Глазная кислота

Глазная кислота ^{[ 1 ]}
Имена
	Название ИЮПАК ( N- ( L -γ-глутамил)-(2S ) -2-аминобутирил)глицин
Идентификаторы
Номер CAS	495-27-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:84058 ;
ХимическийПаук	5381695 ;
МеШ	глазная+кислота
ПабХим CID	7018721 ;
НЕКОТОРЫЙ	3A60475Q1Q ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40895053 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 19 Н 3 О 6
Молярная масса	289.288 g·mol −1
Появление	Белые кристаллы
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	N -Ацетиласпартилглутаминовая кислота ; Глицилглицин ; α-аминомасляная кислота ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Офтальминовая кислота (OPH) , также известная как офтальмат (химически L -γ-глутамил- L ), представляет собой трипептидный аналог глутатиона -α- аминобутирилглицин . Однако вместо цистеина , необходимого для многих разнообразных функций глутатиона , он содержит L -2-аминобутират, непротеиногенную аминокислоту, лишенную нуклеофильной тиоловой группы. Из-за этого его широко и ошибочно считали случайным побочным продуктом синтеза глутатиона.

В 2024 году в статье, опубликованной Федерацией европейских биохимических обществ, были собраны доказательства, позволяющие выдвинуть основную гипотезу о том, что OPH служит трипептидом, регулирующим глутатион, влияя как на приток и отток GSH как в клетках, так и в органеллах, а также модулируя GSH-зависимые реакции и сигнализация. ^{[ 2 ]}

Биосинтез

ОПН создается с использованием предшественника 2-аминомасляной кислоты в результате последовательных реакций тех же ферментов, которые создают GSH, а именно глутамат-цистеинлигазы и глутатионсинтетазы .

Основными регуляторами биосинтеза ОПН являются локальные (относительные) концентрации цистеина и 2-аминомасляной кислоты, а также их промежуточных γ-глутамиловых продуктов. ^{[ 2 ]}

Открытие и возникновение

ОПН был впервые обнаружен и выделен из хрусталика теленка. ^{[ 3 ]} в 1956 году, и с тех пор было обнаружено, что он является повсеместным метаболитом. Его производят:

Различные бактерии ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}
Грибы ^{[ 6 ]}
Филогенетически далекие растения ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}
Нематоды ^{[ 10 ]} как C. elegans
Насекомые ^{[ 11 ]}
Рыба ^{[ 12 ]}
Птицы ^{[ 13 ]}
Различные грызуны ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}
Зайцеобразные ^{[ 16 ]} как кролики
Млекопитающие ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 16 ]}^{[ 20 ]} (включая людей ^{[ 9 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}^{[ 31 ]})

Распространение внутри (высших) организмов также кажется повсеместным, как было обнаружено в:

Мозг ^{[ 16 ]}
Глаз ^{[ 16 ]}
Печень ^{[ 16 ]}^{[ 14 ]}
Почка ^{[ 14 ]}
Сердце ^{[ 17 ]}
Гонады ^{[ 32 ]}
Яичники ^{[ 27 ]}
мышцы ^{[ 22 ]}
Жировая ткань ^{[ 33 ]}
Кровь ^{[ 25 ]}
Плазма ^{[ 34 ]}
Эритроциты ^{[ 15 ]}
Человеческие фекалии ^{[ 9 ]}

В растениях он содержится:

Семенная мука ^{[ 7 ]}
Листья ^{[ 7 ]}
Фруктовая мякоть ^{[ 8 ]}
Бобы ^{[ 9 ]}

Офтальмовая кислота не является биомаркером окислительного стресса

OPH в основном появлялся в метаболомических исследованиях, коррелирующих изменения его содержания с окислительным стрессом, после исследования 2006 года по передозировке ацетаминофена у мышей. ^{[ 34 ]} Однако в целом такой практики следует избегать, поскольку существуют серьезные проблемы:

Хотя некоторые исследования действительно обнаруживают эту корреляцию, ^{[ 7 ]}^{[ 35 ]} устойчивой корреляции между увеличением офтальмологической кислоты и истощением запасов глутатиона не существует. По сравнению со здоровым исходным уровнем оба показателя могут повыситься, ^{[ 13 ]}^{[ 26 ]} оба могут упасть, ^{[ 36 ]}^{[ 37 ]} или глазная кислота может повышаться без изменений в глутатионе. ^{[ 27 ]}^{[ 38 ]}^{[ 11 ]} Исследование циркадных ритмов , отслеживающее уровни глутатиона и офтальмокислоты, показало, что уровни офтальмокислоты были ритмичными, а уровни глутатиона - нет. ^{[ 39 ]} Тенденции офтальмологической кислоты также сильно различаются в разных тканях одного и того же животного в один и тот же момент времени. ^{[ 40 ]}^{[ 41 ]} снова рассеивая представление о более широкой и последовательной корреляции.
Значение слова «биомаркер» в этом контексте гораздо более узкое, чем предполагают многие исследования. Важно отметить, что Soga et al. Исследование выявило корреляцию между снижением уровня глутатиона в печени и повышением уровня офтальмокислоты в плазме у мышей. Он решает практическую проблему невозможности непосредственно измерить установленное истощение глутатиона в печени путем измерения офтальмовой кислоты в плазме. Однако последующие исследования часто измеряют как глутатион, так и офтальмокислоту, и когда глутатион не обнаруживает отклонений, офтальмокислота используется в качестве «маркера», чтобы все еще утверждать об окислительном стрессе. Невозможно апеллировать к корреляции, когда сами данные опровергают эту самую корреляцию.
Офтальмовая кислота может быть обнаружена в высоких концентрациях в здоровых тканях. Например, в глаз. ^{[ 18 ]} Его можно обнаружить не только в стрессовых или болезненных состояниях.
Первоначальная цель использования уровней офтальмокислоты в плазме для оценки повреждения печени после передозировки ацетаминофена не доказала свою эффективность в нескольких последующих исследованиях. ^{[ 42 ]}^{[ 40 ]}

