Метоксиксусная кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
2-метоксиксусная кислота
| |
| Другие имена
2-метоксиксусная кислота
Метилгликолевая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.009.904 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 6 O 3 | |
| Молярная масса | 90.08 g/mol −1 |
| Появление | Чистая, бесцветная, вязкая жидкость с острым запахом |
| Плотность | 1,1768 г/см −3 |
| Точка плавления | 7–9 ° C (45–48 ° F; 280–282 K) |
| Точка кипения | 202–204 ° C (396–399 ° F; 475–477 K) |
| Растворимый в воде, этаноле и диэтиловом эфире | |
| Давление паров | 1,8 МБ (20 ° C) 4,8 МБ (50 ° С) |
| Кислотность (p k a ) | 3.57 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Метоксиксусная кислота является производным уксусной кислоты, в которой атом водорода метильной группы заменяется метокси группой . Как указывает синоним метилгликолевой кислоты и в качестве самой простой эфирной карбоновой кислоты, метоксиксусная кислота можно понимать как метил -эфир гликолевой кислоты .
Из -за его значительного репротоксического потенциала, метоксиксусная кислота была принята в список веществ SVHC (вещества очень высокой заботы) [ 1 ] и зарегистрирован только как промежуточный продукт для промышленных целей в строго контролируемых условиях.
Для потребительских приложений, таких как очистка и декальцификация поверхностей, вещество должно быть заменено безопасными альтернативами.
Производство
[ редактировать ]При вдвое больше молярного количества метоксида натрия в метаноле , преобразование выводимости монохлоруксусной кислоты после подкисления сухого водорода хлористого газа и вакуумной дистилляции, метоксиксусной кислоты в количестве около 90%. [ 2 ]
Путь синтеза неэффективен, поскольку требуется относительно дорогое сырье и большое количество промежуточного продукта хлорида натрия.
Когда метилгликоль окисляется концентрированной азотной кислотой - даже в присутствии оксида ванадия (V) - метоксиксусная кислота продуцируется со скоростью около 85%. [ 3 ]
Недостатком реакции с использованием (чрезмерно) горячей азотной кислотой является образование азотированных газов, которые, что, как и чрезмерная азотная кислота, через добавление мочевины и формальдегида , следует избегать.
Наиболее распространенной процедурой по промышленным стандартам является окисление метилгликоля воздухом или кислородом в присутствии платиновых катализаторов в относительно высоком (10–30%) водном растворе при значении pH ≤ 7 и температурах около 50 ° C, производящих суммы до 95% и доходность пространственно-временного времени 150 г · 1 −1 час −1 . [ 4 ]
Как у людей, так и у животных образуются 2-метоксиксусная кислота посредством быстрого окисления 2-метоксиэтанола (метилгликоля) [ 5 ] через алкогольдегидрогеназы .
Характеристики
[ редактировать ]Метоксиксусная кислота является чистой, бесцветной, вязкой и коррозийной жидкостью с острым запахом, который при 7 ° C замерзает до массы, похожей на ледяную уксусную кислоту. Из -за низкой энергии сольватации его метокси группы метоксиксусная кислота с значением PKA 3,57, более кислой, чем уксусная кислота (PKA 4,757) и гликолевой кислоты (PKA 3,832). [ 6 ]
Ультрачистое метоксиксусная кислота (чистота 99,8%, точка замораживания 8,4 ° C) может быть получена посредством многоэтажной кристаллизации необработанного дистиллята, которая свободна от кислотных загрязнений. [ 7 ]
Приложения
[ редактировать ]Благодаря своим репертоксическим свойствам, более ранние потребительские и промышленные применения метоксиксусной кислоты в качестве дезинфицирующего средства , биоцида или в качестве более чистота для дебилизации поверхностей в настоящее время устарели. То же самое относится и к таким веществам, как 2-метокситанол растворителя или из ПВХ пластификатор (2-метоксиэтил) фталат , которые метаболизируются на метоксиксусную кислоту в организме.
В качестве молекулярного компонента множественных йодированных ароматических соединений метоксиксусная кислота когда-то использовалась в рентгеновских контрастных агентах . [ 8 ]
В лабораторных испытаниях метоксиксусная кислота ингибирует рост опухолевых клеток. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Информация о веществах - эха» . echa.europa.eu . Получено 2023-12-05 .
- ^ "Espacenet - результаты поиска" . Worldwide.espacenet.com . Получено 2023-12-05 .
- ^ "Espacenet - результаты поиска" . Worldwide.espacenet.com . Получено 2023-12-05 .
- ^ "Espacenet - результаты поиска" . Worldwide.espacenet.com . Получено 2023-12-05 .
- ^ Мебус, Калифорния; Welsch, F. (1989). «Возможная роль одноуглеродных моэтюй в 2-метоксиэтаноле и 2-метоксиксусной кислоте, индуцированной токсичностью развития» . Токсикология и прикладная фармакология . 99 (1): 98–109. doi : 10.1016/0041-008x (89) 90115-4 . PMID 2471293 .
- ^ Кинг, Эдвард Дж. (1960). «Термодинамика ионизации аминокислот. V. Константы ионизации 3-метокси-DL-аланина (O-метилзерина) и метоксиксусной кислоты 1» . Журнал Американского химического общества . 82 (14): 3575–3578. doi : 10.1021/ja01499a025 . ISSN 0002-7863 .
- ^ "Espacenet - результаты поиска" . Worldwide.espacenet.com . Получено 2023-12-05 .
- ^ "Espacenet - результаты поиска" . Worldwide.espacenet.com . Получено 2023-12-05 .
- ^ Parajuli, Keshab R.; Чжан, Цюян; Лю, Сен; Патель, Нил К.; Лу, Хуа; Зенг, Шеля Х.; Ван, Гуанди; Чжан, Чанде; Вы, Zongbing (2014). «Метоксиксусная кислота подавляет рост раковых клеток простаты, индуцируя остановку роста и апоптоз» . Американский журнал клинической и экспериментальной урологии . 2 (4): 300–312. ISSN 2330-1910 . PMC 4297326 . PMID 25606576 .