Этилолеат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Этил (9 Z )-октадек-9-еноат | |
| Другие имена Этиловый эфир олеиновой кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.536 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 38 О 2 | |
| Молярная масса | 310.522 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная или светло-желтая жидкость [1] |
| Плотность | 0,87 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | -32 ° C (-26 ° F; 241 К) [1] |
| Точка кипения | 216–218 ° C (421–424 ° F; 489–491 К) [1] (15 гПа ) |
| нерастворимый [1] | |
| Опасности | |
| точка возгорания | > 113 °С [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Этилолеат представляет собой сложный эфир жирных кислот, образующийся в результате конденсации олеиновой кислоты и этанола . Это бесцветное масло, хотя разложившиеся образцы могут иметь желтый цвет.
Использование и возникновение [ править ]
Добавка [ править ]
Этилолеат используется в аптеках в качестве средства для внутримышечной доставки лекарств, в некоторых случаях для приготовления суточных доз прогестерона для поддержки беременности. Исследования, подтверждающие безопасность использования этилолеата во время беременности как для матери, так и для плода, никогда не проводились. США как пищевая добавка В США он регулируется Управлением по контролю за продуктами и лекарствами . [2] Этилолеат используется в качестве растворителя для фармацевтических препаратов, включающих липофильные вещества, такие как стероиды . [3] Он также находит применение в качестве смазки и пластификатора . Луи Буво использовал этилолеат, чтобы продемонстрировать восстановление Буво-Блана , получив олеиловый спирт и этанол . [4] метод, который впоследствии был усовершенствован и опубликован в журнале Organic Syntheses . [5]
Происшествие [ править ]
Этилолеат был идентифицирован как феромон- праймер у медоносных пчел . [6]
других Прекурсор веществ химических
В процессе этинолиза метиловый эфир олеиновой кислоты превращается в 1-децен и метил-9- деценоат : [7]
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2
Медицинские аспекты [ править ]
Этилолеат вырабатывается организмом при отравлении этанолом. [8] Это один из этиловых эфиров жирных кислот (ЭЖК), образующихся после приема этанола. В некоторой исследовательской литературе FAEE, такие как этилолеат, упоминаются как токсичные медиаторы этанола в организме (поджелудочная железа, печень, сердце и мозг). [9] [10] Этилолеат может быть токсичным медиатором алкоголя при алкогольном синдроме плода . [9] Пероральный прием этилолеата был тщательно изучен, и из-за быстрого разложения в пищеварительном тракте он кажется безопасным для перорального приема. [11]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Jump up to: а б с д и ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ «Пищевые добавки, разрешенные для прямого добавления в пищу для потребления человеком», 21CFR 172.515
- ^ Ори С.Дж., Хаммонд С.Б., Янси С.Г., Хендрен Р.В., Питт К.Г. (1983). «Влияние биоразлагаемой противозачаточной капсулы (Капронор), содержащей левоноргестрел, на уровни гонадотропина, эстрогена и прогестерона». Являюсь. Дж. Обстет. Гинекол . 145 (5): 600–5. дои : 10.1016/0002-9378(83)91204-8 . ПМИД 6402933 .
- ^ Буво, Луи ; Уайт, Гюстав Луи (1904). «Гидрирование эфиров кислот плюс обладающих эфирооксидной или ацетальной функциями» . Бык. Соц. хим. . (на французском языке) 31 (3): 1210–1213.
- ^ Адкинс, Гомер ; Гиллеспи, Р.Х. (1949). «Олейиловый спирт» . Органические синтезы . 29 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.029.0080 ; Сборник томов , т. 3, с. 671 .
- ^ Леончини И.; Ле Конте, Ю; Костальола, Г; Плеттнер, Э; Тот, Алабама; Ван, М; Хуанг, З; Бекар, Ж.М.; и др. (2004). «Регуляция поведенческого созревания с помощью праймерного феромона, вырабатываемого взрослыми рабочими медоносными пчелами» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 101 (50): 17559–17564. дои : 10.1073/pnas.0407652101 . ПМК 536028 . ПМИД 15572455 .
- ^ Маринеску, Смаранда К.; Шрок, Ричард Р.; Мюллер, Питер; Ховейда, Амир Х. (2009). «Реакции этинолиза, катализируемые имидоалкилиденмоноарилоксидмонопирролидными (MAP) комплексами молибдена». Дж. Ам. хим. Соц . 131 (31): 10840–10841. дои : 10.1021/ja904786y . ПМИД 19618951 .
- ^ Дэн Л., Лапосата М (1997). «Этилпальмитат и этилолеат являются преобладающими этиловыми эфирами жирных кислот в крови после приема этанола, и на их синтез по-разному влияют внеклеточные концентрации соответствующих жирных кислот». Алкоголь. Клин. Эксп. Рез . 21 (2): 286–92. дои : 10.1111/j.1530-0277.1997.tb03762.x . ПМИД 9113265 .
- ^ Jump up to: а б Лапосата М. (1998). «Этиловые эфиры жирных кислот: неокислительные метаболиты этанола» . Биология наркомании . 3 (1): 5–14. дои : 10.1080/13556219872308 . ПМИД 26736076 . S2CID 22486675 .
- ^ Лапосата М и др. (2002). «Этиловые эфиры жирных кислот: недавние наблюдения». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 67 (2–3): 193–196. дои : 10.1054/plef.2002.0418 . ПМИД 12324241 .
- ^ Сагир М. (1997). «Быстрый гидролиз in vivo этиловых эфиров жирных кислот, токсичных неокислительных метаболитов этанола». Am J Physiol . 273 (1 Часть 1): G184–190. дои : 10.1152/ajpgi.1997.273.1.G184 . ПМИД 9252525 .