См. также

Ссылки

^ Глазная кислота
^ Jump up to: ^а ^б Шомейкерс, Бауке В.; Джиллингс, Соня Л.; ван Вегель, Мишель; Ваз, Фредерик М.; Саломонс, Гаджа С.; Янссенс, Жорж Э.; Хауткупер, Рикельт Х. (20 января 2024 г.). «Офтальмовая кислота представляет собой трипептид, регулирующий глутатион» . Журнал ФЭБС . дои : 10.1111/февраль 17061 . ISSN 1742-464X .
^ Уэйли С.Г.; Биохим. Дж. 64, 715 (1956)
^ Нараинсами, Кинсли; Фарси, Сандрин; Браун, Эмили; Жюно, Кристоф; Кассье-Шова, Коринн; Шова, Франк (9 февраля 2016 г.). «Детоксикация окислительного стресса и передача сигналов у цианобактерий: важнейший путь синтеза глутатиона поддерживает выработку эрготионеина и офтальмата» . Молекулярная микробиология . 100 (1): 15–24. дои : 10.1111/mmi.13296 . ISSN 0950-382X .
^ Ито, Томокадзу; Ямаути, Аяко; Хемми, Хисаши; Ёсимура, Тору (декабрь 2016 г.). «Накопление офтальмологической кислоты у мутанта Escherichia coli, лишенного консервативного пиридоксаль-5'-фосфатсвязывающего белка YggS» . Журнал бионауки и биоинженерии . 122 (6): 689–693. дои : 10.1016/j.jbiosc.2016.06.010 . ISSN 1389-1723 .
^ Фонтан, Джейк С.; Ян, Лиминг; Панди, Маниш К.; Баджадж, Прасад; Александр, Дэнни; Чен, Сиксуэ; Кемерайт, Роберт С.; Варшни, Раджив К.; Го, Баочжу (3 января 2019 г.). «Метаболизм углеводов, глутатиона и полиаминов играет центральную роль в реакциях окислительного стресса Aspergillus flavus с течением времени» . дои : 10.1101/511170 . Проверено 18 ноября 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Сервилло, Луиджи; Кастальдо, Доменико; Янг, Альфонсо; Казале, Росарио; Д'Онофрио, Нунциа; Осторожно, Доменико; Балестриери, Мария Луиза (апрель 2018 г.). «Офтальминовая кислота является маркером окислительного стресса как у растений, так и у животных» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1862 (4): 991–998. дои : 10.1016/j.bbagen.2018.01.015 . ISSN 0304-4165 .
^ Jump up to: ^а ^б Пинсорн, Пиннапат; Оикава, Акира; Ватанабэ, Муцуми; Сасаки, Рёске; Нгамчуачит, Панита; Хефген, Райнер; Сайто, Казуки; Сирикантарамас, Supaart (декабрь 2018 г.). «Метаболические различия в мякоти двух сортов дуриана: выяснение метаболитов, влияющих на вкус» . Пищевая химия . 268 : 118–125. doi : 10.1016/j.foodchem.2018.06.066 . ISSN 0308-8146 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бакстер, Бриджит; Оппель, Рене; Райан, Элизабет (22 декабря 2018 г.). «Темно-синяя фасоль влияет на метаболизм стула и метаболические пути для здоровья толстой кишки у больных раком» . Питательные вещества . 11 (1): 28. дои : 10.3390/nu11010028 . ISSN 2072-6643 . ПМК 6356708 .
^ Шомейкерс, Бауке В.; Херманс, Джилл; Джасперс, Йоррик Р.Дж.; Саломонс, Гаджа; Ваз, Фредерик М.; ван Вегель, Мишель; Хауткупер, Рикельт Х. (июнь 2022 г.). «Полярная метаболомика в биопсии мышц человека с использованием жидкостно-жидкостной экстракции и полносканирующей ЖХ-МС» . STAR-протоколы . 3 (2): 101302. doi : 10.1016/j.xpro.2022.101302 . ISSN 2666-1667 . ПМЦ 9035783 .
^ Jump up to: ^а ^б Рябова, Алина; Корнетт, Ричард; Черкасов, Александр; Ватанабэ, Масахико; Окуда, Такаши; Шагимарданова Елена; Кикавада, Такахиро; Гусев, Олег (28 июля 2020 г.). «Комбинированный анализ метаболома и транскриптома выявляет ключевые компоненты полной толерантности к высыханию у ангидробиотических насекомых» . Труды Национальной академии наук . 117 (32): 19209–19220. дои : 10.1073/pnas.2003650117 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 7431039 .
^ Ремо, Софи Шарлотта; Хеврой, Эрнст Мортен; Брек, Олав; Олсвик, Пол Асгейр; Ваагбё, Руне (18 апреля 2017 г.). «Метаболомное профилирование хрусталика как инструмент для понимания катарактогенеза у атлантического лосося и радужной форели, выращиваемых при оптимальной и высокой температуре» . ПЛОС ОДИН . 12 (4): e0175491. дои : 10.1371/journal.pone.0175491 . ISSN 1932-6203 . ПМК 5395160 .
^ Jump up to: ^а ^б Абашт, Бехнам; Мутрин, Мари Ф.; Михалек, Райан Д.; Ли, Уильям Р. (20 апреля 2016 г.). «Окислительный стресс и метаболические нарушения при заболевании деревянной груди у кур» . ПЛОС ОДИН . 11 (4): e0153750. дои : 10.1371/journal.pone.0153750 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 4838225 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Орловский, М; Уилк, С. (15 февраля 1978 г.). «Синтез глазной кислоты в печени и почках in vivo » . Биохимический журнал . 170 (2): 415–419. дои : 10.1042/bj1700415 . ISSN 0306-3283 . ПМЦ 1183909 . ПМИД 637852 .
