Металаксил
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метил 2-[ N -(2,6-диметилфенил)(метокси)ацетамидо]пропаноат
| |
| Другие имена
Метил N- (2,6-диметилфенил)-N- ( 2-метоксиацетил)аланинат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.055.418 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Ч 21 НЕТ 4 | |
| Молярная масса | 279.33 g/mol |
| Появление | Мелкий белый порошок |
| Плотность | 1,20 г/см 3 и 20 °С |
| Температура плавления | От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F; от 344 до 345 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 295,9 ° C (564,6 ° F; 569,0 К) при 760 мм рт. ст. |
| 8400 мг/л при 22 °C | |
| войти P | 1,65 ( октанол/вода ) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Металаксил – ацилаланиновый фунгицид системного действия . [ 3 ] Его химическое название — метил N-(метоксиацетил)-N-(2,6-ксилил)-DL-аланинат. Его можно использовать для борьбы с питиумом на ряде овощных культур и фитофторой на горохе . Металаксил-М — общепринятое название ISO. [ 4 ] Ридомил Голд — торговое название оптически чистого (-)/D/R активного стереоизомера, который также известен как мефеноксам . [ 5 ]
Это активный ингредиент средства для обработки семян Apron XL LS . [ 6 ]
Фунгицид серьезно пострадал проблемы с сопротивлением . Фунгицид продавался для использования против Phytophthora infestans . Однако летом 1980 года в Ирландской Республике эпидемией фитофтороза картофеля после появления устойчивой расы оомицетов урожай был уничтожен . [ 7 ] Позже ирландские фермеры успешно подали в суд на компанию за свои убытки. [ нужна ссылка ] Максимальные пределы содержания пестицидов в ЕС/Великобритании установлены на уровне 0,5 мг/кг для апельсинов и 1,0 мг/кг для яблок. [ нужна ссылка ] Еще в 1998 году Pythium широко развивается устойчивость к металаксилу. было известно, что у [ 8 ] что было наиболее эффективным контролем в то время. [ 8 ] различные популяции Pythium обладают устойчивостью к мефеноксаму с 1980-х годов. Известно, что [ 9 ] и металаксил с 1984 года. [ 10 ] Существует большая вариабельность устойчивости/чувствительности между Pythium , при этом некоторые популяции демонстрируют полную неэффективность. видами [ 9 ]
Синтез
[ редактировать ]Первый синтез металаксила был раскрыт в патентах, поданных Ciba Geigy . [ 11 ]
2,6-ксилидин алкилируют метил-2- бромпропионатом с образованием производного аланина . Далее его подвергают реакции с хлорангидридом с метоксиуксусной кислоты получением рацемического металаксила. [ 11 ] [ 12 ] одноизомерная Была произведена гомохиральная версия химического вещества, сохраняющая всю свою фунгицидную активность. [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ханш, К., Лео, А., Д. Хукман. Изучение QSAR — гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество, 1995, с. 134
- ^ О'Нил, MJ (ред.). Индекс Merck — энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов. 13-е издание, Станция Уайтхаус, Нью-Джерси: Merck and Co., Inc., 2001., стр. 13. 1058
- ^ Сукул, П; Шпителлер, М. (2000). «Металаксил: стойкость, деградация, метаболизм и аналитические методы». Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии . 164 : 1–26. ПМИД 12587832 .
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: металаксил» . БЦПК .
- ^ Монкедже, Адольф; Спителлер, Майкл (2002). «Влияние фениламидных фунгицидов, мефеноксама и металаксила на микробиологические свойства супеси и супесчаной глинистой почвы». Биология и плодородие почв . 35 (6): 393–398. дои : 10.1007/s00374-002-0485-1 . S2CID 22642870 .
- ^ "bmz10s02.pdf" (PDF) . Правительство Манитобы. Архивировано из оригинала (PDF) 30 сентября 2007 г.
- ^ Работа над болезнью картофеля в Северной Ирландии.
- ^ Jump up to: а б «Обзор изолятов пития на устойчивость к подавлению (металаксилу)» (PDF) . Массачусетский университет в Амхерсте . Проверено 23 ноября 2020 г.
- ^ Jump up to: а б Дель Кастильо Мунера, Джоанна; Хаусбек, Мэри К. (2016). «Характеристика видов Pythium , связанных с культурами тепличного цветоводства в Мичигане» . Болезни растений . 100 (3). Американское фитопатологическое общество : 569–576. doi : 10.1094/pdis-03-15-0296-re . ISSN 0191-2917 . PMID 30688597 .
- ^ Сандерс, Польша (1984). «Неспособность металаксила контролировать питиоз на газоне в Пенсильвании». Болезни растений . 68 (1). Американское фитопатологическое общество : 776. doi : 10.1094/pd-68-776 . ISSN 0191-2917 .
- ^ Jump up to: а б Патент Великобритании 1500581 «Замещенные амиды и их использование в качестве фунгицидов», выдан 8 февраля 1978 г., передан Ciba-Geigy AG.
- ^ Ишитани, Харуро; Ю, Жибо; Ичицука, Томохиро; Комура, Нагатоши; Онодзава, Сюн-я; Сато, Кадзухико; Кобаяши, Шу (2022). «Двухстадийный синтез фунгицида металаксила в непрерывном потоке посредством каталитических процессов образования связей C-N». Расширенный синтез и катализ . 364 : 18–23. дои : 10.1002/adsc.202100898 .
- ^ Блазер, Ганс-Ульрих; Шпиндлер, Феликс (1997). «Энантиоселективный катализ агрохимикатов. Истории болезни (S) –метолахлора, (R) –металаксила и клозилакона». Темы катализа . 4 (3/4): 275–282. дои : 10.1023/А:1019164928084 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Металаксил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
- Металаксил-М в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
 | Эта микологии статья, посвященная , незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |