Бутилолеат
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.054 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 42 О 2 | |
| Молярная масса | 338.576 g·mol −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бутилолеат представляет собой сложный эфир жирных кислот и органическое химическое вещество, встречающееся в жидкой форме. Он имеет формулу C 22 H 42 O 2 и регистрационный номер CAS 142-77-8. [ 2 ] Он зарегистрирован в REACH и производится или импортируется в Европейский Союз под номером ЕС 205-559-6.
Синтез и реакции
[ редактировать ]Он образуется в результате конденсации олеиновой кислоты и бутанола, часто с использованием фермента в качестве катализатора или других катализаторов биологического происхождения . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] В качестве катализатора также можно использовать ионные жидкости. [ 6 ] Он подвергается восстановлению Буво-Блана с использованием олеилового спирта и бутанола в качестве продуктов. [ 7 ]
Альтернативные названия
[ редактировать ]Он также известен как бутил -цис -9-октадеценоат, бутиловый эфир олеиновой кислоты, бутил-9-октадеценоат и 1-бутилолеат. Название ИЮПАК — бутил( Z )-октадек-9-еноат. [ 8 ]
Использование
[ редактировать ]Имеет одобрение для использования в качестве пищевой добавки в Европе. [ 9 ] а также США от FDA . [ 10 ] Различные другие применения включают в себя смазку и присадку к смазочным материалам, [ 11 ] добавка к краскам и покрытиям, а также в качестве пластификатора, особенно для ПВХ. [ 12 ] [ 13 ] Подобно другим эфирам жирных кислот, он нашел применение в биодизельном топливе и в качестве присадки к топливу. [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Бутилолеат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ «Общая химия CAS» . commonchemistry.cas.org . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ Оррего, Карлос Эдуардо; Валенсия, Хесус Сигифредо; Сапата, Каталина (01 мая 2009 г.). «Липаза Candida Rugosa на высококристаллическом хитозане в качестве биокатализатора синтеза 1-бутилолеата». Письма о катализе . 129 (3): 312–322. дои : 10.1007/s10562-009-9857-6 . ISSN 1572-879X . S2CID 86759909 .
- ^ Линко, Ю.-Ю.; Рантанен, О.; Ю, Х.-С.; Линко, П. (1 января 1992 г.). «Факторы, влияющие на синтез н -бутилолеата, катализируемый липазой». В Трампере, Дж.; Вермю, Миннесота; Бифтинк, ХХ; фон Стокар, У. (ред.). Биокатализ в нетрадиционных средах . Прогресс в биотехнологии. Том. 8. Эльзевир. стр. 601–608. дои : 10.1016/b978-0-444-89046-7.50087-4 . ISBN 9780444890467 .
- ^ Лейтгеб, М.; Кнез, ж. (ноябрь 1990 г.). «Влияние воды на синтез н- бутилолеата иммобилизованной липазой Mucor miehei ». Журнал Американского общества нефтехимиков . 67 (11): 775–778. дои : 10.1007/BF02540490 . ISSN 0003-021X . S2CID 84864739 .
- ^ Чжоу, Ниннин; Ян, Ляньчэн; Ван, Юэхан; Дин, Юньлун (01 августа 2022 г.). « N -бутилолеат, катализируемый - синтезированный лонной жидкостью триэтиламина цитрата» . Физический журнал: серия конференций . 2321 (1): 012022. Бибкод : 2022JPhCS2321a2022Z . дои : 10.1088/1742-6596/2321/1/012022 . ISSN 1742-6588 . S2CID 251491831 .
- ^ Ван, Зеронг, изд. (2009). «109. Редукция Буво – Блана». Комплексные органические реакции и реагенты . стр. 493–496. дои : 10.1002/9780470638859.conrr109 . ISBN 978-0-471-70450-8 .
- ^ ПабХим. «Бутилолеат» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ «Регламент Комиссии ЕС, утверждающий список вкусоароматических веществ» . 01.10.2012 . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ «Перечень веществ, контактирующих с пищевыми продуктами, перечисленных в 21 CFR» . www.cfsanappsexternal.fda.gov . Проверено 10 ноября 2023 г.
- ^ Дейли, Оливер Д.; Прево, Николетт Т.; Страхан, Гэри Д. (июль 2008 г.). «Синтез и структурный анализ производных метилолеата с разветвленной цепью». Журнал Американского общества нефтехимиков . 85 (7): 647–653. дои : 10.1007/s11746-008-1235-9 . ISSN 0003-021X . S2CID 84876707 .
- ^ Райзер, GR; Блум, ФРВ; Витнауэр, LP (март 1964 г.). «Оценка бутилстеарата, бутилолеата, бутилрицинолеата и метилолеата как пластификаторов поливинилхлорида». Журнал Американского общества нефтехимиков . 41 (3): 172–174. дои : 10.1007/BF03024639 . ISSN 0003-021X . S2CID 101771799 .
- ^ Гамги, Ханен; Карра-Чаабуни, Маха; Гаргури, Юсеф (1 сентября 2004 г.). «Синтез 1-бутилолеата с помощью иммобилизованной липазы из Rhizopus oryzae : сравнительное исследование н- гексана и системы, не содержащей растворителя». Ферментные и микробные технологии . 35 (4): 355–363. doi : 10.1016/j.enzmictec.2004.06.002 . ISSN 0141-0229 .
- ^ Ли, Инмок; Джонсон, Лоуренс А.; Хаммонд, Эрл Г. (октябрь 1995 г.). «Использование сложных эфиров с разветвленной цепью для снижения температуры кристаллизации биодизельного топлива». Журнал Американского общества нефтехимиков . 72 (10): 1155–1160. дои : 10.1007/BF02540982 . ISSN 0003-021X . S2CID 84340949 .