Фелинин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
(2 R ) -2-амино-3-[(3-гидрокси-1,1-диметилпропил) тио] пропаноевая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 2250979 | |
| Чеби | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 17 № 3 с | |
| Молярная масса | 207.29 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Фелинин , также известный как (r) -2-амино-3- (4-гидрокси-2-метилбутан-2-илтио) пропаноевая кислота , аминокислота, обнаруженная в моче кошек и предшественника через микробную литазу предполагаемого кошачьего феромона и Тиол назвал 3-меркапт-3-метилбутан-1-ол (MMB). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Фелинин выделяется некоторыми видами Felidae , включая Bobcats , китайские пустынные кошки , кодкод и домашние кошки .
Биосинтез
[ редактировать ]Фелинин синтез начинается в печени посредством реакции конденсации глутатиона с образованием и изопентенилпирофосфата 3-метилбутанолглютатиона (3-МБГ). [ 4 ] Затем, ткани эпителии почек секреты γ -глютамил -транспептидазы ( γ -GTP). γ -GTP преобразует 3-мбг в 3-метилбутанол-цистеинилглицин (MBCG). Затем большинство MBCG гидролизуется до фелинина и глицина с помощью карбоксилестерестеразы 5A или Cauxin. [ 5 ] Коксин специфически работает, гидролизуя дипептид (фелинилглицин) в MBCG, чтобы увеличить концентрацию мочеиспускания. [ 6 ] Остаток MBCG превращается в фелинин и секретируется в клетки, где он ацетилирован и транспортируется в фекальный материал. Следовательно, высокая концентрация фелинина присутствует в моче, в то время как незначительная концентрация N-ацетилфелинина присутствует в экскрементах CAT. [ 5 ]
- Глутатион + изопентенил пирофосфат → 3-мбг
- 3 -MBG + γ -GTP → MBCG
- MBCG + Cauxin → Felinine + Glycine , или
- MBCG → N-ацетилфелинин
Моча домашних кошек может содержать серию фелининосодержащих соединений, включая свободный фелинин, ацетилфелинин, фелинилглицин и 3-мбг. [ 7 ]
Цистеин также играет роль в синтезе фелинина. С одной стороны, аминокислота обычно присутствует во многих ферментах. Кроме того, это один из немногих предшественников глутатиона. Глутатион преобразуется в 3-мбг, и поэтому цистеин играет важную роль в ранних этапах синтеза. [ 8 ]
- Цистеин + глицин + глутамат → глутатион
Использование
[ редактировать ]Предшественником Mercaptan является 3-меркапт-3-метилбутанол (MMB). MMB - это химическое вещество, которое дает сильный запах моче кошки. Этот запах, вероятно, используется для общения среди кошек, а также от пугающих хищников и конкурентов. То есть запах может отметить их территорию среди других кошек и привлечь женского пола. [ 9 ]
Фелинин переменные
[ редактировать ]Felinine excretion is regulated by levels of testosterone, and so its concentration is dependent on the sex and age of the cat. For instance, cats with high levels of testosterone produce higher levels of 3-MBG. Consequently, non neutered males have significantly higher concentrations of felinine in their urine than females and neutered males.[ 10 ] Кроме того, Cauxin представляет собой фермент карбоксилстеразы, который гидролизует 3-метилбутанол-цистеинилглицин (MBCG) в фелинин. Таким образом, фелинин зависит от коксина, а коксин выделяется больше всего у мужских кошек старше трех месяцев. Следовательно, пожилые кошки, по сравнению с молодыми котятами, имеют более высокие концентрации фелинина. [ 11 ]
Also, long hair cats have less cysteine to go around as the amino acid is also used for protein structures found in hair. Thus, long-haired cats make less felinine than short-haired cats.[12]
The urea in cat urine has been found to react with the felinine in the urine. After synthetic felinine was incubated in urea, none of it was recovered, suggesting a degradation or modification of felinine. However, evidence suggests that the interaction does not stem from a nucleophilic reaction.[13]
It has been found that dietary supplementation with amino acids other than cysteine impact felinine excretion. This is most likely caused by the presence of arginine, which is believed to inhibit synthesis of MBG, which decreases felinine excretion.[14]
See also
[edit]References
[edit]- ^ Discovery of felinine: Westall, R. G. "Amino acids and other ampholytes of urine. II. Isolation of a new sulfur-containing amino acid from cat urine" Biochemical Journal (1953), 55, 244-8.
