Трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0)
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Трис(дибензилиденацетон)дипалладий | |
| Другие имена Pd 2 (дБА) 3 | |
| Идентификаторы | |
| Информационная карта ECHA | 100.122.794 |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| С 51 Н 42 О 3 Pd 2 | |
| Молярная масса | 915.73 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 152 до 155 ° C (от 306 до 311 ° F; от 425 до 428 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) или [Pd 2 (dba) 3 ] представляет собой палладийорганическое соединение . Соединение представляет собой комплекс палладия (0) с дибензилиденацетоном (дба). Это темно-фиолетовое/коричневое твердое вещество, умеренно растворимое в органических растворителях. Поскольку лиганды dba легко замещаются, комплекс используется в качестве гомогенного катализатора в органическом синтезе . [1]
Подготовка и структура
[ редактировать ]Впервые сообщалось в 1970 г. [2] его получают из дибензилиденацетона и тетрахлорпалладата натрия . Поскольку его обычно перекристаллизовывают из хлороформа , комплекс часто поставляется в виде аддукта [Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 ]. [1] Чистота образцов может быть переменной. [3]
В [Pd 2 (dba) 3 ] пара атомов Pd разделена на 320 пм , но связана друг с другом единицами dba. [4] Центры Pd(0) связаны с алкеновыми частями лигандов dba .
Приложения
[ редактировать ][Pd 2 (dba) 3 ] используется в качестве источника растворимого Pd(0), в частности, в качестве катализатора различных реакций сочетания. Примерами реакций с использованием этого реагента являются сочетание Негиши , сочетание Сузуки , перегруппировка Кэрролла и асимметрическое аллильное алкилирование Троста , а также аминирование Бухвальда-Хартвига . [5]
Родственными комплексами Pd(0) являются [Pd(dba) 2 ] [6] и тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Дзиро Цудзи и Ян Дж. С. Фэйрлэмб «Трис (дибензилиденацетон) дипалладий – хлороформ» E-EROS, 2008. дои : 10.1002/047084289X.rt400.pub2
- ^ Такахаши, Ю.; Ито, Ц.; Сакаи, С.; Исии, Ю. (1970). «Новый комплекс палладия (0); бис (дибензилиденацетон) палладий (0)». Журнал Химического общества D: Chemical Communications (17): 1065. doi : 10.1039/C29700001065 .
- ^ Залесский С.С., Анаников В.П., «Pd 2 (dba) 3 как предшественник растворимых металлических комплексов и наночастиц: определение активных форм палладия для катализа и синтеза», Металлоорганика 2012, 31, 2302. два : 10.1021/om201217r
- ^ Пьерпон, Кортланд Г.; Мацца, Маргарет К. (1974). «Кристаллическая и молекулярная структура трис (дибензилиденацетона) дипалладия (0)». Неорг. хим. 13 (8): 1891. doi : 10.1021/ic50138a020 .
- ^ Хартвиг, Дж. Ф. (2010). Химия органопереходных металлов: от связывания к катализу . Нью-Йорк: Университетские научные книги. ISBN 978-1-891389-53-5 .
- ^ Джон Р. Стилл, Ф. Кристофер Пигг, Кристофер С. Ригенс, Ке Чен, Адриан Ортис и Мартин Д. Истгейт «Бис (дибензилиденацетон) палладий (0)»Э-эрос. 2013. дои : 10.1002/047084289X.rb138.pub3