Флюксапироксад

Флюксапироксад
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-(Дифторметил)-1-метил- N- (3',4',5'-трифтор[1,1'-бифенил]-2-ил)-1H - пиразол-4-карбоксамид
Идентификаторы
Номер CAS	907204-31-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:83113 ;
ХимическийПаук	17253690 ;
Информационная карта ECHA	100.107.372
ПабХим CID	16095400 ;
НЕКОТОРЫЙ	7У8П4НАР2С ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6058215 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Ч 12 Ж 5 Н 3 О
Молярная масса	381.306 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Флюксапироксад широкого спектра действия, представляет собой пиразол - карбоксамидный фунгицид используемый для обработки широкого спектра технических культур. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Он останавливает рост грибков, ингибируя фермент сукцинатдегидрогеназу (SQR). ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Применение флюксапироксада помогает предотвратить развитие многих увяданий и других грибковых инфекций. Как и в случае с другими пестицидами системного действия, имеющими длительный период полураспада, существуют опасения по поводу предотвращения попадания флюксапироксада в грунтовые воды , особенно в сочетании с пираклостробином . ^{[ 1 ]} Существует также опасение, что у некоторых грибов может развиться устойчивость к флюксапироксаду. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Химическая структура

Соединение представляет собой 3- амид (дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты в сочетании с анилином, имеющим орто-замещенную трифторбензольную группу. ^{[ 7 ]}

Биологическое действие

Флуксапироксад представляет собой ингибитор сукцинатдегидрогеназы (SDHI). ^{[ 5 ]} Он мешает ряду ключевых жизненных функций грибов, включая прорастание спор, рост зародышевых трубок , образование аппрезорий и рост мицелия . В частности, он препятствует выработке сукцинатдегидрогеназы, комплекса II в дыхательной цепи митохондрий, что, в свою очередь, нарушает трикарбоксильный цикл и транспорт электронов в митохондриях . ^{[ 2 ]}

Культуры

Флюксапироксад обычно используется в качестве фунгицида для зерновых, пропашных культур , овощных культур и фруктовых деревьев ( семечковых и сливовых ), в том числе: ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Зерна:

Ячмень ^{[ 11 ]}
Кукуруза (все виды)
Овес
Рис
Рожь
Тритикале
Пшеница

Пропашные и овощные культуры:

Очищенный горох и фасоль, как сочные, так и сушеные
Съедобные бобовые овощи
Плодовые овощи (в том числе помидоры)
Масличные культуры (семена льна, рапса, сафлора и подсолнечника)
Арахис
Соевые бобы
Сахарная свекла
Клубневые и клубнелуковичные овощи (картофель)

Фруктовые деревья:

Яблоки
Яблоки
Груша восточная ( Pyrus pirifolia )
Груши
Абрикосы
Вишня (сладкая и терпкая)
Нектарины
Персики
Сливы (все сорта)

Ореховые деревья

Миндаль
пекан

Грибковые заболевания

Флюксапироксад обеспечивает защиту от многих грибковых заболеваний. ^{[ 12 ]} Исследования показали специфическую эффективность против таких заболеваний, как черная точка , серая гниль Botrytis , ^{[ 13 ]} ранняя порча , ^{[ 14 ]} и мучнистая роса ; ^{[ 15 ]} однако было обнаружено, что флюксапироксад не эффективен против антракноза чечевицы. ^{[ 16 ]}

Токсичность

Флюксапироксад малотоксичен для человека, малотоксичен при однократном приеме внутрь и относительно нетоксичен при однократном вдыхании или местном контакте с кожей. Однако флюксапироксад высокотоксичен для рыб, пресноводных и морских беспозвоночных, а также для водных растений, а также токсичен для мелких млекопитающих. ^{[ 3 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} Основным органом-мишенью воздействия флюксапироксада является печень. ^{[ 8 ]} По мере увеличения дозы или продолжительности воздействия флюксапироксада также происходили клинические химические изменения, связанные с функцией печени, за которыми следовали гепатоцеллюлярный некроз, неопластические изменения в печени и опухоли. ^{[ 8 ]} Было обнаружено, что флюксапироксад «маловероятно» канцерогенен для человека, и не было обнаружено никаких доказательств нейротоксичности . ^{[ 8 ]}

Агентство по охране окружающей среды США установило допустимые количества, которые разрешено содержать в потребительских продуктах питания. Они варьируются от 0,05 частей на миллион в миндале и орехах пекан до 3,0 частей на миллион в листовой капусте и 15 частей на миллион в других листовых овощах. ^{[ 8 ]} Агентство по охране окружающей среды в настоящее время рассматривает возможность снижения этих допусков. ^{[ 19 ]}

