ДИМБОА
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,4-Дигидрокси-7-метокси- 2H -1,4-бензоксазин-3(4H ) -он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9H9NOC9H9NO5 | |
| Молярная масса | 211.173 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
ДИМБОА (2,4-дигидрокси-7-метокси-1,4-бензоксазин-3-он) представляет собой встречающуюся в природе гидроксамовую кислоту , бензоксазиноид. ДИМБОА – мощный антибиотик , присутствующий в кукурузе , пшенице , ржи и родственных травах . [ 1 ]
ДИМБОА был впервые идентифицирован в кукурузе в 1962 году как «кукурузное сладкое вещество». [ 2 ] Этиолированные проростки кукурузы имеют очень сладкий, почти сахариноподобный вкус из-за высокого содержания ДИМБОА.
Путь биосинтеза, ведущий от первичного метаболизма кукурузы к производству DIMBOA, полностью идентифицирован. [ 3 ] [ 4 ] ДИМБОА хранится в виде неактивного предшественника, ДИМБОА-глюкозида, который активируется глюкозидазой в ответ на питание насекомыми. [ 1 ]
В кукурузе ДИМБОА действует как естественная защита от европейского кукурузного мотылька ( Ostrinia nubilalis ), личинок [ 5 ] [ 6 ] свекловичная совка ( Spodoptera exigua ), [ 7 ] кукурузная листовая тля ( Rhopalosiphum maidis ), [ 8 ] другие вредные насекомые-вредители и патогены, включая грибы и бактерии. [ 1 ] [ 9 ] [ 10 ] Точный уровень ДИМБОА варьируется в зависимости от растения. [ 11 ] [ 12 ] но более высокие концентрации обычно обнаруживаются в молодых саженцах , и с возрастом растения концентрация снижается. [ 13 ] Естественная вариация гена Bx1 влияет на содержание DIMBOA в проростках кукурузы. [ 11 ] [ 14 ] У взрослых растений кукурузы концентрация DIMBOA низкая, но она быстро индуцируется в ответ на питание насекомыми. [ 15 ] Метилтрансферазы Bx10, Bx11 и Bx12 превращают DIMBOA в HDMBOA (2-гидрокси-4,7-диметокси-1,4-бензоксазин-3-он), который может быть более токсичным для травоядных насекомых. [ 12 ] [ 7 ]
Помимо того, что DIMBOA служит прямым защитным соединением из-за своей токсичности, он также может действовать как сигнальная молекула, приводя к накоплению каллозы в ответ на обработку хитозаном (грибковый элиситор) и кормление тли. [ 12 ] [ 16 ]
ДИМБОА также может образовывать комплексы с железом в ризосфере и тем самым увеличивать запасы железа в кукурузе. [ 17 ]
Специализированные насекомые-вредители, такие как западный кукурузный жучок ( Diabrotica virgifera virgifera ), могут обнаруживать комплексы между DIMBOA и железом и использовать эти комплексы для идентификации хозяина и поиска пищи. [ 17 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Нимейер Х.М. (1988). «Гидроксамовые кислоты (4-гидрокси-1,4-бензоксазин-3-оны), защитные химические вещества в злаках». Фитохимия . 27 (11): 3349–3358. дои : 10.1016/0031-9422(88)80731-3 .
- ^ Гамильтон Р.Х., Бандурски Р.С., Ройш WH (1962). «Выделение и характеристика циклического гидроксамата из Zea mays». Зерновая химия . 39 : 107–113.
- ^ Фрей, Моника; Шоме, Пол; Главишниг, Эрих; Стеттнер, Корнелия; Грюн, Себастьян; Винкльмайр, Альберт; Эйзенрайх, Вольфганг; Бахер, Адельберт; Мили, Роберт Б.; Бриггс, Стивен П.; Симкокс, Кевин; Гирл, Альфонс (1997). «Анализ механизма защиты химических растений в травах» . Наука . 277 (5326): 696–699. дои : 10.1126/science.277.5326.696 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 9235894 .
- ^ Рихтер, Аннетт; Пауэлл, Адриан Ф.; Мирзаи, Махди; Ван, Люси Дж.; Мовахед, Навид; Миллер, Джулия К.; Пиньерос, Мигель А.; Джандер, Георг (2021). «Индол-3-глицеринфосфатсинтаза, точка ветвления биосинтеза триптофана, индола и бензоксазиноидов в кукурузе» . Заводской журнал . 106 (1): 245–257. дои : 10.1111/tpj.15163 . ISSN 0960-7412 . PMID 33458870 . S2CID 231635326 .
