фосфосерин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( S )-2-амино-3-(фосфоноокси)пропионовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.352 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | фосфосерин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 3 Ч 8 НЕТ 6 П | |
| Молярная масса | 185.073 g/mol |
| Температура плавления | 228 ° С (442 ° F; 501 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фосфосерин (сокращенно SEP или J ) представляет собой сложный серина и эфир фосфорной кислоты . Фосфосерин входит в состав многих белков в результате посттрансляционных модификаций . [1] Фосфорилирование с спиртовой типами функциональной группы серина образованием фосфосерина катализируется различными киназ . [2] [3] Благодаря использованию технологий, использующих расширенный генетический код , фосфосерин также может быть включен в белки во время трансляции. [4] [5] [6]
Это нормальный метаболит , обнаруженный в биологических жидкостях человека. [7]
Фосфосерин имеет три потенциальных центра координации (карбоксильная, аминная и фосфатная группа). Определение способа координации между фосфорилированными лигандами и ионами металлов, встречающимися в организме, является первым шагом к объяснению функции фосфосерина в бионеорганических процессах. [8] [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Олсен, Джеспер В.; Благоев, Благой; Гнад, Флориан; Мацек, Борис; Кумар, Чанчал; Мортенсен, Питер; Манн, Матиас (11 марта 2006 г.). «Глобальная, in vivo и сайт-специфическая динамика фосфорилирования в сигнальных сетях» . Клетка . 127 (3): 635–648. дои : 10.1016/j.cell.2006.09.026 . ПМИД 17081983 . S2CID 7827573 .
- ^ Кребс, Эдвин Г. (1 октября 1985 г.). «Фосфорилирование белков: основной механизм биологической регуляции». Труды Биохимического общества . 13 (5): 813–820. дои : 10.1042/bst0130813 . ПМИД 2998902 .
- ^ Мэннинг, Г.; Уайт, Д.Б.; Мартинес, Р.; Хантер, Т.; Сударсанам, С. (6 декабря 2002 г.). «Протеинкиназный комплемент генома человека». Наука . 298 (5600): 1912–1934. Бибкод : 2002Sci...298.1912M . дои : 10.1126/science.1075762 . ПМИД 12471243 . S2CID 26554314 .
- ^ Пак, Хи Сон; Хон, Майкл Дж.; Умехара, Такуя; Го, Ли-Тао; Осборн, Эдит М.; Беннер, Джек; Норен, Кристофер Дж.; Райнхарт, Джесси; Зёлль, Дитер (26 августа 2011 г.). «Расширение генетического кода Escherichia coli с помощью фосфосерина» . Наука . 333 (6046): 1151–1154. Бибкод : 2011Sci...333.1151P . дои : 10.1126/science.1207203 . ПМЦ 5547737 . ПМИД 21868676 .
- ^ Роджерсон, Дэниел Т; Сачдева, Амит; Ван, Кайхан; Хак, Таманна; Казлаускайте, Агне; Хэнкок, Сьюзен М; Угенен-Дезо, Николя; Мукит, Миратул МК; Фрай, Эндрю М (01 января 2015 г.). «Эффективное генетическое кодирование фосфосерина и его негидролизуемого аналога» . Химическая биология природы . 11 (7): 496–503. дои : 10.1038/nchembio.1823 . ПМК 4830402 . ПМИД 26030730 .
- ^ Оза, Джавин П.; Эрни, Ганс Р.; Пирман, Наташа Л.; Барбер, Карл В.; тер Хаар, Шарлотта М.; Рогулина Светлана; Амрофелл, Мэтью Б.; Айзекс, Фаррен Дж.; Райнхарт, Джесси (9 сентября 2015 г.). «Надежное производство рекомбинантных фосфопротеинов с использованием бесклеточного синтеза белков» . Природные коммуникации . 6 : 8168. Бибкод : 2015NatCo...6.8168O . дои : 10.1038/ncomms9168 . ПМК 4566161 . ПМИД 26350765 .
- ^ Катаока, Х; Накаи, К; Катагири, Ю; Макита, М (1993). «Анализ свободных и связанных О-фосфоаминокислот в моче методом газовой хроматографии с пламенно-фотометрическим детектированием». Биомедицинская хроматография . 7 (4): 184–8. дои : 10.1002/bmc.1130070403 . ПМИД 7693088 .
- ^ Ястрзаб, Рената; Ломозик, Лехослав (10 марта 2009 г.). «Режим координации в бинарных системах медь(II)/О-фосфо-L-серин». Журнал координационной химии . 62 (5): 710–720. дои : 10.1080/00958970802317855 . S2CID 95207026 .
- ^ Ястшаб, Рената (01 мая 2009 г.). «Фосфосерин и специфические типы его координации в системах медь(II) и аденозиннуклеотидов – Потенциометрические и спектроскопические исследования». Журнал неорганической биохимии . 103 (5): 766–773. дои : 10.1016/j.jinorgbio.2009.01.012 . ПМИД 19230980 .