Бензидин

Бензидин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК [1,1'-Бифенил]-4,4'-диамин
	Другие имена Бензидин, дифениламин, дифениламин, 4,4'-бианилин, 4,4'-дифенилдиамин, 1,1'-бифенил-4,4'-диамин, 4,4'-диаминодифенил, п-диаминодифенил, п-бензидин
Идентификаторы
Номер CAS	92-87-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:80495 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ15901 ;
ХимическийПаук	6844 ;
Информационная карта ECHA	100.002.000
Номер ЕС	202-199-1 ;
КЕГГ	C16444 ;
ПабХим CID	7111 ;
номер РТЭКС	DC9625000 ;
НЕКОТОРЫЙ	2X02101ХВФ ;
Число	1885
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2020137 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Ч 12 Н 2
Молярная масса	184.24 g/mol
Появление	Серовато-желтый, красновато-серый или белый кристаллический порошок.
Плотность	1,25 г/см 3
Температура плавления	От 122 до 125 ° C (от 252 до 257 ° F; от 395 до 398 К)
Точка кипения	400 ° С (752 ° F, 673 К)
Растворимость в воде	0,94 г/100 мл при 100 °C
Магнитная восприимчивость (χ)	-110.9·10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Родственные соединения	бифенил
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	канцерогенный
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х350 , Х410
Меры предосторожности	P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+P312 , P308+P313 , P330 , P391 , P405 , P501
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	профессиональный канцероген
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензидин ( тривиальное название ), называемый также 1,1'- бифенил -4,4'-диамин ( систематическое название ), представляет собой органическое соединение с формулой (C ₆ H ₄ NH ₂ ) ₂ . Это ароматический амин . Это компонент теста на цианид . производные используются в производстве красителей . Родственные Бензидин связан с развитием мочевого пузыря и рака поджелудочной железы . ^{[ 2 ]}

Синтез и свойства

Бензидин получают в два этапа из нитробензола . Сначала нитробензол преобразуют в 1,2-дифенилгидразин , обычно используя в качестве восстановителя железный порошок. Обработка этого гидразина минеральными кислотами вызывает реакцию перегруппировки в 4,4'-бензидин. Также образуются меньшие количества других изомеров. ^{[ 3 ]} Бензидиновая перегруппировка , протекающая внутримолекулярно, представляет собой классическую механистическую загадку органической химии . ^{[ 4 ]}

Превращение описывается как [5,5] -сигматропная реакция . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

По своим физическим свойствам 4,4'-бензидин плохо растворяется в холодной воде, но может перекристаллизовываться из горячей воды, где кристаллизуется в виде моногидрата. Он двухосновный, депротонированный вид имеет K _{значения} a 9,3 × 10. ⁻¹⁰ и 5,6 × 10 ⁻¹¹. Его растворы реагируют с окислителями с образованием производных хинона насыщенной окраски.

Приложения

Превращение бензидина в соль бис(диазония) когда-то было неотъемлемым этапом приготовления прямых красителей (не требующих протравы). Обработка этой соли бис(диазония) 1-аминонафталин-4-сульфоновой кислотой дает некогда популярный краситель конго-красный . В прошлом бензидин использовался для анализа крови . Фермент в крови вызывает окисление бензидина до производного отчетливо синего цвета. Тест на цианид основан на аналогичной реакционной способности. Такие применения в значительной степени были заменены методами с использованием фенолфталеина / перекиси водорода и люминола .

Популярный краситель конго красный получают из бензидина.

Родственные 4,4'-бензидины

Различные производные 4,4'-бензидина коммерчески производятся в масштабах от одной до нескольких тысяч килограммов в год, главным образом в качестве предшественников красителей и пигментов. ^{[ 3 ]} Эти производные включают в себя (в порядке масштаба) следующее:

3,3'-Дихлорбензидин
о -толидин , 3,3'-диметил-4,4'-бензидин
о -дианизидин (3,3'-диметокси-4,4'-бензидин, CAS# 119-90-4, т.пл. 133°C)
3,3',4,4'-Тетрааминодифенил , предшественник полибензимидазольного волокна .

Безопасность

Как и некоторые другие ароматические амины, такие как 2-нафтиламин , бензидин в большинстве отраслей промышленности практически исключен из использования из-за его высокой канцерогенности. В августе 2010 года бензидиновые красители были включены в Список вызывающих озабоченность химических веществ Агентства по охране окружающей среды США. ^{[ 7 ]} Производство бензидина запрещено в Великобритании по крайней мере с 2002 года в соответствии с Положением о контроле над веществами, опасными для здоровья 2002 года (COSHH).

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0051» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Известные и вероятные канцерогены» . Американское онкологическое общество. 2011-06-29. Архивировано из оригинала 17 марта 2008 г. Проверено 12 января 2007 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Швенеке, Х.; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_539 . ISBN 978-3527306732 .
^ Марч, Дж. (1992). Продвинутая органическая химия (5-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. ISBN 0-471-60180-2 .
^ Шайн, HJ; Змуда, Х.; Парк, КХ; Кварт, Х.; Хорган, АГ; Коллинз, К.; Максвелл, Бельгия (1981). «Механизм бензидиновой перегруппировки. Кинетические изотопные эффекты и переходные состояния. Доказательства согласованной перегруппировки». Журнал Американского химического общества . 103 (4): 955–956. дои : 10.1021/ja00394a047 . .
^ Шайн, HJ; Змуда, Х.; Парк, КХ; Кварт, Х.; Хорган, АГ; Брехбиль, М. (1982). «Бензидиновые перегруппировки. 16. Использование кинетических изотопных эффектов тяжелых атомов для решения механизма кислотно-катализируемой перегруппировки гидразобензола. Согласованный путь к бензидину и несогласованный путь к дифенилину». Журнал Американского химического общества . 104 (9): 2501–2509. дои : 10.1021/ja00373a028 .
^ «Краткое описание плана действий по использованию бензидиновых красителей» . Агентство по охране окружающей среды США. 18 августа 2010 г. Архивировано из оригинала 21 августа 2010 г.

[PGCH-1] Перейти обратно: ^а ^б Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0051» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Известные и вероятные канцерогены» . Американское онкологическое общество. 2011-06-29. Архивировано из оригинала 17 марта 2008 г. Проверено 12 января 2007 г.

[Ullmann-3] Перейти обратно: ^а ^б Швенеке, Х.; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_539 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Марч, Дж. (1992). Продвинутая органическая химия (5-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. ISBN 0-471-60180-2 .

[5] Шайн, HJ; Змуда, Х.; Парк, КХ; Кварт, Х.; Хорган, АГ; Коллинз, К.; Максвелл, Бельгия (1981). «Механизм бензидиновой перегруппировки. Кинетические изотопные эффекты и переходные состояния. Доказательства согласованной перегруппировки». Журнал Американского химического общества . 103 (4): 955–956. дои : 10.1021/ja00394a047 . .

[6] Шайн, HJ; Змуда, Х.; Парк, КХ; Кварт, Х.; Хорган, АГ; Брехбиль, М. (1982). «Бензидиновые перегруппировки. 16. Использование кинетических изотопных эффектов тяжелых атомов для решения механизма кислотно-катализируемой перегруппировки гидразобензола. Согласованный путь к бензидину и несогласованный путь к дифенилину». Журнал Американского химического общества . 104 (9): 2501–2509. дои : 10.1021/ja00373a028 .

[7] «Краткое описание плана действий по использованию бензидиновых красителей» . Агентство по охране окружающей среды США. 18 августа 2010 г. Архивировано из оригинала 21 августа 2010 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]