✖


Jump to content

Реакция Сузуки

(Перенаправлено с муфты Suzuki )
Реакция Сузуки
Назван в честь Акира Сузуки
Тип реакции Реакция сцепления
Идентификаторы
Портал органической химии Сузуки-муфта
RSC Идентификатор онтологии RXNO: 0000140

Реакция Сузуки или сочетание Сузуки представляет собой органическую реакцию , в которой используется палладиевый комплексный катализатор для перекрестного связывания бороновой кислоты с галогенорганическим соединением . [1] [2] [3] Впервые он был опубликован в 1979 году Акирой Судзуки , и он разделил Нобелевскую премию по химии 2010 года с Ричардом Ф. Хеком и Эйичи Негиши за их вклад в открытие и развитие катализа благородных металлов в органическом синтезе . [4] Эту реакцию иногда совмещают с родственным борилированием Мияуры ; комбинация представляет собой реакцию Сузуки-Мияуры . Он широко используется для синтеза полиолефинов и , стиролов замещенных бифенилов .

Общая схема реакции Сузуки показана ниже, где одинарная связь углерод-углерод образуется путем сочетания галогенида (R 1 -X) с борорганическими соединениями (R 2 -BY 2 ) с использованием палладиевого катализатора и основания . Борорганические соединения обычно синтезируются путем гидроборирования или карбоборирования , что позволяет быстро создавать сложные молекулярные структуры.

Общая схема реакции Сузуки

Было опубликовано несколько обзоров, описывающих достижения и развитие реакции Сузуки. [5] [6] [7]

Механизм реакции

[ редактировать ]

Механизм . реакции Сузуки лучше всего рассматривать с точки зрения палладиевого катализатора Каталитический цикл инициируется образованием активного Pd 0 каталитические виды, A . Он участвует в окислительном присоединении палладия к галогенидному реагенту 1 с образованием палладиевого промежуточного B. соединения Реакция ( метатезис ) с основанием дает промежуточное соединение C , которое посредством трансметаллирования [8] с боронатным комплексом D реакцией боронового реагента 2 с основанием) образуется переходная палладийорганическая форма E. ( полученным Стадия восстановительного элиминирования приводит к образованию желаемого продукта 3 и восстанавливает исходный палладиевый катализатор А, который завершает каталитический цикл .

Сцепление Сузуки происходит при наличии базы и роль базы долгое время не была до конца понятна. Сначала предполагалось, что основание образует триалкилборат (R 3 B-OR) в случае реакции триалкилборана (BR 3 ) и алкоксида ( − ИЛИ); этот вид можно считать более нуклеофильным , а затем более реакционноспособным по отношению к комплексу палладия, присутствующему на стадии трансметаллирования. [9] [10] [11] Дюк и его коллеги исследовали роль основания в механизме реакции сочетания Сузуки и обнаружили, что основание выполняет три роли: образование комплекса палладия [ArPd(OR)L 2 ), образование триалкилбората и ускорение стадия восстановительного элиминирования путем реакции алкоксида с комплексом палладия. [9]

Окислительное присоединение

[ редактировать ]
Основная статья: Окислительное присоединение

В большинстве случаев окислительное присоединение является стадией, определяющей скорость каталитического цикла. [12] На этом этапе палладиевый катализатор окисляется из палладия (0) в палладий (II). Каталитически активная разновидность палладия A соединяется с арилгалогенидным субстратом 1 с образованием палладиевого органического B. комплекса Как видно на диаграмме ниже, стадия окислительного присоединения разрывает связь углерод - галоген , где палладий теперь связан как с галогеном (X), так и с R. 1 группа.

Стадия окислительного присоединения в соединении Сузуки.
Oxidative addition step in Suzuki coupling.

