Метилизотиазолинон

Метилизотиазолинон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метил-1,2-тиазол-3(2H ) -он
	Другие имена 2-Метилизотиазол-3(2H ) -он ; 2-Метил-4-изотиазолин-3-он
Идентификаторы
Номер CAS	2682-20-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	С, СР
Справочник Байльштейна	606203
КЭБ	ЧЕБИ:53620 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1620780 ;
ХимическийПаук	36393 ;
Информационная карта ECHA	100.018.399
Номер ЕС	220-239-6 ;
ПабХим CID	39800 ;
НЕКОТОРЫЙ	229D0E1QFA ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2034259 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 5 Н О С
Молярная масса	115.1 g/mol
Появление	белое твердое вещество
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х311 , Х314 , Х317 , Х330 , Х410
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилизотиазолинон ( / ˌ m ɛ θ əl ˌ aɪ s oʊ ˌ θ aɪ . ə ˈ z oʊ l ɪ n oʊ n / ), MIT , или MI , представляет собой органическое соединение с формулой S(CH) ₂ C(O)NCH ₃ . Это белое твердое вещество. Изотиазолиноны , класс гетероциклов , используются в качестве биоцидов в многочисленных продуктах личной гигиены и других промышленных применениях. МИТ и родственные соединения привлекли большое внимание своими аллергенными свойствами, например, при контактном дерматите . ^{[ 1 ]}

Подготовка

Его получают циклизацией : цис -N-метил-3-тиоцианоакриламида ^{[ 2 ]}

{\ce {NCSCH=CHC(O)NHCH3 -> SCH=CHC(O)NCH3 + HCN}}

Приложения

Метилизотиазолинон используется для контроля роста микробов в водосодержащих растворах. ^{[ 3 ]} Обычно его используют в составе с 5-хлор-2-метил-4-изотиазолин-3-оном (CMIT) в смеси 3:1 (CMIT:MIT), продаваемой под торговой маркой Kathon . Катон поставляется производителям в виде концентрированного исходного раствора, содержащего от 1,5 до 15% ЦМИТ/МИТ. Катон также использовался для борьбы со слизью при производстве бумажных изделий, контактирующих с пищевыми продуктами. Кроме того, этот продукт служит противомикробным агентом в латексных клеях и покрытиях для бумаги, которые также контактируют с пищевыми продуктами. ^{[ 4 ]}

Опасности

MIT является аллергенным и цитотоксичным веществом , и это привело к некоторой обеспокоенности по поводу его использования. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} В отчете, опубликованном Европейским научным комитетом по косметическим продуктам и непищевым продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP) в 2003 году, также сделан вывод о том, что информации недостаточно для проведения адекватного анализа оценки риска MIT. ^{[ 7 ]}

Рост количества сообщений о влиянии потребителей привел к появлению новых исследований, в том числе отчета, опубликованного в 2014 году Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей, в котором сообщалось:

Резкий рост числа зарегистрированных случаев контактной аллергии на ИМ, выявленный с помощью диагностических пластырей, является беспрецедентным в Европе; были неоднократные предупреждения о повышении. Это увеличение в первую очередь вызвано увеличением подверженности потребителей ИМ из-за косметической продукции; также необходимо учитывать воздействие ИМ в предметах домашнего обихода, красках и на производстве. Задержка с повторной оценкой безопасности МИ в косметической продукции вызывает обеспокоенность SCCS; это отрицательно сказалось на безопасности потребителей. ^{[ 8 ]}

Американское общество контактного дерматита назвало метилизотиазолинон «контактным аллергеном года» в 2013 году. ^{[ 9 ]} Североамериканская группа по контактному дерматиту обнаружила, что метилизотиазолинон вызывает 10,9% положительных реакций, являясь третьим наиболее распространенным контактным аллергеном в результатах пластырных тестов, в которых было обследовано около 5000 пациентов с контактным дерматитом. ^{[ 10 ]} Кроме того, новое исследование перекрестной реактивности пациентов с MIT-сенсибилизацией к вариантам бензизотиазолинона и октилизотиазолинона показало, что реакции могут возникать, если они присутствуют в достаточных количествах. ^{[ 11 ]}

В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды имеет паспорт метилизотиазолинона за 1998 год в разделе пестицидов. ^{[ 12 ]} который частично гласит: «Оценка здоровья человека: токсичность: в исследованиях на лабораторных животных было показано, что метилизотиазолинон обладает умеренной острой токсичностью при пероральном и ингаляционном путях. Он очень остро токсичен при нанесении на кожу или в глаза и считается быть коррозийным».

