид . Это химическое соединение, принадлежащее к группе тиомочевины . Диафентиурон продается под торговыми марками Derby, Diron, Pegasus, Polar и Polo.
История
[ редактировать ]Диафентиурон был представлен на рынке в 1990 году фармацевтической компанией Ciba-Geigy в Швейцарии, но из-за растущих экологических проблем он больше не одобрен в Швейцарии и других странах Европейского Союза. [ 2 ] Однако до 2001 года Швейцария продолжала производить и экспортировать это соединение в другие страны, где его использование в качестве сельскохозяйственного пестицида все еще было законным. [ 3 ] [ 4 ]
Структура и реакционная способность
[ редактировать ]Диафентиурон представляет собой феноловый эфир с молекулярной массой 384,6 г/моль, содержащий два 6-углеродных кольца, присоединенных к кислородной и нитрило ( трет- бутилкарбаматной) группе, замещающей атом водорода в положении 2. Он хорошо растворим во многих органических растворителях, однако растворяется. плохо в водных растворах из-за богатых углеводородами областей и атома кислорода, которые не образуют водородных связей с молекулами воды. [ 5 ] Поэтому загрязнение диафентиуроном подземных водохранилищ путем выщелачивания маловероятно. Отсутствие растворимости в воде (коэффициент распределения logPow = 5,76) и сильная сорбционная способность означают, что он обладает способностью стойко накапливаться в водных и почвенных системах. [ 2 ]
Это синтетический пестицид широкого спектра действия, как системный, так и контактный, а также желудочного действия, нарушающий функцию митохондрий у целевых вредителей (клещей-фитофагов). [ 6 ] [ 7 ] В связи с прогрессирующим распадом диафентиурона до нетоксичных метаболитов он не представляет значительной угрозы реактивности в области экотоксикологии (класс опасности III = слегка опасный). Однако его высокореактивный метаболит карбодиимид (в результате S-окисления → либо неферментативными (светокатализируемыми) монооксигеназами P450, либо монооксигеназами FAD) связывается с митохондриальной АТФазой и порином, ингибируя выработку АТФ. [ 8 ]
Синтез
[ редактировать ]Синтез диафентиурона начинается с реакции фенола с 2,6-диизопропил-4-хлоранилином, в результате чего образуется промежуточный продукт 2,6-диизопропил-4-феноксианилин. Затем 2,6-диизопропил-4-феноксианилин вступает в реакцию с тиофосгеном и образует N- (2,6-диизопропил-4-феноксифенил)изотиоцианат. Он, в свою очередь, вступит в реакцию с трет-бутиламином и образует диафентурион. [ 9 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Диафентиурон фотохимически или метаболически трансформируется в высокореактивный метаболит, карбодиимид диафентиурона , который ковалентно и необратимо связывается с микросомальной глюкозо-6-фосфат-транслоказой, частью комплекса аденозинтрифосфатазы (АТФазы). Связывание ингибирует функцию АТФазного комплекса за счет модификации одной сульфгидрильной/аминофосфатной группы глюкозо-6-фосфат-транслоказы. Следовательно, такие субстраты, как неорганический фосфат, карбамоилфосфат и пирофосфат, свободно пересекают микросомальную мембрану без каталитической функции транслоказы; Производство АТФ подавляется. [ 6 ] Карбодиимид диафентиурона также влияет на митохондриальные порины, но в связи с тем, что функция этих митохондриальных поринов еще полностью не известна, влияние карбодиимида на эти порины также не изучено. Таким образом, диафентиурон ингибирует процесс митохондриального дыхания, связываясь с различными митохондриальными компонентами.
Эффективность и побочные эффекты
[ редактировать ]Эффективность
Диафентиурон показал высокую эффективность против многих важных сельскохозяйственных вредителей, в том числе клещей, тли, трипсов и белокрылки. Несколько исследований продемонстрировали эффективность диафентиурона в борьбе с различными вредителями, поражающими различные сельскохозяйственные культуры. Например, диафентиурон показал свою эффективность против хлопковой совки, хлопкового джассида и паутинного клеща. [ 10 ] Было доказано, что вместе с цитрусовыми он помогает бороться с цитрусовыми ржавчинными клещами и тлей. [ 11 ] [ 12 ] В отношении винограда диафентиурон показал свою эффективность против виноградных цикадок и клещей. [ 13 ] Эффективность диафентиурона зависит от нескольких факторов; вид целевого вредителя, стадия жизненного цикла вредителя и условия окружающей среды, такие как температура и влажность. Кроме того, повторное использование диафентиурона может привести к развитию резистентности у целевых вредителей, что со временем снижает эффективность инсектицида.