^ Jump up to: ^а ^б Андрес Ибарра, Рафаэль; Аббас, Р.; Комбу, РС; Чжан, Го-Фан; Джейкобс, Г.; Ли, З.; Бруненграбер, Х.; Санабриа, младший (18 сентября 2011 г.). «Нарушения в окислительно-восстановительной буферной системе глутатион/офтальмат в модели сурка гепатоцеллюлярной карциномы, индуцированной вирусом гепатита» . Хирургия HPB . 2011 : 1–9. дои : 10.1155/2011/789323 . ISSN 0894-8569 . ПМЦ 3175733 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Цубои, Сейджи; Хирота, Казухиро; Огата, Кадзуми; Омори, Синдзи (февраль 1984 г.). «Офтальмовая и норофтальмовая кислота в хрусталике, печени и мозге высших животных» . Аналитическая биохимия . 136 (2): 520–524. дои : 10.1016/0003-2697(84)90255-0 . ISSN 0003-2697 .
^ Jump up to: ^а ^б Маекава, Акиёси, Юко; Нишимаки-Могами, Томоко; Уэно, Норико; Исикава, Масаки; Мацудзава, Юмико; Икеда, Кадзутака, Арита, Макото, Ре; 2013 г.). «Глобальный метаболомический анализ ткани сердца на модели хомяка при дилатационной кардиомиопатии» . Журнал молекулярной и клеточной кардиологии . 59 : 76–85. doi : 10.1016/ . j.yjmcc.2013.02.008 ( Июнь .
^ Jump up to: ^а ^б Сетна, Ширли С.; Гандер, Джон Э.; Ратбан, Уильям Б. (январь 1984 г.). «Глутатионсинтетаза бычьего хрусталика: аномалии ферментативно-катализируемого образования глазной кислоты» . Текущие исследования глаз . 3 (7): 923–928. дои : 10.3109/02713688409167209 . ISSN 0271-3683 .
^ Уэйли, SG (1 января 1958 г.). «Кислые пептиды хрусталика. 3. Строение глазной кислоты» . Биохимический журнал . 68 (1): 189–192. дои : 10.1042/bj0680189 . ISSN 0306-3283 . ПМК 1200251 . ПМИД 13522597 .
^ Шенхейдер, Ф.; Элерс, Н.; Хаст, Б. (сентябрь 1975 г.). «Замечания о соотношении аминокислот и родственных соединений в водной среде и плазме у пациентов с различными хроническими заболеваниями глаз» . Акта офтальмологическая . 53 (4): 627–634. дои : 10.1111/j.1755-3768.1975.tb01781.x . ISSN 1755-375X .
^ Комбу, Раджан С.; Чжан, Го-Фан; Аббас, Риме; Миял, Джон Дж.; Андерсон, Вернон Э.; Келлехер, Джоан К.; Санабриа, Хуан Р.; Бруненграбер, Анри (июль 2009 г.). «Динамика глутатиона и офтальмата, прослеженная с помощью ²H-обогащенная вода организма крыс и людей» . Американский журнал физиологии. Эндокринология и метаболизм . 297 (1): E260–E269. : 10.1152 /ajpendo.00080.2009 . ISSN 0193-1849 . PMC 2711657. doi PMID 19401458 .
^ Jump up to: ^а ^б Янссенс, Жорж Э.; Гревендонк, Лотте; Перес, Рубен Сапата; Шомейкерс, Бауке В.; Лесная Птица Йохан; Гертс, Ян М.В.; ван Вегель, Мишель; Скраувен, Патрик; Хауткупер, Рикельт Х.; Хукс, Йорис (17 февраля 2022 г.). «Здоровое старение и мышечная функция положительно связаны с обилием НАД+ у людей» . Природное старение . 2 (3): 254–263. дои : 10.1038/s43587-022-00174-3 . ISSN 2662-8465 .
^ Гарсиа-Цао, Гваделупа; Форчун, Бретт (30 января 2013 г.). «Оценка факультета 1000 для систематического обзора офтальмата как нового биомаркера истощения запасов глутатиона в печени». дои : 10.3410/f.717969185.793470080 . {{cite web}}: Отсутствует или пусто |url= ( помощь )
^ «Офтальмовая кислота как показатель метаболизма глутатиона в печени у человека» . Журнал клинических и трансляционных исследований . 2017. doi : 10.18053/jctres.03.2017s2.006 . ISSN 2424-810X . ПМК 6412618 .
^ Jump up to: ^а ^б Кондо, Хироши; Камеда, Масахиро; Янагида, Мицухиро (26 декабря 2020 г.). «Метаболомика цельной крови в исследованиях старения» . Международный журнал молекулярных наук . 22 (1):175.doi 10.3390 : /ijms22010175 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 7796096 .
^ Jump up to: ^а ^б Приоло, Кармен; Хабибуллин, Дамир; Резник, Эд; Филиппакис, Харилаос; Огорек, Барбара; Кавана, Тейлор Р.; Нейме, Джули; Герберт, Закари Т.; Асара, Джон М.; Квятковски, Дэвид Дж.; Ву, Чин-Ли; Хенске, Элизабет П. (11 июня 2018 г.). «Нарушение активности гамма-глутамилтрансферазы 1 в метаболическом патогенезе хромофобной почечно-клеточной карциномы» . Труды Национальной академии наук . 115 (27). дои : 10.1073/pnas.1710849115 . ISSN 0027-8424 . ПМК 6142242 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фонг, Миранда Ю.; Макданн, Джонатан; Какар, Шам С. (19 мая 2011 г.). «Идентификация метаболитов в нормальном яичнике и их трансформация при первичном и метастатическом раке яичников» . ПЛОС ОДИН . 6 (5): e19963. дои : 10.1371/journal.pone.0019963 . ISSN 1932-6203 . ПМК 3098284 .
^ Админ, Ада; Огурец, Кэтрин; Шах, Хетал; Благоразумный, Сабрина; Пьетро, Натали Ди; Цзэн, Лися; Пак, Кёнмин; Тришитта, Винсенс; Пеннатур, Субраманиан (10 июля 2020 г.). «Связь специфичного для диабета локуса ишемической болезни сердца 1q25 с изменениями γ-глутамилового цикла и повышенным уровнем метилглиоксаля в эндотелиальных клетках» . дои : 10.2337/figshare.12616442 . Получено 1 ноября 2023 г.
^ Камеда, Масахиро; Теруя, Такаюки; Янагида, Мицухиро; Кондо, Хироши (15 апреля 2020 г.). «Маркеры слабости включают метаболиты крови, участвующие в антиоксидантной деятельности, познании и подвижности» . Труды Национальной академии наук . 117 (17): 9483–9489. дои : 10.1073/pnas.1920795117 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 7196897 .