Окислительное присоединение протекает с сохранением стереохимии с винилгалогенидами , но дает инверсию стереохимии с аллильными и бензилгалогенидами . [13] В результате окислительного присоединения первоначально образуется цис -палладиевый комплекс, который быстро изомеризуется в транс-комплекс. [14]

Цис-транс-изомеризация продукта окислительного присоединения Pd
Cis-trans isomerization of Pd oxidative addition product

Сочетание Сузуки происходит с сохранением конфигурации двойных связей как для борорганического реагента, так и для галогенида. [15] Однако конфигурация этой двойной связи, цис или транс, определяется цис - транс -изомеризацией палладиевого комплекса на стадии окислительного присоединения, где транс-палладиевый комплекс является преобладающей формой. Когда борорганическое соединение присоединяется к двойной связи и соединяется с алкенилгалогенидом, продукт представляет собой диен, как показано ниже.

Трансметаллация

[ редактировать ]
Основная статья: Трансметаллация

Трансметаллирование — это металлоорганическая реакция, при которой лиганды передаются от одного вида к другому. В случае реакции Сузуки лиганды переносятся от борорганического соединения D к комплексу палладия(II) C , где основание, добавленное на предыдущей стадии, заменяется заместителем R 2 на борорганическом элементе с образованием нового палладия. (II) Е. комплекс Точный механизм трансметаллирования муфты Сузуки еще предстоит выяснить. Борорганические соединения не подвергаются трансметаллированию в отсутствие основания, поэтому широко распространено мнение, что роль основания заключается в активации борорганического соединения, а также в облегчении образования R. 1 -Пд я буду -ТОТ т Bu-промежуточное соединение ( C ) продукта окислительного присоединения R 1 -Пд я буду -Х( Б ). [12]

Трансметаллирование по реакции Сузуки.
Transmetallation in Suzuki reaction.

Редукционное устранение

[ редактировать ]
Основная статья: Редукционное устранение

Последней стадией является стадия восстановительного элиминирования, на которой комплекс палладия(II) ( Е ) удаляет продукт ( 3 ) и регенерирует палладий(0) катализатор ( А ). Используя мечение дейтерием , Ridgway et al. показали, что восстановительное элиминирование протекает с сохранением стереохимии. [16]

Стадия восстановительного элиминирования в каталитическом цикле реакции Сузуки.
Reductive elimination step in the catalytic cycle of Suzuki reaction.

Лиганд играет важную роль в реакции Сузуки. Обычно в реакции Сузуки используется фосфиновый лиганд. Фосфиновый лиганд увеличивает электронную плотность в металлическом центре комплекса и, следовательно, помогает на стадии окислительного присоединения. Кроме того, объем замещения фосфинового лиганда помогает на стадии восстановительного элиминирования. Однако недавно в этом перекрестном сочетании стали использовать N -гетероциклические карбеновые лиганды из-за нестабильности фосфинового лиганда в условиях реакции Сузуки. [17] N -Гетероциклические карбены более богаты электронами и объемисты, чем фосфиновый лиганд. Таким образом, как стерический, так и электронный факторы N -гетероциклического карбенового лиганда способствуют стабилизации активного катализатора Pd(0). [18]

Преимущества

[ редактировать ]

Преимущества реакции Сузуки перед другими подобными реакциями включают доступность обычных бороновых кислот, мягкие условия реакции и ее менее токсичную природу. Бороновые кислоты менее токсичны и более безопасны для окружающей среды, чем оловоорганические и цинкорганические соединения . Неорганические побочные продукты легко удалить из реакционной смеси. Кроме того, эта реакция предпочтительна, поскольку в ней используются относительно дешевые и легко приготавливаемые реагенты. Возможность использовать воду в качестве растворителя. [19] делает эту реакцию более экономичной, экологически чистой и практичной для использования с различными водорастворимыми реагентами. Для реакции Сузуки можно использовать самые разнообразные реагенты, например арил- или винилбороновые кислоты и арил- или винилгалогениды . Работа также расширила рамки реакции, включив в нее алкилбромиды. [20] В дополнение к тому, что в реакции сочетания Сузуки возможно использование галогенидов различных типов, реакция также работает с псевдогалогенидами , такими как трифлаты (OTf), в качестве заменителей галогенидов . Относительная реакционная способность партнера сочетания с галогенидом или псевдогалогенидом равна: R 2 –I > R 2 –OTf > R 2 –Br >> R 2 –Cl. сложные эфиры бороновой кислоты и трифторборатные соли Вместо бороновой кислоты можно использовать . Катализатор также может представлять собой катализатор на основе палладиевого наноматериала . [21] при использовании нового органофосфинового лиганда ( SPhos ) загрузка катализатора снижается до 0,001 мол.%. Сообщалось, что [22] Эти достижения и общая гибкость процесса сделали муфту Сузуки широко используемой для химического синтеза.