Побочные эффекты
Помимо ферментативного преобразования, диафентиурон легко растворяется в органических растворителях или расщепляется под воздействием солнечного света на два основных побочных продукта; диафентиурон карбодиимид и диафентиурон мочевина. Кроме того, в водных системах карбодиимид фотопревращался в диафентиуромочевину в присутствии солнечного света; ключевой путь фотолиза при распаде диафентиурона в окружающей среде. [ 14 ]
В связи с воздушным применением пестицида его попадание в пресные водоемы оказывает заметное воздействие на нецелевые организмы. Сублетальные дозы (0,0075 мг/л) как при кратковременном, так и при длительном применении оказали значительное неблагоприятное воздействие на сыворотку, гематологические и элементарные концентрации рыб, что позволяет предположить, что использование диафентиурона в качестве пестицида угрожает стабильности водных пищевых сетей. [ 15 ] Второй метаболит, мочевина, создает дополнительную нагрузку на водные системы.
Быстрая фотодеградация диафентиурона и его метаболитов в воде и почве предполагает ограниченную способность к накоплению, несмотря на потенциал биоаккумуляции ~800. Однако исследование мезокосма пруда не выявило таких эффектов in vivo, возможно, из-за быстрого периода времени, необходимого для разложения 50% продукта (DT50), составляющего <22 часа. [ 16 ] Это значительно сокращает сроки возможного воздействия и, следовательно, снижает индуцируемую метаболизмом диафентиурона токсичность.
Токсикологические оценки и оценка остатков поступления с пищей позволяют предположить, что воздействие сельскохозяйственных остатков применения диафентиурона на здоровье человека не оказывает никакого вредного воздействия. [ 16 ]
Данные о токсичности
[ редактировать ]| Измерение | Способ применения | ЛД50 |
|---|---|---|
| 1 Данные об острой токсичности | ингаляция (крыса) | 558 мг/м 3 |
| 2 Данные об острой токсичности | оральный (утка) | >1500 мг/кг |
| 3 Данные об острой токсичности | оральный (перепелиный) | >1500 мг/кг |
| 4 Данные об острой токсичности | оральный (крыса) | 2068 мг/кг |
| 5 Данные об острой токсичности | кожа (крыса) | >2 г/кг |
| 6 Другие данные о многократной дозе | оральный (собака) | самая низкая опубликованная доза: 360 мг/кг/90 дней непрерывно. |
Воздействие на животных
[ редактировать ]Когда животные подвергаются воздействию диафентиурона, могут возникнуть как острые, так и хронические последствия. Различные виды животных могут иметь разную чувствительность к диафентиурону в зависимости от таких факторов, как размер, метаболизм и путь воздействия. Однако в целом от воздействия диафентиурона больше всего страдают водные организмы и пчелы.
Водная жизнь
Диафентиурон может оказывать неблагоприятное воздействие на водную флору и фауну при попадании в водоемы со стоками или заносами брызг. Эффект зависит от концентрации и продолжительности воздействия, а также от чувствительности водных видов. Некоторые потенциальные эффекты диафентиурона включают:
- Острая токсичность: диафентиурон может быть высокотоксичным, особенно для беспозвоночных, таких как ракообразные и насекомые. Воздействие высоких концентраций диафентиурона может вызвать быструю смерть этих организмов. [ 17 ]
- Хроническая токсичность: длительное воздействие более низких концентраций диафентиурона может привести к хроническим последствиям. Эти эффекты могут включать замедление роста и размножения, а также изменения в поведении и физиологии. [ 18 ]
Пчелы
Пчелы могут подвергнуться воздействию диафентиурона при употреблении загрязненного нектара и пыльцы. Это может иметь неблагоприятные последствия для здоровья и выживания. Воздействие диафентиурона на пчел может включать:
- Снижение активности поиска пищи: воздействие диафентиурона может вызвать изменения в поведении пчел, снижая их активность в поисках пищи и ухудшая их способность находить и собирать пищу. [ 19 ]
- Снижение воспроизводства: воздействие диафентиурона может снизить репродуктивный успех, включая производство яиц и шансы на выживание личинок. [ 20 ]
- Смертность: высокие уровни воздействия диафентиурона могут вызвать быструю смертность, особенно у молодых или слабых людей. [ 19 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Диафентиурон» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б с ПабХим. «Диафентиурон» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ «Public Eye и др. против Syngenta» . Часы ОЭСР . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ «Ужесточение правил экспорта средств защиты растений» . www.admin.ch . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ «Физические свойства эфира» . Химия LibreTexts . 07.08.2015 . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Рудер, Ф.Дж.; Кайзер, Х. (1 июня 1993 г.). «Карбодиимидный продукт диафентиурона ингибирует митохондрии in vivo» . Биохимия и физиология пестицидов . 46 (2): 96–106. дои : 10.1006/пест.1993.1041 . ISSN 0048-3575 .