^ Халецкис, Романас; Мураками, Ицуо; Такада, Джунко; Кондо, Хироши; Янагида, Мицухиро (28 марта 2016 г.). «Индивидуальная изменчивость метаболитов крови человека определяет возрастные различия» . Труды Национальной академии наук . 113 (16): 4252–4259. дои : 10.1073/pnas.1603023113 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 4843419 .
^ Масуд, Афшан; Джейкоб, Минни; Гу, Синьюнь; Абдель Джабар, Май; Бенабделькамель, Хишам; Низами, Имран; Ли, Лян; Дасуки, Маджед; Абдель Рахман, Анас М. (январь 2021 г.). «Отличительные метаболические профили между мутационными подклассами муковисцидоза и функцией легких» . Метаболомика . 17 (1). дои : 10.1007/s11306-020-01760-5 . ISSN 1573-3882 .
^ Фойер, Скай К.; Донжакур, Аннемари; Симбулан, Родель К.; Лин, Вингка; Лю, Сяовэй; Малтепе, Эмин; Ринаудо, Паоло Ф. (1 ноября 2014 г.). «Половой диморфный эффект экстракорпорального оплодотворения (ЭКО) на жир и метаболизм печени взрослых мышей» . Эндокринология . 155 (11): 4554–4567. дои : 10.1210/en.2014-1465 . ISSN 0013-7227 . ПМК 4197990 .
^ Оффорд, RE; Филипп, Дж; Дэвис, Дж. Г.; Халбан, Пенсильвания; Бергер, М. (15 июля 1979 г.). «Ингибирование деградации инсулина офталамовой кислотой и ингибитором бычьей панкреатической протеиназы» . Биохимический журнал . 182 (1): 249–251. дои : 10.1042/bj1820249 . ISSN 0264-6021 . ПМЦ 1161257 . ПМИД 315228 .
^ Jump up to: ^а ^б Сога, Томоёси; Бэран, Ричард; Суэмацу, Макото; Уэно, Юки; Икеда, Сацуки; Сакуракава, Тадаюки; Какадзу, Юджи; Исикава, Такамаса; Роберт, Мартин; Нисиока, Такааки; Томита, Масару (июнь 2006 г.). «Дифференциальная метаболомика показывает, что офтальмологическая кислота является биомаркером окислительного стресса, указывающим на потребление глутатиона печенью» . Журнал биологической химии . 281 (24): 16768–16776. дои : 10.1074/jbc.m601876200 . ISSN 0021-9258 .
^ Карретеро, Айтор; Леон, Закариас; Гарсиа-Каньяверас, Хуан Карлос; Сарагоса, Анджела; Гомес-Лечон, Мария Хосе; Донато, Мария Тереза; Лаос, Агустин (27 июня 2014 г.). «Скрининг окислительного гомеостаза и повреждения ДНК, белков и липидов in vitro/in vivo с использованием UPLC/MS-MS» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 406 (22): 5465–5476. дои : 10.1007/s00216-014-7983-5 . ISSN 1618-2642 .
^ Брунелли, Лаура; Кайола, Элиза; Марабезе, Мирко; Броджини, Массимо; Пасторелли, Роберта (12 мая 2014 г.). «Изучение метаболомного разнообразия мутантов KRAS в клетках немелкоклеточного рака легких» . Онкотаргет . 5 (13): 4722–4731. doi : 10.18632/oncotarget.1958 . ISSN 1949-2553 . ПМК 4148094 .
^ Мехта, Хемаль Х.; Сяо, Цзялин; Рамирес, Рикардо; Миллер, Брендан; Ким, Су Чжон; Коэн, Пинхас; Йен, Кельвин (июнь 2019 г.). «Метаболомный профиль мышей с ожирением, вызванным диетой, в ответ на лечение гуманином и малым гуманиноподобным пептидом 2» . Метаболомика . 15 (6). дои : 10.1007/s11306-019-1549-7 . ISSN 1573-3882 . ПМК 6554247 .
^ Ли, Джэён; Кан, Ын Сил; Кобаяши, Шо; Хомма, Такудзиро; Сато, Хидэё; Со, Хан Гык; Фуджи, Дзюнъити (декабрь 2017 г.). «Жизнеспособность первичных гепатоцитов сохраняется в условиях низкого окислительно-восстановительного состояния цистеина-глутатиона с заметным увеличением выработки офтальмологической кислоты» . Экспериментальные исследования клеток . 361 (1): 178–191. дои : 10.1016/j.yexcr.2017.10.017 . ISSN 0014-4827 .
^ Геде, Пол; Вюст, Роб К.И.; Шомейкерс, Бауке В.; Денис, Симона; Ваз, Фредерик М.; Прас-Рейвс, Миа Л.; Вегель, Мишель; И, Чунь-Ся; Калсбек, Андрис; Хауткупер, Рикельт Х. (15 января 2022 г.). «Ограниченное по времени кормление во время неактивной фазы отменяет суточный ритм митохондриального дыхания в скелетных мышцах крыс» . Журнал ФАСЭБ . 36 (2). дои : 10.1096/fj.202100707r . hdl : 20.500.11755/74eab261-4c7d-4293-b7fb-8389b96134d7 . ISSN 0892-6638 .
^ Jump up to: ^а ^б «Офтальмовая кислота как показатель метаболизма глутатиона в печени у человека» . Журнал клинических и трансляционных исследований . 2017. doi : 10.18053/jctres.03.2017s2.006 . ISSN 2424-810X . ПМК 6412618 .
^ Гош, Суджой; Форни, Лаура А.; Вандерс, Дезире; Стоун, Кирстен П.; Геттис, Томас В. (16 мая 2017 г.). «Интегративный анализ тканеспецифических транскриптомных и метаболомных ответов на кратковременное ограничение метионина в диете у мышей» . ПЛОС ОДИН . 12 (5): e0177513. дои : 10.1371/journal.pone.0177513 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 5433721 .
^ Каур, Гурнит; Лесли, Элейн М.; Тиллман, Холли; Ли, Уильям М.; Суонлунд, Дайан П.; Карвеллас, Константин Дж. (25 сентября 2015 г.). «Обнаружение офтальмологической кислоты в сыворотке пациентов с острой печеночной недостаточностью, вызванной ацетаминофеном, чаще встречается у пациентов, не выживших» . ПЛОС ОДИН . 10 (9): e0139299. дои : 10.1371/journal.pone.0139299 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 4583290 .

