Трифенилфосфит
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилфосфит | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.645 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 15 О 3 П | |
| Молярная масса | 310.28 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1184 г/мл |
| Температура плавления | От 22 до 24 ° C (от 72 до 75 ° F; от 295 до 297 К) |
| Точка кипения | 360 ° С (680 ° F; 633 К) |
| низкий | |
| Растворимость | органические растворители |
| -183.7·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трифенилфосфит представляет собой фосфорорганическое соединение формулы P (OC 6 H 5 ) 3 . Это бесцветная вязкая жидкость.
Подготовка
[ редактировать ]Трифенилфосфит получают из трихлорида фосфора и фенола в присутствии каталитического количества основания:
- PCl 3 + 3 HOC 6 H 5 → P(OC 6 H 5 ) 3 + 3 HCl
Реакции
[ редактировать ]Трифенилфосфит — предшественник триметилфосфина , он служит источником P 3+ он менее электрофильен, чем трихлорид фосфора: [1]
- (C 6 H 5 O) 3 P + 3 CH 3 MgBr → P(CH 3 ) 3 + 3 " MgBrOC 6 H 5 "
Трифенилфосфит кватернизируется метилиодидом : [2]
- (C 6 H 5 O) 3 P + CH 3 I → [CH 3 (C 6 H 5 O) 3 P] + я −
Координационные комплексы
[ редактировать ]Трифенилфосфит — распространенный лиганд в координационной химии . Образует нульвалентные комплексы типа M[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 (M = Ni, Pd, Pt). Комплекс никеля можно получить замещением диена из бис(циклооктадиен)никеля : [3]
- Ni(COD) 2 + 4 P(OC 6 H 5 ) 3 → Ni[P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 + 2 COD
Родственные комплексы гомогенными гидроцианирования катализаторами алкенов являются . Он также образует различные комплексы Fe(0) и Fe(II), такие как дигидрид H 2 Fe [P(OC 6 H 5 ) 3 ] 4 . [4]
Полиаморфизм
[ редактировать ]Трифенилфосфит является ярким примером полиаморфизма в органических соединениях, а именно он существует в двух разных аморфных формах при температуре около 200 К. [5] Одна полиморфная модификация трифенилфосфита получена методом кристаллизации в ионных жидкостях . [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лейткенс, М.Л. младший; Саттельбергер, AP; Мюррей, Х.Х.; Бэзил, доктор юридических наук; Факлер, Джей Пи младший (1990). «Триметилфосфин». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы . Том. 28. С. 305–310. дои : 10.1002/9780470132593.ch76 . ISBN 978-0-470-13259-3 .
- ^ Х. Н. Райдон (1971). «Алкилйодиды: неопентилйодид и йодциклогексан». Органические синтезы . 51 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.051.0044 .
- ^ Иттель, Стивен Д. (1977). «Олефиновые, ацетиленовые, фосфиновые, изоцианидные и диазеновые комплексы никеля (0)». Неорганические синтезы . Том. XVII. стр. 117–124. дои : 10.1002/9780470132487.ch34 . ISBN 978-0-470-13248-7 .
- ^ Герлах, Д.Х.; Пит, В.Г.; Муэттертис, Э.Л. (1972). «Стереохимически нежесткие шестикоординированные молекулы. II. Получение и реакции дигидридных комплексов тетракис (фосфорорганических) металлов». Журнал Американского химического общества . 94 (13): 4545. doi : 10.1021/ja00768a022 .
- ^ Ха, Алиса; Коэн, Итай; Чжао, Сяолинь; Ли, Мишель; Кивельсон, Дэниел (1996). «Переохлажденные жидкости и полиаморфизм †». Журнал физической химии . 100 : 1–4. дои : 10.1021/jp9530820 .
- ^ Д.Г. Голованов, К.А. Лысенко, М.Ю. Антипин, Я.С. Выгодский, Е.И. Лозинская, А.С. Шаплов. «Долгожданная полиморфная модификация трифенилфосфита», Кристалл. англ. Сообщение, 2005, т. 7, вып. 77, С.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a