изогуанин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
6-Амино-1,9-дигидро-2Н - пурин-2-он | |
Другие имена
2-гидроксиаденин
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.020.144 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 5 Ч 5 Н 5 О | |
Молярная масса | 151.1261 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Изогуанин или 2-гидроксиаденин представляет собой пуриновое являющееся изомером гуанина основание , . Это продукт окислительного повреждения ДНК, который, как было показано, вызывает мутации. [ 1 ] Он также используется в сочетании с изоцитозином в исследованиях неприродных аналогов нуклеиновых кислот нормальных пар оснований в ДНК. [ 2 ] [ 3 ]
Он используется в качестве нуклеинового основания нуклеиновых кислот хачимодзи . [ 4 ] В ДНК хачимодзи он соединяется с 1-метилцитозином , а в РНК хачимодзи — с изоцитозином.

Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ян XL, Сугияма Х, Икеда С, Сайто I, Ван АХ (1998). «Структурные исследования стабильного дуплекса параллельно-цепочечной ДНК, включающего пары оснований изогуанин:цитозин и изоцитозин:гуанин, методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса» . Биофиз. Дж . 75 (3): 1163–1171. Бибкод : 1998BpJ....75.1163Y . дои : 10.1016/S0006-3495(98)74035-4 . ПМЦ 1299791 . ПМИД 9726918 .
- ^ Анджей Яворский, Юзеф С. Квятковский, Богдан Лесинг: «Почему изогуанин и изоцитозин не являются компонентами генетического кода», Международный журнал квантовой химии, Приложение: Материалы Международного симпозиума по квантовой биологии и квантовой фармакологии, 1985 , 28 (Приложение S12), стр. 209–216 ( дои : 10.1002/qua.560280720 ).
- ^ Кристофер Робертс, Раджаникант Бандару, Кристофер Свитцер: «Теоретическое и экспериментальное исследование изогуанина и изоцитозина: спаривание оснований в расширенной генетической системе», J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119 (20), стр. 4640–4649. ( дои : 10.1021/ja970123s ).
- ^ Хошика, Шуичи; и др. (22 февраля 2019 г.). «ДНК и РНК Хатимодзи: генетическая система из восьми строительных блоков» . Наука . 363 (6429): 884–887. Бибкод : 2019Sci...363..884H . doi : 10.1126/science.aat0971 . ПМК 6413494 . ПМИД 30792304 .