[1] Глазная кислота

[:14-2] Jump up to: ^а ^б Шомейкерс, Бауке В.; Джиллингс, Соня Л.; ван Вегель, Мишель; Ваз, Фредерик М.; Саломонс, Гаджа С.; Янссенс, Жорж Э.; Хауткупер, Рикельт Х. (20 января 2024 г.). «Офтальмовая кислота представляет собой трипептид, регулирующий глутатион» . Журнал ФЭБС . дои : 10.1111/февраль 17061 . ISSN 1742-464X .

[3] Уэйли С.Г.; Биохим. Дж. 64, 715 (1956)

[4] Нараинсами, Кинсли; Фарси, Сандрин; Браун, Эмили; Жюно, Кристоф; Кассье-Шова, Коринн; Шова, Франк (9 февраля 2016 г.). «Детоксикация окислительного стресса и передача сигналов у цианобактерий: важнейший путь синтеза глутатиона поддерживает выработку эрготионеина и офтальмата» . Молекулярная микробиология . 100 (1): 15–24. дои : 10.1111/mmi.13296 . ISSN 0950-382X .

[5] Ито, Томокадзу; Ямаути, Аяко; Хемми, Хисаши; Ёсимура, Тору (декабрь 2016 г.). «Накопление офтальмологической кислоты у мутанта Escherichia coli, лишенного консервативного пиридоксаль-5'-фосфатсвязывающего белка YggS» . Журнал бионауки и биоинженерии . 122 (6): 689–693. дои : 10.1016/j.jbiosc.2016.06.010 . ISSN 1389-1723 .

[6] Фонтан, Джейк С.; Ян, Лиминг; Панди, Маниш К.; Баджадж, Прасад; Александр, Дэнни; Чен, Сиксуэ; Кемерайт, Роберт С.; Варшни, Раджив К.; Го, Баочжу (3 января 2019 г.). «Метаболизм углеводов, глутатиона и полиаминов играет центральную роль в реакциях окислительного стресса Aspergillus flavus с течением времени» . дои : 10.1101/511170 . Проверено 18 ноября 2023 г.

[:0-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Сервилло, Луиджи; Кастальдо, Доменико; Янг, Альфонсо; Казале, Росарио; Д'Онофрио, Нунциа; Осторожно, Доменико; Балестриери, Мария Луиза (апрель 2018 г.). «Офтальминовая кислота является маркером окислительного стресса как у растений, так и у животных» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1862 (4): 991–998. дои : 10.1016/j.bbagen.2018.01.015 . ISSN 0304-4165 .

[:1-8] Jump up to: ^а ^б Пинсорн, Пиннапат; Оикава, Акира; Ватанабэ, Муцуми; Сасаки, Рёске; Нгамчуачит, Панита; Хефген, Райнер; Сайто, Казуки; Сирикантарамас, Supaart (декабрь 2018 г.). «Метаболические различия в мякоти двух сортов дуриана: выяснение метаболитов, влияющих на вкус» . Пищевая химия . 268 : 118–125. doi : 10.1016/j.foodchem.2018.06.066 . ISSN 0308-8146 .