Регулирование

В 2014 году Научный комитет Европейской комиссии по безопасности потребителей дополнительно издал добровольный запрет на использование смеси MCI/MI в несмываемых продуктах, таких как кремы для тела. Эта мера применялась к продуктам, выпущенным на рынок после 16 июля 2015 года». ^{[ 13 ]} Вскоре после этого Канада приняла аналогичные меры в своем «Горячем списке косметических ингредиентов». ^{[ 14 ]}

На основании заключения Научного комитета по безопасности потребителей (SCCS) от 2013 года, Регламента Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 года, вносящего поправки в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета по косметические продукты запретили использование метилизотиазолинона в несмываемых продуктах (кремах и лосьонах для кожи) с 12 февраля 2017 г. и ограничили его использование. до 0,01% в смываемых средствах (например, шампуне). ^{[ 15 ]} С 27 января 2018 года (выпуск на рынок) максимальная концентрация в смываемых средствах снижена до 0,0015%. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ СИЛЬВА, Ваня; СИЛЬВА, Катя; СОАРЕС, Педро; ГАРРИДО, Э. Мануэла; БОРХЕС, Фернанда; Гарридо, Хорхе (2020). «Изотиазолиноновые биоциды: химические, биологические профили и профили токсичности» . Молекулы . 25 (4): 991. doi : 10,3390/molecules25040991 . ПМК 7070760 . ПМИД 32102175 .
^ Кроу, штат Вашингтон; Леонард, Нельсон Дж. (1965). «Равновесия 3-изотиазолона-цис-3-тиоцианоакриламида 1,2». Журнал органической химии . 30 (8): 2660–2665. дои : 10.1021/jo01019a037 .
^ Коллиер П.Дж. Рэмси А. Уэйг Р.Д. Дуглас КТ. Остин П. Гилберт П.; Рэмси; Вэй; Дуглас; Остин; Гилберт (1990). «Химическая реактивность некоторых биоцидов изотиазолона». Журнал прикладной бактериологии . 69 (4): 578–584. дои : 10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x . ПМИД 2292521 .
^ «Обзор косметических ингредиентов. Итоговый отчет об оценке безопасности метилизотиазолинона и метилхлоризотиазолинона» . Журнал Американского колледжа токсикологии . 11 (1): 75–128. 1992. дои : 10.3109/10915819209141993 . S2CID 208506926 .
^ А. Шнух, Дж. Гейер, В. Утур, П. Дж. Фрош: « Патч-тестирование с консервантами, противомикробными препаратами и промышленными биоцидами. Результаты многоцентрового исследования », Британский журнал дерматологии , 137 (3), 467–476 (1998). .
^ AC De Groot, A. Herxheimer: «Изотиазолиноновый консервант: причина продолжающейся эпидемии косметического дерматита», The Lancet , Volume 333, Issue 8633, 314–316 (1989).
^ «Европейский научный комитет по косметической продукции и непищевым продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP), принят в 2004 г.» (PDF) . Проверено 31 декабря 2023 г.
^ SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), Мнение о метилизотиазолиноне (P94) – Представление II, 12 декабря 2013 г., SCCS/1521/13, редакция от 27 марта 2014 г. (PDF)
^ Кастанедо-Тардана, член парламента; Цуг, Калифорния (2013). «Метилизотиазолинон». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 24 (1): 2–6. дои : 10.1097/DER.0b013e31827edc73 . ПМИД 23340392 . S2CID 220573338 .
^ « Почему чистящие средства, не содержащие метилизотиазолинона, важны », AspenClean.com
^ Швенсен, Дж. Ф.; Менне Бонефельд, К.; Захария, К.; Агербек, К.; Х.Петерсен, Т; Гейслер, К.; Э.Боллманн, У; Бестер, К.; Д.Йохансен, Дж (01.06.2016). «Перекрестная реактивность между метилизотиазолиноном, октилизотиазолиноном и бензизотиазолиноном с использованием модифицированного анализа местных лимфатических узлов». Британский журнал дерматологии . 176 (1): 176–183. дои : 10.1111/bjd.14825 . ПМИД 27343839 . S2CID 207075221 .
^ Метилизотиазолинон epa.gov, октябрь 1998 г.
^ "Европейская Комиссия - Пресс-релиз - Потребители: Комиссия повышает безопасность косметики" . europa.eu . Проверено 10 августа 2016 г.
^ «Здоровье Канады – «Изменения в горячем списке косметических ингредиентов, декабрь 2015 г. » . 13 сентября 2005 г.
^ Регламент Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 г., вносящий поправки в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметической продукции , 23 июля 2016 г. , получено 13 августа 2021 г.
^ Регламент Комиссии (ЕС) 2017/1224 от 6 июля 2017 г., вносящий поправки в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметической продукции , 7 июля 2017 г. , получено 13 августа 2021 г.

