Платоновый углеводород
В органической химии платоновский углеводород — это углеводород которого , структура соответствует одному из пяти платоновых тел , с атомами углерода , заменяющими его вершины, углерод-углеродными связями, заменяющими его края, и атомами водорода, при необходимости. [1] [ нужна страница ]
Не все платоновые твердые тела имеют молекулярные углеводородные аналоги; это тетраэдр ( тетраэдр ), куб ( кубан ) и додекаэдр ( додекаэдр ). На возможность и существование каждого платонового углеводорода влияет количество связей с каждой вершиной углерода и угловая деформация между связями в каждой вершине.
Тетраэдр
[ редактировать ]Тетраэдран (C 4 H 4 ) — гипотетическое соединение . Он еще не был синтезирован без заместителей , но предполагается, что он будет кинетически стабильным, несмотря на угловую деформацию. некоторые стабильные производные , в том числе тетра( трет -бутил )тетраэдран и тетра( триметилсилил Были получены )тетраэдран.
Кубинский
[ редактировать ]Кубан (C 8 H 8 ) синтезирован. Несмотря на большую угловую деформацию, кубан кинетически стабилен из-за отсутствия доступных путей разложения.
Октаэдр
[ редактировать ]Угловая деформация сделала бы октаэдр очень нестабильным из-за геометрии перевернутого тетраэдра в каждой вершине. Атомов водорода также не было бы, потому что в каждом углу сходятся четыре края; таким образом, гипотетическая молекула октаэдрана с молекулярной формулой C 6 будет аллотропом элементарного углерода, а не углеводородом. Полностью исключить существование октаэдрана нельзя, хотя расчеты показали, что это маловероятно. [2]
Додекаэдр
[ редактировать ]Додекаэдран (C 20 H 20 ) был впервые синтезирован в 1982 году и имеет минимальную угловую деформацию; тетраэдрический угол составляет 109,5 °, а додекаэдрический угол - 108 °, лишь небольшое расхождение. [3]
Икосаэдр
[ редактировать ]Тетравалентность (4-связность) углерода исключает икосаэдр, поскольку в каждой вершине сходятся 5 ребер. Истинный пятивалентный углерод маловероятен; метан , номинально CH +
5 , обычно существует как CH
3 (Ч
2 ) +
. Гипотетический икосаэдр C 12+
В 12 отсутствует водород, поэтому он не является углеводородом; это тоже ион.
наблюдались как икосаэдрические, так и октаэдрические структуры. бора В соединениях [2] такие как ион додекабората и некоторые углеродсодержащие карбораны .
Другие многогранники
[ редактировать ]Увеличение числа атомов, составляющих углеродный скелет, приводит к тому, что геометрия все больше приближается к сфере, а пространство, заключенное в углеродной «клетке», увеличивается. Эта тенденция продолжается с бакиболами или сферическими фуллеренами (C 60 ). и не является платоновым углеводородом, он Хотя бакминстерфуллерен имеет форму усеченного икосаэдра , архимедова твердого тела .
Эту концепцию также можно распространить на регулярные евклидовы мозаики, при этом гексагональная мозаика дает графан . Квадратная черепица (которая будет напоминать бесконечно большой фенестран ) будет страдать от той же проблемы, что и октаэдр, и треугольная черепица икосаэдр. Никакие обобщения гиперболических мозаик, по-видимому, не известны.
Правильные выпуклые 4-многогранники также могут иметь углеводородные аналоги; гиперкубан был предложен .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хеннинг Хопф, Классика химии углеводородов , Wiley VCH, 2000. [ нужна полная цитата ]
- ^ Перейти обратно: а б Льюарс, Эррол Г. (2008). Чудесное моделирование: вычислительное предвидение новых молекул . Springer Science+Business Media . стр. 81–82. дои : 10.1007/978-1-4020-6973-4 . ISBN 978-1-4020-6972-7 . Проверено 30 января 2012 г.
- ^ Тернански, Роберт Дж.; Балог, Дуглас В.; Пакетт, Лео А. (1982). «Додекаэдр». Дж. Ам. хим. Соц. 104 (16): 4503–4504. дои : 10.1021/ja00380a040 .
