N -Фенетил-4-пиперидинон

N -Фенетил-4-пиперидинон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-(2-Фенилэтил)пиперидин-4-он
	Другие имена 1-фенетилпиперидин-4-он (больше не рекомендуется) ; N -фенилэтил-4-пиперидинон ; N -Фенетил-4-пиперидон
Идентификаторы
Номер CAS	39742-60-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	АЭС
ХимическийПаук	87058 ;
Информационная карта ECHA	100.049.630
ПабХим CID	96437 ;
НЕКОТОРЫЙ	СНГ0С4О95К ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30192826 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Ч 17 НЕТ
Молярная масса	203.28 g/mol
Плотность	1,057 г/см 3
Температура плавления	От 56 до 60 ° C (от 133 до 140 ° F; от 329 до 333 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H302
Меры предосторожности	П264 , П270
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс D1 (прекурсоры наркотиков) ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N -Фенэтил-4-пиперидинон ( НПП ) представляет собой производное 4-пиперидинона с молекулярной формулой C ₁₃ H ₁₇ NO. Он используется в качестве промежуточного продукта при производстве химических веществ и фармацевтических препаратов, таких как фентанил .

Из-за его возможного использования при незаконном производстве фентанила США Управление по борьбе с наркотиками (DEA) поместило АЭС под контроль в качестве химиката Списка 1 в 2007 году. Таким образом, как внутренние продажи, так и внутренний импорт подпадают под требования отчетности DEA. ^[3]

Подготовка

N -Фенетил-4-пиперидинон можно получить из 4-пиперидинона и фенетилбромида в двухфазных условиях с использованием различных катализаторов межфазного переноса . ^{[ нужна ссылка ]}

Использование

N -Фенэтил-4-пиперидинон полезен в синтезе фармацевтических препаратов, в первую очередь фентанила и его аналогов. Пол Янссен (основатель Janssen Pharmaceutica ) впервые синтезировал фентанил в 1960 году из бензилфентанила . ^[4] Метод Зигфрида (показан ниже и опубликован на сайте The Hive ) включает реакцию N -фенетил-4-пиперидинона с анилином , а затем восстановление иминного продукта борогидридом натрия до 4-анилино- N -фенетилпиперидина (ANPP). Этот продукт реагирует с пропионилхлоридом с образованием фентанила .

Ссылки

^ СГС: PubChem
^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
^ Руководство DEA для специалистов по обращению с химикатами: Руководство по правилам контроля над химическими веществами (изд. 2022 г.). Управление по контролю за утечкой Управления по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. 9 мая 2014 г.
^ Шульц В. «Фентанил» . Список лучших фармацевтических препаратов . Новости химии и техники .

Дальнейшее чтение

Беккет А.Х., Кейси А.Ф., Кирк Дж. (февраль 1959 г.). «Соединения типа альфа- и бета-продина». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 1 (1): 37–58. дои : 10.1021/jm50002a004 . ПМИД 13655028 . S2CID 42058755 .

[1] СГС: PubChem

[2] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.

[3] Руководство DEA для специалистов по обращению с химикатами: Руководство по правилам контроля над химическими веществами (изд. 2022 г.). Управление по контролю за утечкой Управления по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. 9 мая 2014 г.

[4] Шульц В. «Фентанил» . Список лучших фармацевтических препаратов . Новости химии и техники .

[1]

[2]

[3]

[4]