Внешние ссылки

[rev-1] СИЛЬВА, Ваня; СИЛЬВА, Катя; СОАРЕС, Педро; ГАРРИДО, Э. Мануэла; БОРХЕС, Фернанда; Гарридо, Хорхе (2020). «Изотиазолиноновые биоциды: химические, биологические профили и профили токсичности» . Молекулы . 25 (4): 991. doi : 10,3390/molecules25040991 . ПМК 7070760 . ПМИД 32102175 .

[2] Кроу, штат Вашингтон; Леонард, Нельсон Дж. (1965). «Равновесия 3-изотиазолона-цис-3-тиоцианоакриламида 1,2». Журнал органической химии . 30 (8): 2660–2665. дои : 10.1021/jo01019a037 .

[3] Коллиер П.Дж. Рэмси А. Уэйг Р.Д. Дуглас КТ. Остин П. Гилберт П.; Рэмси; Вэй; Дуглас; Остин; Гилберт (1990). «Химическая реактивность некоторых биоцидов изотиазолона». Журнал прикладной бактериологии . 69 (4): 578–584. дои : 10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x . ПМИД 2292521 .

[4] «Обзор косметических ингредиентов. Итоговый отчет об оценке безопасности метилизотиазолинона и метилхлоризотиазолинона» . Журнал Американского колледжа токсикологии . 11 (1): 75–128. 1992. дои : 10.3109/10915819209141993 . S2CID 208506926 .

[5] А. Шнух, Дж. Гейер, В. Утур, П. Дж. Фрош: « Патч-тестирование с консервантами, противомикробными препаратами и промышленными биоцидами. Результаты многоцентрового исследования », Британский журнал дерматологии , 137 (3), 467–476 (1998). .

[6] AC De Groot, A. Herxheimer: «Изотиазолиноновый консервант: причина продолжающейся эпидемии косметического дерматита», The Lancet , Volume 333, Issue 8633, 314–316 (1989).

[SCCNFP-7] «Европейский научный комитет по косметической продукции и непищевым продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP), принят в 2004 г.» (PDF) . Проверено 31 декабря 2023 г.

[SCCS2014-8] SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), Мнение о метилизотиазолиноне (P94) – Представление II, 12 декабря 2013 г., SCCS/1521/13, редакция от 27 марта 2014 г. (PDF)

[9] Кастанедо-Тардана, член парламента; Цуг, Калифорния (2013). «Метилизотиазолинон». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 24 (1): 2–6. дои : 10.1097/DER.0b013e31827edc73 . ПМИД 23340392 . S2CID 220573338 .

[10] « Почему чистящие средства, не содержащие метилизотиазолинона, важны », AspenClean.com

[11] Швенсен, Дж. Ф.; Менне Бонефельд, К.; Захария, К.; Агербек, К.; Х.Петерсен, Т; Гейслер, К.; Э.Боллманн, У; Бестер, К.; Д.Йохансен, Дж (01.06.2016). «Перекрестная реактивность между метилизотиазолиноном, октилизотиазолиноном и бензизотиазолиноном с использованием модифицированного анализа местных лимфатических узлов». Британский журнал дерматологии . 176 (1): 176–183. дои : 10.1111/bjd.14825 . ПМИД 27343839 . S2CID 207075221 .

[12] Метилизотиазолинон epa.gov, октябрь 1998 г.

[13] "Европейская Комиссия - Пресс-релиз - Потребители: Комиссия повышает безопасность косметики" . europa.eu . Проверено 10 августа 2016 г.

[14] «Здоровье Канады – «Изменения в горячем списке косметических ингредиентов, декабрь 2015 г. » . 13 сентября 2005 г.

[15] Регламент Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 г., вносящий поправки в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметической продукции , 23 июля 2016 г. , получено 13 августа 2021 г.

[16] Регламент Комиссии (ЕС) 2017/1224 от 6 июля 2017 г., вносящий поправки в Приложение V к Регламенту (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета о косметической продукции , 7 июля 2017 г. , получено 13 августа 2021 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]