3,3'-Дихлорбензидин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,3'-Дихлор[1,1'-бифенил]-4,4'-диамин | |
| Другие имена
4-(4-амино-3-хлорфенил)-2-хлоранилин
4,4'-Диамино-3,3'-дихлорбифенил о , о' -Дихлорбензидин 3,3'-Дихлорбифенил-4,4'-диамин 3,3'-Дихлор-4,4'-бифенилдиамин 3,3'-Дихлор-4,4'-диаминодифенил | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.918 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 10 Cl 2 Н 2 | |
| Молярная масса | 253.13 g/mol |
| Появление | Серое или фиолетовое кристаллическое вещество |
| Температура плавления | От 132 до 133 ° C (от 270 до 271 ° F; от 405 до 406 К) |
| Точка кипения | 402 ° С (756 ° F; 675 К) |
| 0,07% (15°С) [ 2 ] | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Потенциальный канцероген [ 2 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
канцероген [ 2 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Что [ 2 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Это [НД] [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3,3'-Дихлорбензидин представляет собой органическое соединение формулы (C 6 H 3 Cl(NH 2 )) 2 . Чистое соединение имеет бледно-желтый цвет, но коммерческие образцы часто окрашены. Он плохо растворяется в воде и часто поставляется в виде влажной пасты. Он широко используется в производстве диарилидных желтых пигментов, используемых в производстве печатных красок. [ 3 ] Его использование в производстве красителей было в значительной степени прекращено из-за опасений по поводу канцерогенности.
Препарат и реакции
[ редактировать ]3,3'-Дихлорбензидин получают в две стадии из 2-нитрохлорбензола . Первый этап включает восстановление основания цинком с получением 2,2'- дихлордифенилгидразина . Это промежуточное соединение подвергается бензидиновой перегруппировке с образованием 3,3'-дихлорбензидина. [ 4 ]
Водные растворы 3,3'-дихлорбензидина разлагаются на свету до монохлорпроизводного. Он подвергается хлорированию (например, на водоочистных станциях) с получением тетрахлорпроизводного.
Наиболее распространенной реакцией 3,3'-дихлорбензидина является его двойное диазотирование . Этот бис(диазо)-промежуточный продукт затем связывают с производными ацетоацетиламинобензола (CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHAr). Таким способом производятся следующие коммерческие желтые пигменты: пигмент Желтый 12 , пигмент Желтый 13 , пигмент Желтый 14 , пигмент Желтый 17 и пигмент Желтый 83. [ 3 ]
Безопасность
[ редактировать ]3,3'-Дихлорбензидин считается канцерогеном . [ 1 ] Было показано, что это соединение увеличивает частоту возникновения опухолей у животных. [ 5 ] Поскольку он структурно похож на бензидин , известный канцероген, считается, что он может иметь аналогичный механизм возникновения рака мочевого пузыря у людей. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Дихлорбензидин - Краткое описание соединений , PubChem .
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0191» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б К. Голод; В. Хербст (2012). «Пигменты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_371 . ISBN 9783527303854 .
- ^ Швенеке, Х.; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_539 . ISBN 9783527303854 .
- ^ Jump up to: а б « 3,3'-Дихлорбензидин ». Агентство по охране окружающей среды США , Интегрированная система информации о рисках. 7 марта 2011 г. По состоянию на 3 мая 2011 г.