Приложения

[ редактировать ]

Промышленное применение

[ редактировать ]

Реакция сочетания Сузуки масштабируема и экономически эффективна для использования в синтезе промежуточных продуктов фармацевтических препаратов или продуктов тонкой химии . [23] Реакция Сузуки когда-то была ограничена высоким содержанием катализатора и ограниченной доступностью бороновых кислот . Также были найдены замены галогенидам, что также увеличило количество партнеров взаимодействия галогенида или псевдогалогенида. Масштабные реакции были проведены при синтезе ряда важных биологических соединений, таких как CI-1034, в котором использовались партнеры сочетания трифлат и бороновая кислота , которые проводились в масштабе 80 килограммов с выходом 95%. [24]

Другим примером является сочетание 3-пиридилборана и 1-бром-3-(метилсульфонил)бензола, в результате которого образуется промежуточное соединение, которое использовалось в синтезе потенциального агента центральной нервной системы. Реакция сочетания с образованием промежуточного продукта дала 278 килограммов с выходом 92,5%. [15] [23]

Значительные усилия были приложены к разработке гетерогенных катализаторов для реакции Suzuki CC, мотивированные повышением производительности промышленного процесса (устранение отделения катализатора от подложки), и недавно было показано, что одноатомный гетерогенный катализатор Pd превосходит по умолчанию однородный катализатор Pd(PPh 3 ) 4 . [25]

Синтетические приложения

[ редактировать ]

Сочетание Сузуки часто используется при синтезе комплексных соединений. [26] [27] Соединение Сузуки использовалось на производном цитронеллаля для синтеза капарратриена , природного продукта, который очень активен против лейкемии: [28]

Вариации

[ редактировать ]

Металлический катализатор

[ редактировать ]

Были разработаны различные каталитические применения металлов, отличных от палладия (особенно никеля). [29] О первой реакции кросс-сочетания, катализируемой никелем, сообщили Персек и его коллеги в 1995 году с использованием арилмезилатов и бороновых кислот. [30] большее количество никелевого катализатора Несмотря на то, что для реакции потребовалось , около 5 мол.%, никель не такой дорогой и драгоценный металл, как палладий . Реакция сочетания Сузуки, катализируемая никелем, также позволила получить ряд соединений, которые не работали или работали хуже для системы, катализируемой палладием, чем для системы, катализируемой никелем. [29] Использование никелевых катализаторов позволило создать электрофилы, которые оказались сложными для оригинального сочетания Сузуки с использованием палладия, включая такие субстраты, как фенолы, ариловые эфиры, сложные эфиры, фосфаты и фториды. [29]

Никель Сузуки 1
Nickel Suzuki 1

Исследования кросс-сочетания, катализируемого никелем, продолжились и расширили масштабы реакции после того, как были показаны эти первые примеры, и исследовательский интерес вырос. можно использовать более дешевый никелевый катализатор Мияура и Инада сообщили в 2000 году, что для кросс-сочетания , используя трифенилфосфин (PPh 3 ) вместо более дорогих лигандов, использовавшихся ранее. [31] Однако кросс-сочетание, катализируемое никелем, по-прежнему требовало высоких загрузок катализатора (3–10%), требовало избытка лиганда (1–5 эквивалентов) и оставалось чувствительным к воздуху и влаге. [29] Достижения Хана и его коллег попытались решить эту проблему путем разработки метода с использованием небольших количеств никелевого катализатора (<1 моль%) и без дополнительных эквивалентов лиганда. [32]

Никель Сузуки 2
Nickel Suzuki 2

В 2011 году Ву и его коллеги также сообщили, что для кросс-сочетания арилхлоридов можно использовать высокоактивный никелевый катализатор, для которого требуется всего 0,01-0,1 мол.% никелевого катализатора. Они также показали, что катализатор можно перерабатывать до шести раз практически без потери каталитической активности. [33] Катализатор подлежал вторичной переработке, поскольку это был катализатор наночастиц фосфин-никеля (G 3 DenP-Ni), изготовленный из дендримеров .

