Пангамовая кислота

d -глюконодиметиламиноуксусная кислота
	; ; Химическая структура d -глюконодиметиламиноуксусной кислоты, структура «пангамовой кислоты», предложенная в 1951 году.
Имена
	Название ИЮПАК 6- О- ( N , N -диметилглицинил) -D -глюконовая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (2R , 3S , 4R , 5R ) -6-[(Диметиламино)ацетил]-2,3,4,5-тетрагидроксигексановая кислота
	Другие имена эфир диметилглицина и d-глюконовой кислоты
Идентификаторы
Номер CAS	20858-86-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	45934203 ;
НЕКОТОРЫЙ	MPQ53A9F5C ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 19 Н О 8
Молярная масса	281.261 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Пангамовая кислота , также называемая пангаматом , — это название химического соединения, открытого Эрнстом Т. Кребсом-старшим. Его сын, Эрнст Т. Кребс-младший , продвигал ее как лекарственное соединение для использования при лечении широкого спектра заболеваний. Они также назвали это химическое вещество «витамином B ₁₅ », хотя это не настоящий витамин , он не имеет никакой пищевой ценности. ^{[ 1 ]} не имеет известного применения при лечении каких-либо заболеваний и его называют «шарлатанским средством». Хотя ряд соединений, обозначенных как «пангамовая кислота», был изучен или продан (включая d -глюконодиметиламиноуксусную кислоту 1951 года ), ни одно химическое соединение, в том числе те, которые Кребсы считали пангамовой кислотой, не было научно подтверждено как обладающее характеристиками, которые определили первоначальное описание соединения.

Кребсы ввели термин «пангамный» для описания этого соединения, которое, как они утверждали, повсеместно встречается и имеет высокую концентрацию в семенах ( «пан» означает «универсальный», а «гамический» означает «семя»). ^{[ 2 ]}

Химия

Пангамовая кислота — это название химического соединения с эмпирической формулой C.
₁₀ ч.
₁₉ Ох
₈ N и молекулярной массой 281, который, по-видимому, представляет собой сложный эфир, полученный из d - глюконовой кислоты и диметилглицина . В 1943 году Кребсы подали заявку на патент на процесс экстракции этого химического соединения, которое, как они сообщили, ранее было выделено из семян абрикоса , и получили патент в 1949 году. ^{[ 3 ]} В статье Кребсов 1951 года сообщалось о первом выделении этого соединения с использованием этого запатентованного процесса, но не было включено достаточно информации, чтобы подтвердить, что это соединение действительно было выделено. ^{[ 4 ]} В 1955 году Кребсы получили патент на другой процесс синтеза «N-замещенных глициновых эфиров глюконовой кислоты». ^{[ 5 ]} но патент не содержал подтверждающих данных, подтверждающих, что этот процесс позволил синтезировать соединения, описанные в патенте, включая пангамовую кислоту. ^{[ 2 ]}

Последующие попытки синтезировать этот эфир другими исследователями обнаружили, что предполагаемые методы Кребса получения пангамовой кислоты не воспроизводимы , а исследования пангамовой кислоты были сосредоточены на соединениях различного химического состава. В обзоре отмечалось, что из всех химических веществ, описанных в исследованиях пангамовой кислоты, «[ни] ни один продукт с надписью «пангамат» или «B ₁₅ » не был признан научно проверяемым способом соответствующим эмпирической формуле», описанной Кребсес. ^{[ 2 ]} Анализ образца соединения под названием «пангамовая кислота», предоставленного коллегой Кребсов в 1950-х годах, показал только лактозу при дальнейшей оценке с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса . ^{[ 1 ]} Таким образом, «пангамовая кислота» — это скорее ярлык, используемый для описания одного из множества химических соединений, а не конкретного вещества. ^{[ 2 ]}

