3-дегидрокарнитин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-оксо-4- (триметилазанил) бутаноат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Кегг | |
| Сетка | 3-дегидрокарнитин |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 7 H 14 N O 3 | |
| Молярная масса | 160.193 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
3-дегидрокарнитин является алифатическим четвертичным аммией- бетаином [ 1 ] Это часть семьи карнитина . [ 2 ] При физиологическом рН 7,3 основными видами 3-дегидрокарнитина является его цвиттерионная форма, конъюгатное основание 3-дегидрокарнитиния. [ 1 ] [ 3 ] 3-дегидрокарнитин классифицируется как кето-кислота с короткой цепью , так как он имеет углеродную цепь, содержащую менее шести атомов углерода. [ 2 ] Это промежуточное здание в деградации карнитина и образуется из D - или L - карнитина . Ферментами , ответственными за деградацию карнитина до 3-дегидрокарнитина, являются карнитин-3-дегидрогеназа или (s) -карнитин-3-дегидрогеназа . [ 2 ]
Биологическая роль
[ редактировать ]Роль в людях
[ редактировать ]3-дегидрокарнитин играет роль человеческого метаболита , [ 4 ] поскольку это промежуточное здание деградации карнитина. Карнитин используется при транспортировке жирных кислот из цитозоля в митохондрии живых клеток во время разрушения жирных кислот для генерации метаболической энергии. [ 2 ] У людей 3-дегидрокарнитин находится в крови, слюне, моче и калах. [ 2 ] У пациентов с колоректальным раком были обнаружены повышенные уровни 3-дегидрокарнитина, возможно, из-за повышенной скорости метаболизма, наблюдаемого в злокачественных раковых клетках. [ 5 ]
Присутствие у других животных
[ редактировать ]3-дегидрокарнитин также обнаруживается в экзогенно в нескольких источниках пищи, таких как птица, лагоморф , овца, коза, говядина, оленина, лошадь и свинина. [ 2 ] Это указывает на его присутствие у животных, от которой получена пища. 3-дегидрокарнитин также присутствует у мышей и APIS Cerana . Он найден в качестве метаболита в стареющих мозгах мыши и встречается как продукт APIS Cerana . [ 1 ]
Роль в бактериях
[ редактировать ]Бактерии в роде Pseudomonas способны аэробно расти на L -квартине, так как это единственный источник азота и углерода бактерий. [ 6 ] L - карнитин метаболизируется в его бета-гидрокси группе L -карнитин-3-дегидрогеназой и коэнзим NAD+ , который образует 3-дегидрокарнитин; 3-дегидрокарнитин затем действует как индуктор для фермента, что еще больше позволяет ферменту катализировать реакцию. [ 6 ] Сформированный 3-дегидрокарнитин также может быть разбит с образованием глицина бетаина , который затем метаболизируется посредством деметилирования по стадию с образованием глицина . [ 6 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Pubchem. «3-дегидрокарнитин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2022-12-01 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон «База данных метаболомов человека: показ метабокарт для 3-дегидрокарнитина (HMDB0012154)» . hmdb.ca. Получено 2022-12-01 .
- ^ «3-дегидрокарнитиния (Chebi: 16758)» .
- ^ «3-дегидрокарнитин (Chebi: 57885)» . www.ebi.ac.uk. Получено 2022-12-02 .
- ^ Синха, Рашми; Ан, Джиюнг; Сэмпсон, Джошуа Н.; Ши, Цзяньсин; Ю, Гоцин; Xiong, Xiaoqin; Хейс, Ричард Б.; Goedert, James J. (2016). «Фекальная микробиота, фекальная метаболом и колоректальный рак» . Plos один . 11 (3): E0152126. BIBCODE : 2016PLOSO..1152126S . doi : 10.1371/journal.pone.0152126 . ISSN 1932-6203 . PMC 4807824 . PMID 27015276 .
- ^ Jump up to: а беременный в Клебер, Ганс (февраль 1997 г.). «Бактериальный метаболизм карнитина» . Письма микробиологии FEMS . 147 (1): 1–9. doi : 10.1111/j.1574-6968.1997.tb10212.x . PMID 9037756 .