Никель Сузуки 3
Nickel Suzuki 3

Преимущества и недостатки применимы как к реакциям сочетания Сузуки, катализируемым палладием, так и никелем. Помимо каталитической системы Pd и Ni, используются дешевые и нетоксичные источники металлов, такие как железо и медь. [34] были использованы в реакции сочетания Сузуки. Исследовательская группа Бедфорда [35] и исследовательская группа Накамура [36] активно работали над разработкой методологии реакции сочетания Сузуки, катализируемой железом. Рутений - еще один источник металла, который использовался в реакции сочетания Сузуки. [37]

Амидная связь

[ редактировать ]

Никелевый катализ позволяет образовывать связи CC из амидов. Несмотря на инертную природу амидов как синтонов, для получения CC-связей можно использовать следующую методологию. Процедура сочетания является мягкой и толерантной к множеству функциональных групп, включая: амины, кетоны, гетероциклы, группы с кислыми протонами. Этот метод также можно использовать для получения биоактивных молекул и контролируемого объединения гетероциклов посредством умелых последовательных перекрестных связей. Общий обзор схемы реакции приведен ниже. [38]

Синтез тубулин -связывающего соединения ( антипролиферативного агента) осуществляли с использованием триметоксибензамида и индолилпинакол - атоборон -связывающего партнера в граммовом масштабе. [38]

Органобораны

[ редактировать ]

Арилбороновые кислоты широкий выбор арилбороновых кислот сравнительно дешевле, чем другие органобораны, и коммерчески доступен . Следовательно, он широко использовался в реакции Сузуки в качестве органоборанового партнера. Соли арилтрифторбората представляют собой еще один класс органоборанов, которые часто используются, поскольку они менее склонны к протодеборированию по сравнению с арилбороновыми кислотами . Их легко синтезировать и легко очистить. [39] Соли арилтрифторбората можно получить из бороновых кислот обработкой гидрофторидом калия , который затем можно использовать в реакции сочетания Сузуки. [40]

Варианты растворителя

[ редактировать ]