Химические соединения, продаваемые в медицинских целях под названием «пангамовая кислота», также имели различный химический состав, и поставщики «пангамовой кислоты» регулярно меняли идентичность химических соединений, продаваемых под этой маркой. ^{[ 6 ]} В одном анекдоте говорится, что Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) конфисковало партии « пангамата кальция », продаваемые Центром общего питания (GNC), который согласился прекратить продажу этого соединения в этих бутылках после того, как FDA подало иск о прекращении продаж. Впоследствии было отмечено, что GNC все еще продает что-то в тех же бутылках с теми же этикетками, вероятно, с другим составом. ^{[ 1 ]} Из-за двусмысленности в подобных ситуациях FDA считает это «не поддающимся идентификации веществом». ^{[ 6 ]}

Подводя итог, можно сказать, что вещества, которые считаются пангамовой кислотой, включают: ^{[ 2 ]}

d-глюконодиметиламиноуксусная кислота (Кребес, 1951), никогда не синтезировалась. Альтернативный советский синтез соли кальция также не воспроизводится.
Разнообразие смесей, содержащих диметиламин . Результат попыток синтезировать соединение 1951 года. Возможно, мутагенный.
Синтезирован дихлорацетат диизопропиламина (патент Кребса, 1955 г., «аналог»). Легко гидролизуется до известных токсичных соединений.
Фармакологически инертные материалы: от «попыток синтеза», содержащих глюконат кальция, до чистой лактозы.

Клинические заявления и исследования

В первоначальном патенте Кребсов утверждалось, что пангамовая кислота может использоваться для детоксикации , а также для лечения астмы , кожных заболеваний, болей в суставах и нервов, причем ни одно из этих утверждений не подтверждается доказательствами в заявке на патент. Ранняя реклама пангамовой кислоты включала ее использование как скаковыми лошадьми, так и людьми. дали ему название «витамин B ₁₅ Несмотря на то, что Кребсы », нет никаких доказательств того, что он соответствует определению витамина, поскольку нет доказательств того, что он является питательным веществом, необходимым организму. ^{[ 6 ]}

Большая часть клинических исследований пангамовой кислоты проводилась в бывшем Советском Союзе, хотя в этих исследованиях часто не описывалось, какое из многих соединений, называемых «пангамовой кислотой», использовалось в исследовании. Это исследование также имело ограниченное качество из-за того, что оно носило преимущественно анекдотический характер (в отличие от контролируемых экспериментов ) и игнорировало краткосрочную и долгосрочную безопасность при использовании человеком. ^{[ 6 ]}

Хотя более поздний ^{[ когда? ]} Заявления включают лечение широкого спектра заболеваний, включая рак , болезни сердца , шизофрению , а также улучшение использования кислорода. Никаких существенных доказательств ни для одного из этих утверждений или того, что он безопасен для использования человеком, нет. В одном обзоре отмечалось, что оно соответствует «критериям, определяющим шарлатанское средство». ^{[ 6 ]}

Безопасность

Положительные результаты анализа мутагенности с помощью теста Эймса соединений, обычно встречающихся в препаратах с надписью «пангамовая кислота», включая диизопропиламина, дихлорацетат, диизопропиламин , ^{[ 7 ]} дихлорацетат , ^{[ 8 ]} а также диметилглицин в смеси с нитритом натрия ^{[ 1 ]} предполагает, что при использовании этих веществ может возникнуть опасность развития рака.

Юридический статус

FDA рекомендовало конфисковать любые химические вещества, рекламируемые как пангамовая кислота, и ограничить импорт и межгосударственные перевозки пангамовой кислоты на том основании, что пангамовая кислота и продукты с пангамовой кислотой небезопасны для использования и не имеют известных питательных свойств. ^{[ 9 ]} Распространение пангамовой кислоты в Канаде было запрещено тогдашним Канадским управлением по контролю за продуктами и лекарствами. ^{[ 6 ]}

