Jump to content

N -Фенетил-4-пиперидинон

(Перенаправлено с N-фенетил-4-пиперидона )
N -Фенетил-4-пиперидинон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-(2-Фенилэтил)пиперидин-4-он
Другие имена
1-фенетилпиперидин-4-он (больше не рекомендуется)
N -фенилэтил-4-пиперидинон
N -Фенетил-4-пиперидон
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения АЭС
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.049.630 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 13 Ч 17 НЕТ
Молярная масса 203.28 g/mol
Плотность 1,057 г/см 3
Температура плавления От 56 до 60 ° C (от 133 до 140 ° F; от 329 до 333 К)
Опасности
СГС Маркировка : [1]
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
H302
П264 , П270
NFPA 704 (огненный алмаз)
Юридический статус
  • AU : S9 (Запрещенное вещество)
  • BR : Класс D1 (прекурсоры наркотиков) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

N -Фенэтил-4-пиперидинон ( НПП ) представляет собой производное 4-пиперидинона с молекулярной формулой C 13 H 17 NO. Он используется в качестве промежуточного продукта при производстве химических веществ и фармацевтических препаратов, таких как фентанил .

Из-за его возможного использования при незаконном производстве фентанила США Управление по борьбе с наркотиками (DEA) поместило АЭС под контроль в качестве химиката Списка 1 в 2007 году. Таким образом, как внутренние продажи, так и внутренний импорт подпадают под требования отчетности DEA. [3]

Подготовка

[ редактировать ]

N -Фенетил-4-пиперидинон можно получить из 4-пиперидинона и фенетилбромида в двухфазных условиях с использованием различных катализаторов межфазного переноса . [ нужна ссылка ]

Использование

[ редактировать ]

N -Фенэтил-4-пиперидинон полезен в синтезе фармацевтических препаратов, в первую очередь фентанила и его аналогов. Пол Янссен (основатель Janssen Pharmaceutica ) впервые синтезировал фентанил в 1960 году из бензилфентанила . [4] Метод Зигфрида (показан ниже и опубликован на сайте The Hive ) включает реакцию N -фенетил-4-пиперидинона с анилином , а затем восстановление иминного продукта борогидридом натрия до 4-анилино- N -фенетилпиперидина (ANPP). Этот продукт реагирует с пропионилхлоридом с образованием фентанила .

  1. ^ СГС: PubChem
  2. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
  3. ^ Руководство DEA для специалистов по обращению с химикатами: Руководство по правилам контроля над химическими веществами (изд. 2022 г.). Управление по контролю за утечкой Управления по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. 9 мая 2014 г.
  4. ^ Шульц В. «Фентанил» . Список лучших фармацевтических препаратов . Новости химии и техники .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Беккет А.Х., Кейси А.Ф., Кирк Дж. (февраль 1959 г.). «Соединения типа альфа- и бета-продина». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 1 (1): 37–58. дои : 10.1021/jm50002a004 . ПМИД   13655028 . S2CID   42058755 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 24c798594b2d0d4b059648663d4c7f7f__1703117880
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/24/7f/24c798594b2d0d4b059648663d4c7f7f.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
N-Phenethyl-4-piperidinone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)