N -Фенетил-4-пиперидинон
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 1-(2-Фенилэтил)пиперидин-4-он | |
Другие имена 1-фенетилпиперидин-4-он (больше не рекомендуется) N -фенилэтил-4-пиперидинон N -Фенетил-4-пиперидон | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
Сокращения | АЭС |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.049.630 |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 13 Ч 17 НЕТ | |
Молярная масса | 203.28 g/mol |
Плотность | 1,057 г/см 3 |
Температура плавления | От 56 до 60 ° C (от 133 до 140 ° F; от 329 до 333 К) |
Опасности | |
СГС Маркировка : [1] | |
![]() | |
Предупреждение | |
H302 | |
П264 , П270 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Юридический статус | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
N -Фенэтил-4-пиперидинон ( НПП ) представляет собой производное 4-пиперидинона с молекулярной формулой C 13 H 17 NO. Он используется в качестве промежуточного продукта при производстве химических веществ и фармацевтических препаратов, таких как фентанил .
Из-за его возможного использования при незаконном производстве фентанила США Управление по борьбе с наркотиками (DEA) поместило АЭС под контроль в качестве химиката Списка 1 в 2007 году. Таким образом, как внутренние продажи, так и внутренний импорт подпадают под требования отчетности DEA. [3]
Подготовка
[ редактировать ]N -Фенетил-4-пиперидинон можно получить из 4-пиперидинона и фенетилбромида в двухфазных условиях с использованием различных катализаторов межфазного переноса . [ нужна ссылка ]
Использование
[ редактировать ]N -Фенэтил-4-пиперидинон полезен в синтезе фармацевтических препаратов, в первую очередь фентанила и его аналогов. Пол Янссен (основатель Janssen Pharmaceutica ) впервые синтезировал фентанил в 1960 году из бензилфентанила . [4] Метод Зигфрида (показан ниже и опубликован на сайте The Hive ) включает реакцию N -фенетил-4-пиперидинона с анилином , а затем восстановление иминного продукта борогидридом натрия до 4-анилино- N -фенетилпиперидина (ANPP). Этот продукт реагирует с пропионилхлоридом с образованием фентанила .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ СГС: PubChem
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Руководство DEA для специалистов по обращению с химикатами: Руководство по правилам контроля над химическими веществами (изд. 2022 г.). Управление по контролю за утечкой Управления по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. 9 мая 2014 г.
- ^ Шульц В. «Фентанил» . Список лучших фармацевтических препаратов . Новости химии и техники .