Метиональ
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-(Метилсульфанил)пропаналь | |
| Другие имена
3-(метилмеркапто)пропиональдегид; 3-(метилтио)пропиональдегид; 3-(Метилтио)пропаналь
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.893 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 8 О С | |
| Молярная масса | 104.17 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метиональ – органическое соединение формулы CH 3 SCH 2 CH 2 CHO. Это бесцветная жидкость, являющаяся продуктом распада метионина . Это заметный аромат закусок на основе картофеля, а именно картофельных чипсов, одного из самых популярных продуктов, содержащих метиональ. [ 1 ] Следы этого соединения также можно найти в продуктах на основе черного и зеленого чая. Метиональ содержит как альдегидные , так и тиоэфирные функциональные группы . Он легко растворяется в спиртовых растворителях, включая пропиленгликоль и дипропиленгликоль .
возникновение
[ редактировать ]В природе метиональ представляет собой летучее ароматическое соединение, вызываемое термическим воздействием. Например, инициируемая нагреванием реакция Майяра восстановления сахаров и аминокислот составляет исходную основу состава метионаля. Образование метионаля происходит в результате взаимодействия α-дикарбонильных соединений (промежуточных продуктов реакции Майяра) с метионином (Met) по реакции разложения Стрекера : [ 1 ]
- CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 )CHCO 2 H + O → CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O
- CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2
Метиональ легко разлагается на метантиол, который затем окисляется до диметилдисульфида . Диметилдисульфид частично отвечает за «реактивную серу», которая придает вкус картофелю. Кроме того, метионин, образующийся в результате реакции разложения Стрекера, образует алкилпиразины , которые придают вкус жареным, поджаренным или термически обработанным продуктам. Из-за легкости разложения большая часть метионаля теряется при переработке картофеля.
Аналогичным образом, в присутствии флавинмононуклеотида (ФМН) и света метионин неферментативно окисляется до метионаля, аммиака и диоксида углерода . [ 2 ]
- CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 )CHCO 2 H → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2
Препарат и реакции
[ редактировать ]Метиональ в промышленных масштабах синтезируется реакцией метантиола и акролеина . [ 3 ]
- CH 3 SH + CH 2 =CHCHO → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO
С помощью синтеза Стрекера метиональ превращается в метионин. Для целей кормовых добавок энантиочистый метионин не требуется. [ 3 ]
Метиональ — универсальный реагент в органической химии. [ 4 ]
Биологические маршруты
[ редактировать ]Из-за своей высокой стоимости метиональ или его предшественник метионин не добавляют при переработке картофеля. [ 1 ] Чтобы усилить вкус продуктов из картофеля, обработанных термической обработкой, используются биотехнологические подходы для повышения уровня метионина и, следовательно, уровня метиона в продуктах из картофеля.
Фермент аминотрансфераза действует на метионин, удаляя амин и образуя α-кето-γ-метилтиомасляную кислоту. Под действием декарбоксилазы α-кетокислот эта кетометилтиомасляная кислота превращается в метиональ. [ 5 ]
- CH 3 S(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )CO 2 H + O → CH 3 S(CH 2 ) 2 COCO 2 H + NH 3
- CH 3 S(CH 2 ) 2 COCO 2 H → CH 3 S(CH 2 ) 2 CHO + CO 2
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Фейт К. Беланджер, Ронг Ди и Дафна Хавкин-Френкель (2009) Увеличение содержания метионаля в картофеле с помощью биотехнологии, Биотехнология в производстве ароматизаторов, 185-188, два : 10.1002/9781444302493.ch9
- ^ С. Ф. Ян, Х. С. Ку и Х. К. Пратт (1967) Фотохимическое производство этилена из метионина и его аналогов в присутствии флавинового мононуклеотида, Журнал биологической химии, 242, 5274-5280.
- ^ Jump up to: а б Карлхайнц Драуц, Ян Грейсон, Аксель Климанн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лейхтенбергер, Кристоф Векбекер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Траскотт, Фиона; Уиллис, Майкл (2013). «3-(Метилтио)пропиональдегид/метиональ». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn01527 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Мария Дель Кармен Мартинес-Куэста, Кармен Пелаес и Тереза Рекена (2013) Метаболизм метионина: Основные пути и задействованные ферменты, а также стратегии контроля и диверсификации летучих соединений серы в сыре, Критические обзоры в области пищевой науки и питания, 53:4, 366-385. дои : 10.1080/10408398.2010.536918