- ^ «ХПМ Кемикалс энд Удобрения Лтд.» . hpmindia.com . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ «Диафентиурон» . Грейньюс . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Унгер, Томас А. (31 декабря 1996 г.). Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю. ISBN 978-0-8155-1853-2 .
- ^ Баджья, ДР; Ранджит, М.; Лахаран, MC; Раза, С. (2016). «Эффективность Диафентиурона 47.8 SC против сосущих вредителей хлопка и его безопасность для естественных врагов». Индийский журнал энтомологии . 78:15 . дои : 10.5958/0974-8172.2016.00003.1 . S2CID 74829355 .
- ^ Багвани, Криши (2015). «Журнал экологически чистого сельского хозяйства» (PDF) . Журнал экологически чистого сельского хозяйства . 10 (2): 172–174.
- ^ Далвания, Д.; Патель, П.; Парик, А.; Паникар, Б. (2015). «Эффективность некоторых инсектицидов против цитрусовой листвы, Diaphorina citri Kuwayama на лайме кагзи». Журнал энтомологических исследований . 39 (2): 141. дои : 10.5958/0974-4576.2015.00009.2 . S2CID 88094758 .
- ^ Оценка, Национальный центр окружающей среды Агентства по охране окружающей среды США (15 марта 2009 г.). «Биоэффективность диафентиурона 50 СК (Поло 50 СК) против вредителей винограда и его действие на естественных врагов и растения» . Hero.epa.gov . Проверено 19 марта 2023 г.
- ^ Кым, Ён Су; Ким, Чон-Хан; Ким, Ён-Ван; Ким, Кюн; Ли, Цин X. (май 2002 г.). «Фотодеградация диафентиурона в воде» . Наука борьбы с вредителями . 58 (5): 496–502. дои : 10.1002/ps.483 . ISSN 1526-498X . ПМИД 11997978 .
- ^ Риаз-Уль-Хак, Мухаммед; Джавид, Рабия; Ирам, Саман; Рашид, Мухаммад Арслан; Амджад, Мухаммед; Икбал, Фурхан (сентябрь 2018 г.). «Влияние воздействия диафентиурона в краткосрочных и долгосрочных экспериментальных условиях на гематологию, биохимический профиль сыворотки и элементный состав нецелевого организма, Labeo rohita» . Экологическая токсикология и фармакология . 62 : 40–45. дои : 10.1016/j.etap.2018.06.006 . ISSN 1872-7077 . ПМИД 29957367 . S2CID 49601487 .
- ^ Jump up to: а б Арни, Малькольм (1996). Диафентиурон . Национальный регистрационный орган.
- ^ Гао, Ю.-Н (сентябрь 2010 г.). «Оценка риска диафентиурона для трех видов водных организмов» . Журнал экологии и сельской окружающей среды . 26 (5): 487–491 – через ResearchGate.
- ^ , Сяо, Ли, Вэньхуа (май 2023 г.). развития рыбок данио (Danio . Су « » rerio ) Диафентиурон вызывает токсичность для , Менглан, Ву, Гао .323m8253S .doi : 10.1016 j.chemSphere.2023.138253 ISSN 1879-1298 PMID 36849025 . S2CID 257209777 /
- ^ Jump up to: а б Стэнли, Джонсон; Чандрасекаран, Субраманиан; Прита, Гнанадхи; Кутталам, Састхакутти (май 2010 г.). «Токсичность диафентиурона для медоносных пчел в лабораторных, полуполевых и полевых условиях» . Наука борьбы с вредителями . 66 (5): 505–510. дои : 10.1002/пс.1900 . ISSN 1526-4998 . ПМИД 20069631 .
- ^ Стулигросс, Клара; Уильямс, Нил М. (30 ноября 2021 г.). «Прошлое воздействие инсектицидов снижает воспроизводство пчел и темпы роста популяции» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 118 (48): e2109909118. Бибкод : 2021PNAS..11809909S . дои : 10.1073/pnas.2109909118 . ISSN 1091-6490 . ПМЦ 8640752 . ПМИД 34810261 .