[:2-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Бакстер, Бриджит; Оппель, Рене; Райан, Элизабет (22 декабря 2018 г.). «Темно-синяя фасоль влияет на метаболизм стула и метаболические пути для здоровья толстой кишки у больных раком» . Питательные вещества . 11 (1): 28. дои : 10.3390/nu11010028 . ISSN 2072-6643 . ПМК 6356708 .

[10] Шомейкерс, Бауке В.; Херманс, Джилл; Джасперс, Йоррик Р.Дж.; Саломонс, Гаджа; Ваз, Фредерик М.; ван Вегель, Мишель; Хауткупер, Рикельт Х. (июнь 2022 г.). «Полярная метаболомика в биопсии мышц человека с использованием жидкостно-жидкостной экстракции и полносканирующей ЖХ-МС» . STAR-протоколы . 3 (2): 101302. doi : 10.1016/j.xpro.2022.101302 . ISSN 2666-1667 . ПМЦ 9035783 .

[:10-11] Jump up to: ^а ^б Рябова, Алина; Корнетт, Ричард; Черкасов, Александр; Ватанабэ, Масахико; Окуда, Такаши; Шагимарданова Елена; Кикавада, Такахиро; Гусев, Олег (28 июля 2020 г.). «Комбинированный анализ метаболома и транскриптома выявляет ключевые компоненты полной толерантности к высыханию у ангидробиотических насекомых» . Труды Национальной академии наук . 117 (32): 19209–19220. дои : 10.1073/pnas.2003650117 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 7431039 .

[12] Ремо, Софи Шарлотта; Хеврой, Эрнст Мортен; Брек, Олав; Олсвик, Пол Асгейр; Ваагбё, Руне (18 апреля 2017 г.). «Метаболомное профилирование хрусталика как инструмент для понимания катарактогенеза у атлантического лосося и радужной форели, выращиваемых при оптимальной и высокой температуре» . ПЛОС ОДИН . 12 (4): e0175491. дои : 10.1371/journal.pone.0175491 . ISSN 1932-6203 . ПМК 5395160 .

[:11-13] Jump up to: ^а ^б Абашт, Бехнам; Мутрин, Мари Ф.; Михалек, Райан Д.; Ли, Уильям Р. (20 апреля 2016 г.). «Окислительный стресс и метаболические нарушения при заболевании деревянной груди у кур» . ПЛОС ОДИН . 11 (4): e0153750. дои : 10.1371/journal.pone.0153750 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 4838225 .

[:3-14] Jump up to: ^а ^б ^с Орловский, М; Уилк, С. (15 февраля 1978 г.). «Синтез глазной кислоты в печени и почках in vivo » . Биохимический журнал . 170 (2): 415–419. дои : 10.1042/bj1700415 . ISSN 0306-3283 . ПМЦ 1183909 . ПМИД 637852 .

[:4-15] Jump up to: ^а ^б Андрес Ибарра, Рафаэль; Аббас, Р.; Комбу, РС; Чжан, Го-Фан; Джейкобс, Г.; Ли, З.; Бруненграбер, Х.; Санабриа, младший (18 сентября 2011 г.). «Нарушения в окислительно-восстановительной буферной системе глутатион/офтальмат в модели сурка гепатоцеллюлярной карциномы, индуцированной вирусом гепатита» . Хирургия HPB . 2011 : 1–9. дои : 10.1155/2011/789323 . ISSN 0894-8569 . ПМЦ 3175733 .

[:5-16] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Цубои, Сейджи; Хирота, Казухиро; Огата, Кадзуми; Омори, Синдзи (февраль 1984 г.). «Офтальмовая и норофтальмовая кислота в хрусталике, печени и мозге высших животных» . Аналитическая биохимия . 136 (2): 520–524. дои : 10.1016/0003-2697(84)90255-0 . ISSN 0003-2697 .

[:6-17] Jump up to: ^а ^б Маекава, Акиёси, Юко; Нишимаки-Могами, Томоко; Уэно, Норико; Исикава, Масаки; Мацудзава, Юмико; Икеда, Кадзутака, Арита, Макото, Ре; 2013 г.). «Глобальный метаболомический анализ ткани сердца на модели хомяка при дилатационной кардиомиопатии» . Журнал молекулярной и клеточной кардиологии . 59 : 76–85. doi : 10.1016/ . j.yjmcc.2013.02.008 ( Июнь .

[Sethna_923–928-18] Jump up to: ^а ^б Сетна, Ширли С.; Гандер, Джон Э.; Ратбан, Уильям Б. (январь 1984 г.). «Глутатионсинтетаза бычьего хрусталика: аномалии ферментативно-катализируемого образования глазной кислоты» . Текущие исследования глаз . 3 (7): 923–928. дои : 10.3109/02713688409167209 . ISSN 0271-3683 .

[19] Уэйли, SG (1 января 1958 г.). «Кислые пептиды хрусталика. 3. Строение глазной кислоты» . Биохимический журнал . 68 (1): 189–192. дои : 10.1042/bj0680189 . ISSN 0306-3283 . ПМК 1200251 . ПМИД 13522597 .

[20] Шенхейдер, Ф.; Элерс, Н.; Хаст, Б. (сентябрь 1975 г.). «Замечания о соотношении аминокислот и родственных соединений в водной среде и плазме у пациентов с различными хроническими заболеваниями глаз» . Акта офтальмологическая . 53 (4): 627–634. дои : 10.1111/j.1755-3768.1975.tb01781.x . ISSN 1755-375X .

