трет -Бутилизоцианид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-изоциано-2-метилпропан | |||
| Другие имена
т-BuNC
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.027.776 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 9 Н | |||
| Молярная масса | 83.13 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,735 г/см 3 , жидкость | ||
| Точка кипения | 91 ° С (196 ° F; 364 К) | ||
| Н/Д | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
трет -Бутилизоцианид представляет собой органическое соединение формулы 3 Me 3 CNC (Me = метил, CH ) . Это изоцианид , обычно называемый изонитрилом или карбиламином, в соответствии с функциональной группой C≡NR. Трет -Бутилизоцианид, как и большинство алкилизоцианидов, представляет собой реакционноспособную бесцветную жидкость с крайне неприятным запахом. Он образует стабильные комплексы с переходными металлами металл-углерод и может встраиваться в связи . [ 1 ]
Трет -Бутилизоцианид получают реакцией карбиламина Гофмана . При этой конверсии дихлорметановый раствор трет -бутиламина обрабатывают хлороформом и водным гидроксидом натрия в присутствии каталитического количества катализатора межфазного переноса бензилтриэтиламмония - хлорида . [ 2 ]
- Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 O
Трет -Бутилизоцианид изомерен пивалонитрилу , также известному как трет -бутилцианид. Разница, как и во всех карбиламиновых аналогах нитрилов, заключается в том, что связь, соединяющая функциональную группу CN с исходной молекулой, осуществляется по азоту, а не по углероду.
Координационная химия
[ редактировать ]Благодаря наличию неподеленной электронной пары на углероде изоцианиды служат лигандами в координационной химии 0, +1 и +2 , особенно с металлами в степенях окисления . трет -Бутилизоцианид стабилизирует металлы в необычных степенях окисления, такие как Pd (I). Было показано, что [ 3 ]
- Pd(dba) 2 + PdCl 2 ( C 6 H 5 CN ) 2 + 4 t -BuNC → [( t -BuNC) 2 PdCl] 2 + 2 dba + 2 C 6 H 5 CN
Трет -Бутилизоцианид может образовывать гептакоординированные гомолептические комплексы, несмотря на наличие большой группы t-Bu, которая удерживается далеко от металлического центра из-за линейности связей MC≡NC. [ 4 ]
трет -Бутилизоциканид образует комплексы, стехиометрически аналогичные некоторым бинарным карбонильным комплексам металлов, таким как Fe 2 (CO) 9 и Fe 2 (tBuNC) 9 . [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Трет -Бутилизоцианид токсичен. Его поведение аналогично поведению его близкого электронного родственника монооксида углерода .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Малатеста, Л. (январь 1959 г.). «Изоцианидные комплексы металлов» . В Коттоне, Ф. Альберт (ред.). Прогресс неорганической химии . Том. 1 (1-е изд.). Уайли. стр. 283–379. дои : 10.1002/9780470166024.ch5 . ISBN 978-0-470-17589-7 .
- ^ Гокель, ГВ; Видера, Р.П.; Вебер, WP (1988). «Фазовая реакция карбиламина Гофмана: трет-бутилизоцианид». Органические синтезы . 55 : 232. дои : 10.15227/orgsyn.055.0096 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Реттиг, МФ; Мейтлис, премьер-министр; Коттон, ФА; Уэбб, TR (январь 1990 г.). Анжеличи, Роберт Дж. (ред.). Тетракис(трет-Бутилизоцианид)ди-мк-хлордипалладий(I) . Том. 28 (1-е изд.). Уайли. стр. 110–113. дои : 10.1002/9780470132593.ch29 . ISBN 978-0-471-52619-3 .
- ^ Карнахан, Эдмунд М.; Протасевич, Джон Д.; Липпард, Стивен Дж. (1 марта 1993 г.). «15 лет редуктивной связи: чему мы научились?» . Отчеты о химических исследованиях . 26 (3): 90–97. дои : 10.1021/ar00027a003 . ISSN 0001-4842 .
- ^ Бассетт, Жан-Мари; Баркер, Джеффри К.; Грин, Майкл; Ховард, Джудит АК; Стоун, Ф. Гордон А.; Уолси, Уэйн К. (1981). «Химия изоцианидных комплексов низковалентных металлов. Часть 3. Синтез, строение и динамическое поведение нонакис(этил- и изопропилизоцианид)ди-железо- и -рутениевых комплексов. Кристаллическая структура [Fe 2 (μ-CNEt) 3 ( CNEt) 6 ]" . Дж. Хим. Soc., Далтон Транс. (1): 219–227. дои : 10.1039/DT9810000219 . ISSN 0300-9246 .