Реакция сочетания Сузуки отличается от других реакций сочетания тем, что ее можно проводить в двухфазной среде органической воды. [41] только вода, [19] или отсутствие растворителя. [42] Это расширило возможности реакций сочетания, поскольку можно было использовать различные водорастворимые основания, каталитические системы и реагенты, не беспокоясь об их растворимости в органических растворителях. Использование воды в качестве системы растворителей также привлекательно из-за преимуществ с точки зрения экономики и безопасности. В системах растворителей для муфт Suzuki часто используются толуол , [43] ТХФ , [44] диоксан , [44] и ДМФ . [45] Наиболее часто используемые основания – K 2 CO 3 , [41] Кто ты Бу ? , [46] Cs2CO3 CO3, [47] К 3 ПО 4 , [48] НаОН , [49] и NET 3 . [50]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Мияура, Норио; Ямада, Кинджи; Сузуки, Акира (1979). «Новое стереоспецифическое кросс-сочетание катализируемой палладием реакции 1-алкенилборанов с 1-алкенил- или 1-алкинилгалогенидами» . Буквы тетраэдра . 20 (36): 3437–3440. дои : 10.1016/S0040-4039(01)95429-2 . hdl : 2115/44006 .
  2. ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1979). «Стереоселективный синтез арилированных (Е)-алкенов реакцией алк-1-енилборанов с арилгалогенидами в присутствии палладиевого катализатора». хим. Комм. (19): 866–867. дои : 10.1039/C39790000866 .
  3. ^ Мияура, Норио ; Сузуки, Акира (1995). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания борорганических соединений». Химические обзоры . 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX   10.1.1.735.7660 . дои : 10.1021/cr00039a007 . S2CID   53050782 .
  4. ^ Нобелевская премия.org. «Нобелевская премия по химии 2010» . Фонд Нобелевской премии . Проверено 25 октября 2013 г.
  5. ^ Сузуки, Акира (1991). «Синтетические исследования посредством реакции кросс-сочетания борорганических производных с органическими галогенидами» . Чистое приложение. Хим . 63 (3): 419–422. дои : 10.1351/pac199163030419 .
  6. ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1979). «Реакции кросс-сочетания борорганических соединений, катализируемые палладием» . Химические обзоры . 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX   10.1.1.735.7660 . дои : 10.1021/cr00039a007 . S2CID   53050782 . (Обзор)
  7. ^ Сузуки, Акира (1999). «Последние достижения в реакциях кросс-сочетания борорганических производных с органическими электрофилами, 1995–1998 годы» . Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 147–168. дои : 10.1016/S0022-328X(98)01055-9 .
  8. ^ Матос, К.; Содерквист, Дж. А. (1998). «Алкилбораны в соединении Сузуки-Мияура: стереохимические и механистические исследования». Дж. Орг. хим. 63 (3): 461–470. дои : 10.1021/jo971681s . ПМИД   11672034 .
  9. ^ Перейти обратно: а б Аматоре, Кристиан; Ютанд, Анни; Ле Дюк, Гаэтан (18 февраля 2011 г.). «Кинетические данные по трансметаллированию/восстановительному элиминированию в реакциях Сузуки-Мияуры, катализируемых палладием: неожиданная тройная роль ионов гидроксида, используемых в качестве основания». Химия: Европейский журнал . 17 (8): 2492–2503. дои : 10.1002/chem.201001911 . ПМИД   21319240 .
  10. ^ Смит, Джордж Б.; Дезени, Джордж К.; Хьюз, Дэвид Л.; Кинг, Энтони О.; Верховен, Томас Р. (1 декабря 1994 г.). «Механистические исследования реакции кросс-сочетания Сузуки». Журнал органической химии . 59 (26): 8151–8156. дои : 10.1021/jo00105a036 .
  11. ^ Матос, Карл; Содерквист, Джон А. (1 февраля 1998 г.). «Алкилбораны в соединении Сузуки-Мияура: стереохимические и механистические исследования». Журнал органической химии . 63 (3): 461–470. дои : 10.1021/jo971681s . ПМИД   11672034 .