[21] Комбу, Раджан С.; Чжан, Го-Фан; Аббас, Риме; Миял, Джон Дж.; Андерсон, Вернон Э.; Келлехер, Джоан К.; Санабриа, Хуан Р.; Бруненграбер, Анри (июль 2009 г.). «Динамика глутатиона и офтальмата, прослеженная с помощью ²H-обогащенная вода организма крыс и людей» . Американский журнал физиологии. Эндокринология и метаболизм . 297 (1): E260–E269. : 10.1152 /ajpendo.00080.2009 . ISSN 0193-1849 . PMC 2711657. doi PMID 19401458 .

[:7-22] Jump up to: ^а ^б Янссенс, Жорж Э.; Гревендонк, Лотте; Перес, Рубен Сапата; Шомейкерс, Бауке В.; Лесная Птица Йохан; Гертс, Ян М.В.; ван Вегель, Мишель; Скраувен, Патрик; Хауткупер, Рикельт Х.; Хукс, Йорис (17 февраля 2022 г.). «Здоровое старение и мышечная функция положительно связаны с обилием НАД+ у людей» . Природное старение . 2 (3): 254–263. дои : 10.1038/s43587-022-00174-3 . ISSN 2662-8465 .

[23] Гарсиа-Цао, Гваделупа; Форчун, Бретт (30 января 2013 г.). «Оценка факультета 1000 для систематического обзора офтальмата как нового биомаркера истощения запасов глутатиона в печени». дои : 10.3410/f.717969185.793470080 . {{cite web}}: Отсутствует или пусто |url= ( помощь )

[24] «Офтальмовая кислота как показатель метаболизма глутатиона в печени у человека» . Журнал клинических и трансляционных исследований . 2017. doi : 10.18053/jctres.03.2017s2.006 . ISSN 2424-810X . ПМК 6412618 .

[:8-25] Jump up to: ^а ^б Кондо, Хироши; Камеда, Масахиро; Янагида, Мицухиро (26 декабря 2020 г.). «Метаболомика цельной крови в исследованиях старения» . Международный журнал молекулярных наук . 22 (1):175.doi 10.3390 : /ijms22010175 . ISSN 1422-0067 . ПМЦ 7796096 .

[:12-26] Jump up to: ^а ^б Приоло, Кармен; Хабибуллин, Дамир; Резник, Эд; Филиппакис, Харилаос; Огорек, Барбара; Кавана, Тейлор Р.; Нейме, Джули; Герберт, Закари Т.; Асара, Джон М.; Квятковски, Дэвид Дж.; Ву, Чин-Ли; Хенске, Элизабет П. (11 июня 2018 г.). «Нарушение активности гамма-глутамилтрансферазы 1 в метаболическом патогенезе хромофобной почечно-клеточной карциномы» . Труды Национальной академии наук . 115 (27). дои : 10.1073/pnas.1710849115 . ISSN 0027-8424 . ПМК 6142242 .

[:9-27] Jump up to: ^а ^б ^с Фонг, Миранда Ю.; Макданн, Джонатан; Какар, Шам С. (19 мая 2011 г.). «Идентификация метаболитов в нормальном яичнике и их трансформация при первичном и метастатическом раке яичников» . ПЛОС ОДИН . 6 (5): e19963. дои : 10.1371/journal.pone.0019963 . ISSN 1932-6203 . ПМК 3098284 .

[28] Админ, Ада; Огурец, Кэтрин; Шах, Хетал; Благоразумный, Сабрина; Пьетро, Натали Ди; Цзэн, Лися; Пак, Кёнмин; Тришитта, Винсенс; Пеннатур, Субраманиан (10 июля 2020 г.). «Связь специфичного для диабета локуса ишемической болезни сердца 1q25 с изменениями γ-глутамилового цикла и повышенным уровнем метилглиоксаля в эндотелиальных клетках» . дои : 10.2337/figshare.12616442 . Получено 1 ноября 2023 г.

[29] Камеда, Масахиро; Теруя, Такаюки; Янагида, Мицухиро; Кондо, Хироши (15 апреля 2020 г.). «Маркеры слабости включают метаболиты крови, участвующие в антиоксидантной деятельности, познании и подвижности» . Труды Национальной академии наук . 117 (17): 9483–9489. дои : 10.1073/pnas.1920795117 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 7196897 .

[30] Халецкис, Романас; Мураками, Ицуо; Такада, Джунко; Кондо, Хироши; Янагида, Мицухиро (28 марта 2016 г.). «Индивидуальная изменчивость метаболитов крови человека определяет возрастные различия» . Труды Национальной академии наук . 113 (16): 4252–4259. дои : 10.1073/pnas.1603023113 . ISSN 0027-8424 . ПМЦ 4843419 .

[31] Масуд, Афшан; Джейкоб, Минни; Гу, Синьюнь; Абдель Джабар, Май; Бенабделькамель, Хишам; Низами, Имран; Ли, Лян; Дасуки, Маджед; Абдель Рахман, Анас М. (январь 2021 г.). «Отличительные метаболические профили между мутационными подклассами муковисцидоза и функцией легких» . Метаболомика . 17 (1). дои : 10.1007/s11306-020-01760-5 . ISSN 1573-3882 .