См. также

Список недоказанных и опровергнутых методов лечения рака

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Проверьте WA (июнь 1980 г.). «Витамин B15 — что бы это ни было, он не поможет». ДЖАМА . 243 (24): 2473, 2480. doi : 10.1001/jama.1980.03300500005002 . ПМИД 7382025 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Герберт, Виктор; Герберт, Роберт (1981), «Пангамат («Витамин B ₁₅ »)» , Споры в области питания , Нью-Йорк: Черчилль Ливинстон, стр. 159–170], ISBN. 978-0-443-08127-9
^ US 2464240 "Терапевтический материал и способ его получения"
^ КРЕБС Э.Т. старший; КРЕБС И.Т. младший; БОРОДА ХХ; МАЛИН Р; ХАРРИС АТ; БАРТЛЕТТ КЛ (1951). «Натрий пангамовой кислоты: недавно выделенный кристаллический водорастворимый фактор; предварительный отчет». Международный реестр клиник медицины и общей практики . 164 (1): 18–23. ПМИД 14840945 .
^ US 2710876 , «N-замещенные глициновые эфиры глюконовой кислоты».
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Герберт V (июль 1979 г.). «Пангамовая кислота («витамин В15»)». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 32 (7): 1534–40. дои : 10.1093/ajcn/32.7.1534 . ПМИД 377937 .
^ Гелернт, доктор медицинских наук, Герберт В. (1982). «Мутагенность диизопропиламина дихлорацетата, «активного компонента» витамина B15 (пангамовая кислота)». Нутр Рак . 3 (3): 129–33. дои : 10.1080/01635588109513714 . ПМИД 6752894 .
^ Герберт В., Гарднер А., Колман Н. (июнь 1980 г.). «Мутагенность дихлорацетата, ингредиента некоторых составов пангамовой кислоты (торговое название «витамин B15»)». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 33 (6): 1179–82. дои : 10.1093/ajcn/33.6.1179 . ПМИД 6992558 .
^ «CPG, раздел 457.100 Пангамовая кислота и продукты из пангамовой кислоты, небезопасные для употребления в пищу и лекарства» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. Март 1995 года . Проверено 25 октября 2010 г.

[Check-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Проверьте WA (июнь 1980 г.). «Витамин B15 — что бы это ни было, он не поможет». ДЖАМА . 243 (24): 2473, 2480. doi : 10.1001/jama.1980.03300500005002 . ПМИД 7382025 .

[Herbertbook-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Герберт, Виктор; Герберт, Роберт (1981), «Пангамат («Витамин B ₁₅ »)» , Споры в области питания , Нью-Йорк: Черчилль Ливинстон, стр. 159–170], ISBN. 978-0-443-08127-9

[3] US 2464240 "Терапевтический материал и способ его получения"

[4] КРЕБС Э.Т. старший; КРЕБС И.Т. младший; БОРОДА ХХ; МАЛИН Р; ХАРРИС АТ; БАРТЛЕТТ КЛ (1951). «Натрий пангамовой кислоты: недавно выделенный кристаллический водорастворимый фактор; предварительный отчет». Международный реестр клиник медицины и общей практики . 164 (1): 18–23. ПМИД 14840945 .

[US2710876-5] US 2710876 , «N-замещенные глициновые эфиры глюконовой кислоты».

[Herbert-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Герберт V (июль 1979 г.). «Пангамовая кислота («витамин В15»)». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 32 (7): 1534–40. дои : 10.1093/ajcn/32.7.1534 . ПМИД 377937 .

[7] Гелернт, доктор медицинских наук, Герберт В. (1982). «Мутагенность диизопропиламина дихлорацетата, «активного компонента» витамина B15 (пангамовая кислота)». Нутр Рак . 3 (3): 129–33. дои : 10.1080/01635588109513714 . ПМИД 6752894 .

[8] Герберт В., Гарднер А., Колман Н. (июнь 1980 г.). «Мутагенность дихлорацетата, ингредиента некоторых составов пангамовой кислоты (торговое название «витамин B15»)». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 33 (6): 1179–82. дои : 10.1093/ajcn/33.6.1179 . ПМИД 6992558 .

[9] «CPG, раздел 457.100 Пангамовая кислота и продукты из пангамовой кислоты, небезопасные для употребления в пищу и лекарства» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. Март 1995 года . Проверено 25 октября 2010 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]