  12. ^ Перейти обратно: а б Курти, Ласло (2005). Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе . Эльзевир Академик Пресс. ISBN  978-0124297852 .
  13. ^ Стилле, Джон К.; Лау, Крейслер С.Ю. (1977). «Механизмы окислительного присоединения органических галогенидов к комплексам переходных металлов 8-й группы». Отчеты о химических исследованиях . 10 (12): 434–442. дои : 10.1021/ar50120a002 .
  14. ^ Касадо, Артуро Л.; Эспине, Пабло (1998). «О конфигурации, возникающей в результате окислительного присоединения RX к Pd(PPh3)4, и механизме цис-транс-изомеризации комплексов \PdRX(PPh3)2] (R = арил, X = галогенид)†». Металлоорганические соединения . 17 (5): 954–959. дои : 10.1021/om9709502 .
  15. ^ Перейти обратно: а б Продвинутая органическая химия . Спрингер. 2007. С. 739–747 .
  16. ^ Риджуэй, Брайан Х.; Верпель, К.А. (1998). «Трансметаллирование алкилборанов в палладий в реакции сочетания Сузуки протекает с сохранением стереохимии». Журнал органической химии . 63 (3): 458–460. дои : 10.1021/jo970803d . ПМИД   11672033 .
  17. ^ «Наука о синтезе: Лучшие методы. Лучшие результаты – Thieme Chemistry» . science-of-synthesis.thieme.com . Проверено 14 апреля 2021 г.
  18. ^ Хопкинсон, Мэтью Н.; Рихтер, Кристиан; Шедлер, Майкл; Глориус, Фрэнк (июнь 2014 г.). «Обзор N-гетероциклических карбенов» . Природа . 510 (7506): 485–496. Бибкод : 2014Natur.510..485H . дои : 10.1038/nature13384 . ISSN   1476-4687 . ПМИД   24965649 . S2CID   672379 .
  19. ^ Перейти обратно: а б Казальнуово, Альберт Л.; Калабрезе (1990). «Алкилирование, катализируемое палладием, в водных средах». Дж. Ам. хим. Соц . 112 (11): 4324–4330. дои : 10.1021/ja00167a032 .
  20. ^ Кирхгоф, Ян Х.; Нетертон, Мэтью Р.; Хиллз, Айвори Д.; Фу, Грегори К. (2002). «Боровые кислоты: новые партнеры сочетания в реакциях Сузуки алкилбромидов при комнатной температуре. Кристаллографическая характеристика аддукта окислительного присоединения, полученного в исключительно мягких условиях». Журнал Американского химического общества . 124 (46): 13662–3. дои : 10.1021/ja0283899 . ПМИД   12431081 .
  21. ^ Отака, Ацуши (2013). «Пригодные для вторичной переработки нанометаллические катализаторы на полимерной основе в воде». Химическая запись . 13 (3): 274–285. дои : 10.1002/tcr.201300001 . ПМИД   23568378 .
  22. ^ Мартин, Р.; Бухвальд, СЛ (2008). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов» . Отчеты о химических исследованиях . 41 (11): 1461–1473. дои : 10.1021/ar800036s . ПМЦ   2645945 . ПМИД   18620434 .
  23. ^ Перейти обратно: а б Руи, А. Морин (6 сентября 2004 г.). «Тонкая химия». С&ЕН .
  24. ^ Джекс1, Томас Э.; Бельмонт, Дэниел Т.; Бриггс, Кристофер А.; Хорн, Николь М.; Кантер, Джеральд Д.; Каррик, Грег Л.; Крикке, Джеймс Дж.; Маккейб, Ричард Дж.; Мустакис; Наннинга, Томас Н. (1 марта 2004 г.). «Разработка масштабируемого процесса для CI-1034, антагониста эндотелина». Исследования и разработки органических процессов . 8 (2): 201–212. дои : 10.1021/op034104g . {{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  25. ^ Чен, Цзупенг; Воробьева Евгения; Митчелл, Шэрон; Фако, Эдвин; Ортуньо, Мануэль А.; Лопес, Нурия ; Коллинз, Шон М.; Мидгли, Пол А.; Ричард, Сильвия; Мерзкий, Джанвито; Перес-Рамирес, Хавьер (2018). «Гетерогенный одноатомный палладиевый катализатор, превосходящий гомогенные системы для сцепления Сузуки» (PDF) . Природные нанотехнологии . 13 (8): 702–707. Бибкод : 2018NatNa..13..702C . дои : 10.1038/ s41565-018-0167-2 hdl : 2072/359786 . ПМИД   29941887 . S2CID   49415437 .