[32] Фойер, Скай К.; Донжакур, Аннемари; Симбулан, Родель К.; Лин, Вингка; Лю, Сяовэй; Малтепе, Эмин; Ринаудо, Паоло Ф. (1 ноября 2014 г.). «Половой диморфный эффект экстракорпорального оплодотворения (ЭКО) на жир и метаболизм печени взрослых мышей» . Эндокринология . 155 (11): 4554–4567. дои : 10.1210/en.2014-1465 . ISSN 0013-7227 . ПМК 4197990 .

[33] Оффорд, RE; Филипп, Дж; Дэвис, Дж. Г.; Халбан, Пенсильвания; Бергер, М. (15 июля 1979 г.). «Ингибирование деградации инсулина офталамовой кислотой и ингибитором бычьей панкреатической протеиназы» . Биохимический журнал . 182 (1): 249–251. дои : 10.1042/bj1820249 . ISSN 0264-6021 . ПМЦ 1161257 . ПМИД 315228 .

[:13-34] Jump up to: ^а ^б Сога, Томоёси; Бэран, Ричард; Суэмацу, Макото; Уэно, Юки; Икеда, Сацуки; Сакуракава, Тадаюки; Какадзу, Юджи; Исикава, Такамаса; Роберт, Мартин; Нисиока, Такааки; Томита, Масару (июнь 2006 г.). «Дифференциальная метаболомика показывает, что офтальмологическая кислота является биомаркером окислительного стресса, указывающим на потребление глутатиона печенью» . Журнал биологической химии . 281 (24): 16768–16776. дои : 10.1074/jbc.m601876200 . ISSN 0021-9258 .

[35] Карретеро, Айтор; Леон, Закариас; Гарсиа-Каньяверас, Хуан Карлос; Сарагоса, Анджела; Гомес-Лечон, Мария Хосе; Донато, Мария Тереза; Лаос, Агустин (27 июня 2014 г.). «Скрининг окислительного гомеостаза и повреждения ДНК, белков и липидов in vitro/in vivo с использованием UPLC/MS-MS» . Аналитическая и биоаналитическая химия . 406 (22): 5465–5476. дои : 10.1007/s00216-014-7983-5 . ISSN 1618-2642 .

[36] Брунелли, Лаура; Кайола, Элиза; Марабезе, Мирко; Броджини, Массимо; Пасторелли, Роберта (12 мая 2014 г.). «Изучение метаболомного разнообразия мутантов KRAS в клетках немелкоклеточного рака легких» . Онкотаргет . 5 (13): 4722–4731. doi : 10.18632/oncotarget.1958 . ISSN 1949-2553 . ПМК 4148094 .

[37] Мехта, Хемаль Х.; Сяо, Цзялин; Рамирес, Рикардо; Миллер, Брендан; Ким, Су Чжон; Коэн, Пинхас; Йен, Кельвин (июнь 2019 г.). «Метаболомный профиль мышей с ожирением, вызванным диетой, в ответ на лечение гуманином и малым гуманиноподобным пептидом 2» . Метаболомика . 15 (6). дои : 10.1007/s11306-019-1549-7 . ISSN 1573-3882 . ПМК 6554247 .

[38] Ли, Джэён; Кан, Ын Сил; Кобаяши, Шо; Хомма, Такудзиро; Сато, Хидэё; Со, Хан Гык; Фуджи, Дзюнъити (декабрь 2017 г.). «Жизнеспособность первичных гепатоцитов сохраняется в условиях низкого окислительно-восстановительного состояния цистеина-глутатиона с заметным увеличением выработки офтальмологической кислоты» . Экспериментальные исследования клеток . 361 (1): 178–191. дои : 10.1016/j.yexcr.2017.10.017 . ISSN 0014-4827 .

[39] Геде, Пол; Вюст, Роб К.И.; Шомейкерс, Бауке В.; Денис, Симона; Ваз, Фредерик М.; Прас-Рейвс, Миа Л.; Вегель, Мишель; И, Чунь-Ся; Калсбек, Андрис; Хауткупер, Рикельт Х. (15 января 2022 г.). «Ограниченное по времени кормление во время неактивной фазы отменяет суточный ритм митохондриального дыхания в скелетных мышцах крыс» . Журнал ФАСЭБ . 36 (2). дои : 10.1096/fj.202100707r . hdl : 20.500.11755/74eab261-4c7d-4293-b7fb-8389b96134d7 . ISSN 0892-6638 .

[ReferenceA-40] Jump up to: ^а ^б «Офтальмовая кислота как показатель метаболизма глутатиона в печени у человека» . Журнал клинических и трансляционных исследований . 2017. doi : 10.18053/jctres.03.2017s2.006 . ISSN 2424-810X . ПМК 6412618 .

[41] Гош, Суджой; Форни, Лаура А.; Вандерс, Дезире; Стоун, Кирстен П.; Геттис, Томас В. (16 мая 2017 г.). «Интегративный анализ тканеспецифических транскриптомных и метаболомных ответов на кратковременное ограничение метионина в диете у мышей» . ПЛОС ОДИН . 12 (5): e0177513. дои : 10.1371/journal.pone.0177513 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 5433721 .

[42] Каур, Гурнит; Лесли, Элейн М.; Тиллман, Холли; Ли, Уильям М.; Суонлунд, Дайан П.; Карвеллас, Константин Дж. (25 сентября 2015 г.). «Обнаружение офтальмологической кислоты в сыворотке пациентов с острой печеночной недостаточностью, вызванной ацетаминофеном, чаще встречается у пациентов, не выживших» . ПЛОС ОДИН . 10 (9): e0139299. дои : 10.1371/journal.pone.0139299 . ISSN 1932-6203 . ПМЦ 4583290 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]