Регистрация и одобрение

Флюксапироксад одобрен для использования в качестве фунгицида в США, Канаде и Европейском Союзе . ^{[ 20 ]} Весной 2012 года флюксапироксад был зарегистрирован под торговой маркой Серкадис . ^{[ 21 ]} Желобчатая черепица ^{[ 22 ]} и Ксемиум ^{[ 23 ]} и произведенный корпорацией BASF , был зарегистрирован для использования в качестве фунгицида в Соединенных Штатах . Флюксапироксад также является одним из двух активных ингредиентов фунгицида Приаксор и фунгицида Меривон , а другим активным ингредиентом является стробилурин , называемый пираклостробин. ^{[ 24 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Управление химической безопасности и предотвращения загрязнения, Агентство по охране окружающей среды США (2 мая 2012 г.). «Информационный бюллетень по пестицидам: флюксапироксад» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 8 июля 2013 года.
^ Перейти обратно: ^а ^б Стратманн, С.; Уокер, С.; Барнс, Дж. (2011). «Флюксапироксад: новый фунгицид широкого спектра действия». Фитопатология . 101 (6): 172. аннотация
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Флюксапироксад» . Обзор новых активных ингредиентов . Министерство сельского хозяйства Миннесоты. Июль 2012 г. Архивировано из оригинала 25 июня 2013 г.
^ БАСФ, Защита растений. «Ксемиум® для обработки семян» (PDF) . BASF Защита растений. Архивировано (PDF) из оригинала 23 июня 2018 года.
^ Перейти обратно: ^а ^б «СДХИ Фунгициды» . Комитет по борьбе с устойчивостью к фунгицидам. Архивировано из оригинала 22 июня 2013 года.
^ Велукас, Томас; Маркоглу, Анастасиос Н.; Караогланидис, Джордж С. (2013). «Дифференциальное влияние мутаций гена SdhB на чувствительность к фунгицидам SDHI у Botrytis cinerea». Болезни растений . 97 (1): 118–122. doi : 10.1094/pdis-03-12-0322-re . ПМИД 30722271 . абстрактный
^ Уолтер, Харальд (2016). «Фунгицидные карбоксамиды, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу». В Ламберте, Клеменс; Дингес, Юрген (ред.). Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . Уайли. стр. 405–425. дои : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 9783527339471 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Агентство США по охране окружающей среды (26 февраля 2014 г.). «Флюксапироксад; Толерантность к пестицидам» . Федеральный реестр .
^ БАСФ, Защита растений. «Этикетка продукта фунгицида Приаксор, образец, NVA 2013-04-372-0088» (PDF) . BASF Защита растений. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.
^ БАСФ, Защита растений. «Информация о фунгицидах Меривон» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.
^ Покрытие семян ячменя флюксапироксадом увеличило всхожесть из-за снижения активности грибков. Марке, Николя (2012). «Новые вещества на выставке CIMA, в центре внимания SDHI». Фитома-защита растений . 659 : 31–34. абстрактный
^ «Полевые исследования показывают контроль над болезнями и преимущества в урожайности фунгицидов Приаксор и Меривон от BASF» . Новости урожая PMN . Сеть управления заводом. 27 марта 2012 г. Архивировано из оригинала 28 апреля 2012 г.
^ Амири, А.; Хит, С.М.; Перес, Н.А. (2012). «Чувствительность полевых изолятов Botrytis cinerea к новым ингибиторам сукцинатдегидрогеназы флуопираму, пентиопираду и флюксапироксаду». Фитопатология . 102 (7 (дополнение)): С4.4. Абстрактный
^ Гудместад, Нил К.; и др. (2013). «Распространенность и влияние устойчивости к фунгицидам SDHI у Alternaria solani ». Болезни растений . 97 (7): 952–960. doi : 10.1094/PDIS-12-12-1176-RE . ПМИД 30722567 . Абстрактный
^ «Мучнистая роса на персиках» . Консультации по IPM для фруктов деревьев . Университет штата Юта. 6 мая 2011 г. Архивировано из оригинала 15 мая 2011 г.
^ Вунш, Майкл. «Рекомендации по оптимизации борьбы с антракнозом чечевицы фунгицидами» (PDF) . Центр расширения исследований NDSU Кэррингтона, Университет штата Северная Дакота. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.
^ «Паспорт безопасности Приаксора (4.0)» (PDF) . Crop Data Management Systems, Inc. 29 сентября 2014 г. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.
^ «Борьба с болезнями растений». Руководство по защите полевых культур (PDF) . Карман, Манитоба: Сельское хозяйство, продовольствие и развитие сельских районов Манитобы (MAFRD), правительство Манитобы. 2014. стр. 307–452, страница 352. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 года.
^ «Получение петиции по пестицидам, поданной в отношении остатков пестицидных химикатов в различных товарах или на них (август 2020 г.)» . Федеральный реестр . 30 сентября 2020 г. Проверено 30 сентября 2020 г.
^ «Новый фунгицид флюксапироксад от BASF получил одобрение ЕС» . Архивировано из оригинала 24 июля 2012 года.
^ Регистрационный номер Агентства по охране окружающей среды 7969-309.
^ Регистрационный номер EPA 7969-306.
^ Регистрационный номер Агентства по охране окружающей среды 7969-308.
^ BASF, отдел новостей. «Новые фунгициды Приаксор и фунгицид Меривон зарегистрированы для использования» . BASF Защита растений. Архивировано из оригинала 23 июня 2018 года. {{cite web}}: |first= имеет общее имя ( справка )

[EPA-Factsheet-1] Перейти обратно: ^а ^б Управление химической безопасности и предотвращения загрязнения, Агентство по охране окружающей среды США (2 мая 2012 г.). «Информационный бюллетень по пестицидам: флюксапироксад» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 8 июля 2013 года.