  26. ^ Балог, Аарон; Мэн, Дунфан; Каменецка, Тед; Бертинато, Питер; Су, Дай-Ши; Соренсен, Эрик Дж.; Данишефски, Сэмюэл Дж. (1996). «Тотальный синтез (–)-эпотилона А». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (2324): 2801–2803. дои : 10.1002/anie.199628011 .
  27. ^ Лю, Цзюньцзя; Лотеста, Стивен Д.; Соренсен, Эрик Дж. (2011). «Краткий синтез молекулярной структуры плевромутилина» . Химические коммуникации . 47 (5): 1500–2. дои : 10.1039/C0CC04077K . ПМК   3156455 . ПМИД   21079876 .
  28. ^ Вивиан, младший; Петерсон, Эмили А.; Стефан, Мари Л. (1999). «Целесообразное полное синтезирование (+/-)-капарратриена». Буквы тетраэдра . 40 (27): 4947–4949. дои : 10.1016/S0040-4039(99)00865-5 .
  29. ^ Перейти обратно: а б с д Хан, Фу-Ше (1 января 2013 г.). «Реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, катализируемые переходными металлами: замечательный прогресс от палладиевых катализаторов к никелевым». Обзоры химического общества . 42 (12): 5270–98. дои : 10.1039/c3cs35521g . ПМИД   23460083 .
  30. ^ Персек, Вирджил; Бэ, Джин Ён; Хилл, Дейл (1995). «Арилмезилаты в реакциях гомосочетания и кросс-сочетания, катализируемых металлами. 2. Никель-катализируемое перекрестное сочетание арилареленсульфонатов и арилмезилатов типа Сузуки с арилбороновыми кислотами». Журнал органической химии . 60 (4): 1060–1065. дои : 10.1021/jo00109a044 .
  31. ^ Инада, Каору; Норио Мияура (2000). «Синтез биарилов посредством реакции кросс-сочетания арилбороновых кислот с арилхлоридами, катализируемой комплексами NiCl2/трифенилфосфин». Тетраэдр . 56 (44): 8657–8660. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00814-0 .
  32. ^ Чжао, Ю-Лонг; Ли, Ты; Ли, Шуй-Мин; Чжоу, И-Го; Сунь, Фэн-И; Гао, Лянь-Сюнь; Хан, Фу-Ше (1 июня 2011 г.). «Очень практичный и надежный никелевый катализатор для соединения Сузуки-Мияуры арилгалогенидов». Расширенный синтез и катализ . 353 (9): 1543–1550. дои : 10.1002/adsc.201100101 .
  33. ^ Ву, Лей; Лин, Цзе; Ву, Цзун-Цюань (1 июня 2011 г.). «Высокоактивный и пригодный для вторичной переработки катализатор: стабилизированные фосфиновым дендримером наночастицы никеля для реакции сочетания Сузуки». Расширенный синтез и катализ . 353 (9): 1452–1456. дои : 10.1002/adsc.201100134 .
  34. ^ Ян, Коннектикут; Чжан, Чжэнь-Ци; Лю, Ю-Чен; Лю, Лей (2011). «Реакция перекрестного сочетания борорганических соединений, катализируемая медью, с первичными алкилгалогенидами и псевдогалогенидами». Энджью. хим. Межд. Эд . 50 (17): 3904–3907. дои : 10.1002/anie.201008007 . ПМИД   21455914 .
  35. ^ Бредфорд, РБ; Холл, Марк А.; Ходжес, Джордж Р.; Хьюве, Майкл; Уилкинсон, Марк К. (2009). «Простые смешанные Fe-Zn катализаторы для реакции Сузуки тетраарилборатов с бензилгалогенидами и 2-галогенпиридинами». хим. Коммун. (42): 6430–6432. дои : 10.1039/B915945B . ПМИД   19841799 . S2CID   40428708 .
  36. ^ Накамура, М; Хашимото, Тору; Катриараччи, Калум КАДС; Дзэнмё, Такеши; Шейк, Хирофуми; Накамура, Масахару (2012). «Алкил-алкильная муфта Сузуки-Мияура, катализируемая железом». Солнце. хим. Межд. Эд . 51 (35): 8834–883. дои : 10.1002/anie.201202797 . ПМИД   22848024 .
  37. ^ На, Й; Пак, Соён; Хан, Су Бонг; Хан, Хун; Ко, Санвон; Чанг, Сукбок (2004). «Олефинирование типа Хека, катализируемое рутением, и реакции сочетания Сузуки: исследования природы каталитических частиц». Дж. Ам. хим. Соц . 126 (1): 250–258. дои : 10.1021/ja038742q . ПМИД   14709090 .
  38. ^ Перейти обратно: а б Вейрес, Николас А.; Бейкер, Эмма Л.; Гарг, Нил К. (2015). «Сочетание амидов Сузуки-Мияуры, катализируемое никелем». Природная химия . 8 (1): 75–79. Бибкод : 2016NatCh...8...75W . дои : 10.1038/nchem.2388 . ПМИД   26673267 .
