Бис(дифенилфосфино)метан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Метиленбис(дифенилфосфан) | |
| Другие имена
Метиленбис (дифенилфосфин)
дпм | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.541 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 25 Ч 22 П 2 | |
| Молярная масса | 384.399 g·mol −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 118 до 122 ° C (от 244 до 252 ° F; от 391 до 395 К) |
| Нерастворим в воде | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,1-Бис(дифенилфосфино)метан ( dppm ) представляет собой фосфорорганическое соединение формулы CH 2 (PPh 2 ) 2 . Dppm, белый кристаллический порошок, используется в неорганической и металлоорганической химии в качестве лиганда. [ 1 ] Точнее, это хелатирующий лиганд , поскольку это лиганд, который может связываться с металлами с помощью двух донорных атомов фосфора. Естественный угол прикуса составляет 73°. [ 2 ]
Синтез и реакционная способность
[ редактировать ]1,1-Бис(дифенилфосфино)метан был впервые получен реакцией дифенилфосфида натрия (Ph 2 PNa) с дихлорметаном: [ 3 ]
- Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh
- 2NaPPh 2 + CH 2 Cl 2 → Ph 2 PCH 2 PPh 2 + 2 NaCl
Метиленовая группа (СН 2 ) в dppm (и особенно в ее комплексах) имеет слабокислую реакцию. Лиганд может окисляться с образованием соответствующих оксидов и сульфидов CH 2 [P(E)Ph 2 ] 2 (E = O, S). Метиленовая группа в этих производных еще более кислая.
Координационная химия
[ редактировать ]В качестве хелатирующего лиганда 1,1-бис(дифенилфосфино)метан образует четырехчленное кольцо с составляющими MP 2 C. Лиганд способствует образованию биметаллических комплексов, имеющих пятичленные кольца M 2 P 2 C. Таким образом, dppm способствует образованию биметаллических комплексов. Одним из таких примеров является хлорид дипалладия Pd 2 Cl 2 (dppm) 2 . В этом комплексе степень окисления центров Pd равна I. Бис (дифенилфосфино) метан дает начало семейству координационных соединений, известных как комплексы с А-каркасом . [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хамфри, Марк Г.; Ли, Жанна; Хоклесс, Дэвид CR; Скелтон, Брайан В.; Уайт, Аллан Х. (1993). «Химия смешанных металлических кластеров». Металлоорганические соединения . 12 (3468): 3468. doi : 10.1021/om00033a017 .
- ^ Биркхольц, Мэнди-Николь; Фрейша, Зораида; ван Леувен, Пит ВНМ (2009). «Эффекты угла прикуса дифосфинов в связях C–C и C–X, образующих реакции кросс-сочетания». Обзоры химического общества . 38 (4): 1099. дои : 10.1039/B806211K . ПМИД 19421583 .
- ^ В. Хьюертсон и Х. Р. Уотсон (1962). «Получение ди- и тритретичных фосфинов». Дж. Хим. Соц. 12 : 1490–1494. дои : 10.1039/JR9620001490 .
- ^ Альбенис, Ана К. и Эспине, Пабло (2006). «Палладий: неорганическая и координационная химия». Энциклопедия неорганической химии . Энциклопедия неорганической химии . дои : 10.1002/0470862106.ia178 . ISBN 0-470-86078-2 .
- ^ Г. Бесеньей; Л. Парканья; Э. Гач-Байца; Б. Р. Джеймс (январь 2002 г.). «Кристаллографическая характеристика димеров палладия(I), син-Pd2Cl2(dppmMe)2 и Pd2Cl2(dppm)2; конформационное поведение в растворе син- и анти-Pd2Cl2(dppmMe)2 и их (μ-Se) аддуктов [dppmMe= μ-1,1-бис(дифенилфосфино)этан и DPPM=μ-бис(дифенилфосфино)метан]». Неорг. Хим. Акта . 327 (1): 179–187. дои : 10.1016/S0020-1693(01)00682-X .