[Strathmann-2] Перейти обратно: ^а ^б Стратманн, С.; Уокер, С.; Барнс, Дж. (2011). «Флюксапироксад: новый фунгицид широкого спектра действия». Фитопатология . 101 (6): 172. аннотация

[Minnesota-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Флюксапироксад» . Обзор новых активных ингредиентов . Министерство сельского хозяйства Миннесоты. Июль 2012 г. Архивировано из оригинала 25 июня 2013 г.

[4] БАСФ, Защита растений. «Ксемиум® для обработки семян» (PDF) . BASF Защита растений. Архивировано (PDF) из оригинала 23 июня 2018 года.

[Resistance-5] Перейти обратно: ^а ^б «СДХИ Фунгициды» . Комитет по борьбе с устойчивостью к фунгицидам. Архивировано из оригинала 22 июня 2013 года.

[6] Велукас, Томас; Маркоглу, Анастасиос Н.; Караогланидис, Джордж С. (2013). «Дифференциальное влияние мутаций гена SdhB на чувствительность к фунгицидам SDHI у Botrytis cinerea». Болезни растений . 97 (1): 118–122. doi : 10.1094/pdis-03-12-0322-re . ПМИД 30722271 . абстрактный

[7] Уолтер, Харальд (2016). «Фунгицидные карбоксамиды, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу». В Ламберте, Клеменс; Дингес, Юрген (ред.). Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . Уайли. стр. 405–425. дои : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 9783527339471 .

[CFR-Tolerances-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Агентство США по охране окружающей среды (26 февраля 2014 г.). «Флюксапироксад; Толерантность к пестицидам» . Федеральный реестр .

[9] БАСФ, Защита растений. «Этикетка продукта фунгицида Приаксор, образец, NVA 2013-04-372-0088» (PDF) . BASF Защита растений. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.

[10] БАСФ, Защита растений. «Информация о фунгицидах Меривон» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.

[11] Покрытие семян ячменя флюксапироксадом увеличило всхожесть из-за снижения активности грибков. Марке, Николя (2012). «Новые вещества на выставке CIMA, в центре внимания SDHI». Фитома-защита растений . 659 : 31–34. абстрактный

[12] «Полевые исследования показывают контроль над болезнями и преимущества в урожайности фунгицидов Приаксор и Меривон от BASF» . Новости урожая PMN . Сеть управления заводом. 27 марта 2012 г. Архивировано из оригинала 28 апреля 2012 г.

[13] Амири, А.; Хит, С.М.; Перес, Н.А. (2012). «Чувствительность полевых изолятов Botrytis cinerea к новым ингибиторам сукцинатдегидрогеназы флуопираму, пентиопираду и флюксапироксаду». Фитопатология . 102 (7 (дополнение)): С4.4. Абстрактный

[14] Гудместад, Нил К.; и др. (2013). «Распространенность и влияние устойчивости к фунгицидам SDHI у Alternaria solani ». Болезни растений . 97 (7): 952–960. doi : 10.1094/PDIS-12-12-1176-RE . ПМИД 30722567 . Абстрактный

[15] «Мучнистая роса на персиках» . Консультации по IPM для фруктов деревьев . Университет штата Юта. 6 мая 2011 г. Архивировано из оригинала 15 мая 2011 г.

[16] Вунш, Майкл. «Рекомендации по оптимизации борьбы с антракнозом чечевицы фунгицидами» (PDF) . Центр расширения исследований NDSU Кэррингтона, Университет штата Северная Дакота. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.

[17] «Паспорт безопасности Приаксора (4.0)» (PDF) . Crop Data Management Systems, Inc. 29 сентября 2014 г. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 г.

[18] «Борьба с болезнями растений». Руководство по защите полевых культур (PDF) . Карман, Манитоба: Сельское хозяйство, продовольствие и развитие сельских районов Манитобы (MAFRD), правительство Манитобы. 2014. стр. 307–452, страница 352. Архивировано (PDF) из оригинала 25 октября 2014 года.

[19] «Получение петиции по пестицидам, поданной в отношении остатков пестицидных химикатов в различных товарах или на них (август 2020 г.)» . Федеральный реестр . 30 сентября 2020 г. Проверено 30 сентября 2020 г.

[20] «Новый фунгицид флюксапироксад от BASF получил одобрение ЕС» . Архивировано из оригинала 24 июля 2012 года.

[21] Регистрационный номер Агентства по охране окружающей среды 7969-309.

[22] Регистрационный номер EPA 7969-306.

[23] Регистрационный номер Агентства по охране окружающей среды 7969-308.

[agproducts.basf-24] BASF, отдел новостей. «Новые фунгициды Приаксор и фунгицид Меривон зарегистрированы для использования» . BASF Защита растений. Архивировано из оригинала 23 июня 2018 года. {{cite web}}: |first= имеет общее имя ( справка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]