  39. ^ Моландер, Гэри А.; Биолатто, Бетина (2003). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры арил- и гетероарилтрифторборатов калия». Дж. Орг. Хим . 68 (11): 4302–4314. дои : 10.1021/jo0342368 . ПМИД   12762730 .
  40. ^ Бейтс, Родерик (2012). Органический синтез с использованием переходных металлов . Уайли. ISBN  978-1119978930 .
  41. ^ Перейти обратно: а б Долливер, Дебра; Бхаттараи, Биджай Т.; Панди, Арджун; Ланье, Меган Л.; Борделон, Эмбер С.; Адхикари, Сарджу; Динсер, Джордан А.; Флауэрс, Патрик Ф.; Уиллс, Вероника С.; Шнайдер, Кэролайн Л.; Шонесси, Кевин Х.; Мур, Джейн Н.; Рейдерс, Стивен М.; Сноуден, Тимоти С.; МакКим, Арти С.; Фрончек, Фрэнк Р. (2013). «Стереоспецифические реакции Сузуки, Соногаширы и Негиши сочетания N-алкоксиимидоил йодидов и бромидов». Дж. Орг. Химия 78 (8): 3676–3687. дои : 10.1021/jo400179u . ПМИД   23534335 .
  42. ^ Asachenko, Andrey; Sorochkina, Kristina; Dzhevakov, Pavel; Topchiy, Maxim; Nechaev, Mikhail (2013). "Suzuki–Miyaura Cross-Coupling under Solvent-Free Conditions". Adv. Synth. Catal . 355 (18): 3553–3557. doi : 10.1002/adsc.201300741 .
  43. ^ Пан, Чандуо; Лю, Чжан; Ву, Хуаюе; Дин, Цзиньчан; Ченг, Цзян (2008). «Реакция кросс-сочетания Сузуки без лигандов, катализируемая палладием». Катализные коммуникации . 9 (4): 321–323. дои : 10.1016/j.catcom.2007.06.022 .
  44. ^ Перейти обратно: а б Литтке, Адам Ф.; Фу (2000). «Универсальные катализаторы кросс-сочетания Сузуки арилбороновых кислот с арил- и винилгалогенидами и трифлатами в мягких условиях». Дж. Ам. хим. Соц . 122 (17): 4020–4028. дои : 10.1021/ja0002058 .
  45. ^ Ху, Мин-Ганг; Вэй, Сун; Цзянь, Ай-Ай (2007). «Высокоэффективная Pd/C-катализируемая реакция сочетания Сузуки п-(не)замещенного фенилгалогенида с (п-замещенным фенил)бороновой кислотой». Китайский химический журнал . 25 (8): 1183–1186. дои : 10.1002/cjoc.200790220 .
  46. ^ Сайто, Б; Фу (2007). «Алкил-алкилкросс-сочетания Сузуки неактивированных вторичных алкилгалогенидов при комнатной температуре» . Дж. Ам. хим. Соц . 129 (31): 9602–9603. дои : 10.1021/ja074008l . ПМК   2569998 . ПМИД   17628067 .
  47. ^ Кингстон, СП; Веркаде, Джон Г. (2007). «Синтез и характеристика R2PNP (iBuNCH2CH2)3N: новый объемистый богатый электронами фосфин для эффективных реакций кросс-сочетания Сузуки-Мияура с помощью палладия». Дж. Орг. Хим . 72 (8): 2816–2822. дои : 10.1021/jo062452l . ПМИД   17378611 .
  48. ^ Бэйли, К; Чжан, Лисинь; Сяо, Цзяньлян (2004). «Ферроценилмонофосфиновые лиганды: синтез и применение в реакции Сузуки-Мияура арилхлоридов». Дж. Орг. Хим . 69 (22): 7779–7782. дои : 10.1021/jo048963u . ПМИД   15498017 .
  49. ^ Хан, Дж; Лю, Ю; Го, Р. (2009). «Простой синтез высокостабильных наночастиц золота и их неожиданно превосходная каталитическая активность в реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры в воде». Дж. Ам. хим. Соц . 131 (6): 2060–2061. дои : 10.1021/ja808935n . ПМИД   19170490 .
  50. ^ Липшуц, Б.Х.; Петерсен, вторник Б.; Абела, Александр Р. (2008). «Муфты Сузуки-Мияура при комнатной температуре в воде, усиленной неионогенными амфифилами †». Орг. Летт . 10 (7): 1333–1336. дои : 10.1021/ol702714y . ПМИД   18335944 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Suzuki_reaction&oldid=1207561161"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3e59ead5bc1db760661afac7289d6f19__1707958500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/3e/19/3e59ead5bc1db760661afac7289d6f19.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Suzuki reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)