- ^ W.H. Hendriks; P.J. Moughan; M.F. Tarttelin; A.D. Woolhouse (1995). "Felinine: a urinary amino acid of Felidae". Comp. Biochem. Physiol. 112B (4): 581–588. doi:10.1016/0305-0491(95)00130-1. PMID 8590373.
- ^ P. David Josephy (28 January 2006). Molecular Toxicology. Oxford University. p. 376. ISBN 978-0-19-977145-5. Retrieved 29 July 2013.
- ^ K.J. Rutherfurd; S.M. Rutherfurd; P.J. Moughan; W.H. Hendriks (January 2002). "Isolation and Characterization of a Felinine-containing Peptide from the Blood of the Domestic Cat (Felis catus)". J. Biol. Chem. 277 (1): 114–119. doi:10.1074/jbc.M107728200. PMID 11698402.
- ^ Jump up to: a b Futsuta, Ayami; Hojo, Wataru; Miyazaki, Tamako; Yamashita, Tetsuro; Miyazaki, Masao (January 2018). "LC–MS/MS quantification of felinine metabolites in tissues, fluids, and excretions from the domestic cat (Felis catus)". Journal of Chromatography B. 1072: 94–99. doi:10.1016/j.jchromb.2017.11.006. PMID 29145026.
- ^ M. Miyazaki; T. Yamashita; Y. Suzuki; Y. Saito; S. Soeta; H. Taira; A. Suzuki (October 2006). "A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor". Chem. Biol. 13 (10): 1071–1079. doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013. PMID 17052611.
- ^ W.H. Hendriks; D.R.K. Harding; K.J. Rutherfurd-Markwick (2004). "Isolation and characterisation of renal metabolites of g-glutamylfelinylglycine in the urine of the domestic cat (Felis catus)". Comp. Biochem. Phys. 139 (2): 245–251. doi:10.1016/j.cbpc.2004.07.007. PMID 15465671.
- ^ Hendriks, W.H; Rutherfurd, S.M; Rutherfurd, K.J (July 2001). "Importance of sulfate, cysteine and methionine as precursors to felinine synthesis by domestic cats (Felis catus)". Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology. 129 (3): 211–216. doi:10.1016/S1532-0456(01)00196-X. PMID 11461837.
- ^ Futsuta, Ayami; Hojo, Wataru; Miyazaki, Tamako; Yamashita, Tetsuro; Miyazaki, Masao (January 2018). "LC–MS/MS quantification of felinine metabolites in tissues, fluids, and excretions from the domestic cat (Felis catus)". Journal of Chromatography B. 1072: 94–99. doi:10.1016/j.jchromb.2017.11.006. PMID 29145026.
- ^ Miyazaki, Masao; Yamashita, Tetsuro; Suzuki, Yusuke; Saito, Yoshihiro; Soeta, Satoshi; Taira, Hideharu; Suzuki, Akemi (October 2006). "A Major Urinary Protein of the Domestic Cat Regulates the Production of Felinine, a Putative Pheromone Precursor". Chemistry & Biology. 13 (10): 1071–1079. doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013. PMID 17052611.
- ^ Miyazaki, Masao; Yamashita, Tetsuro; Suzuki, Yusuke; Saito, Yoshihiro; Soeta, Satoshi; Taira, Hideharu; Suzuki, Akemi (October 2006). "A Major Urinary Protein of the Domestic Cat Regulates the Production of Felinine, a Putative Pheromone Precursor". Chemistry & Biology. 13 (10): 1071–1079. doi:10.1016/j.chembiol.2006.08.013. PMID 17052611.
- ^ Hagen-Plantinga, E. A.; Bosch, G.; Hendriks, W. H. (June 2014). "Felinine excretion in domestic cat breeds: a preliminary investigation". Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition. 98 (3): 491–496. doi:10.1111/jpn.12097. PMID 23819478.
- ^ Rutherfurd, S. M.; Kitson, T. M.; Woolhouse, A. D.; McGrath, M. C.; Hendriks, W. H. (2007-07-31). "Felinine stability in the presence of selected urine compounds". Amino Acids. 32 (2): 235–242. doi:10.1007/s00726-006-0369-z. ISSN 0939-4451. PMID 16868647. S2CID 2045082.
- ^ Hendriks, Wouter H.; Rutherfurd-Markwick, Kay J.; Weidgraaf, Karin; Hugh Morton, R.; Rogers, Quinton R. (2008-10-08). "Urinary felinine excretion in intact male cats is increased by dietary cystine". The British Journal of Nutrition. 100 (4): 801–809. doi:10.1017/S0007114508945165. ISSN 1475-2662. PMID 18341755. S2CID 26079809.