- ^ «Европейский кукурузный мотыль G7113: вредитель, вызывающий многократную культуру в штате Миссури, расширение штата Мьюзик» . Архивировано из оригинала 16 января 2009 г. Проверено 4 ноября 2007 г.
- ^ Клун Дж.А., Гатри В.Д., Халлауэр А.Р., Рассел В.А. (1970). «Генетическая природа концентрации 2,4-дигидрокси-7-метокси-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она и устойчивость к европейскому кукурузному мотыльку в наборе из одиннадцати инбредных растений кукурузы1». Растениеводство . 10 (1): 87–90. doi : 10.2135/cropsci1970.0011183X001000010032x .
- ^ Jump up to: а б Цин В., Ходжо Ю., Стриклер С.Р., Барч Л.Дж., Арчер К.М., Ахерн К.Р. и др. (июль 2017 г.). «Быстрые защитные реакции листьев кукурузы, вызванные питанием гусениц Spodoptera exigua» . Журнал экспериментальной ботаники . 68 (16): 4709–4723. дои : 10.1093/jxb/erx274 . ПМК 5853842 . ПМИД 28981781 .
- ^ Бециашвили М., Ахерн К.Р., Джандер Г. (февраль 2015 г.). «Аддитивные эффекты двух локусов количественных признаков, которые придают устойчивость Rhopalosiphum maidis (кукурузной листовой тле) у инбредной линии кукурузы Mo17» . Журнал экспериментальной ботаники . 66 (2): 571–8. дои : 10.1093/jxb/eru379 . ПМК 4286405 . ПМИД 25249072 .
- ^ Мейлс Л.Н., Каур Х., Джандер Г. (2012). «Естественные вариации защиты кукурузы от травоядных насекомых» . Симпозиумы Колд-Спринг-Харбор по количественной биологии . 77 : 269–83. дои : 10.1101/sqb.2012.77.014662 . ПМИД 23223408 .
- ^ Джексон Д. (2009). «Вегетативные меристемы побегов». В Bennetzen JL, Hake SC (ред.). Справочник по кукурузе: ее биология . Спрингер Нью-Йорк. стр. 1–12 . дои : 10.1007/978-0-387-79418-1_1 . ISBN 9780387794174 .
- ^ Jump up to: а б Бутрон А., Чен Ю.К., Роттингхаус Г.Е., МакМаллен, доктор медицинских наук (февраль 2010 г.). «Генетическая вариация bx1 контролирует содержание DIMBOA в кукурузе». Теоретическая и прикладная генетика . 120 (4): 721–34. дои : 10.1007/s00122-009-1192-1 . hdl : 10261/24875 . ПМИД 19911162 . S2CID 33310126 .
- ^ Jump up to: а б с Мейлс Л.Н., Хэндрик В., Глаузер Г., Барбье Х., Каур Х., Харибал М.М. и др. (июнь 2013 г.). «Естественные вариации устойчивости кукурузной тли связаны с активностью 2,4-дигидрокси-7-метокси-1,4-бензоксазин-3-он глюкозидметилтрансферазы» . Растительная клетка . 25 (6): 2341–55. дои : 10.1105/tpc.113.112409 . ПМЦ 3723630 . ПМИД 23898034 .
- ^ Камбье В., Ханс Т., де Хоффманн Э. (январь 2000 г.). «Изменение содержания ДИМБОА и родственных соединений в зависимости от возраста и органа растения кукурузы». Фитохимия . 53 (2): 223–9. дои : 10.1016/S0031-9422(99)00498-7 . ПМИД 10680175 .
- ^ Чжэн Л., МакМаллен, доктор медицинских наук, Бауэр Э., Шон К.С., Герл А., Фрей М. (июль 2015 г.). «Продолжительная экспрессия сигнатурного фермента BX1 связана с горячей точкой рекомбинации в кластере генов бензоксазиноидов у Zea mays» . Журнал экспериментальной ботаники . 66 (13): 3917–30. дои : 10.1093/jxb/erv192 . ПМК 4473990 . ПМИД 25969552 .
- ^ Мааг Д., Кёлер А., Роберт К.А., Фрей М., Вулфендер Дж.Л., Терлингс Т.С. и др. (декабрь 2016 г.). «Высоко локализованная и стойкая индукция Bx1-зависимых факторов устойчивости травоядных животных у кукурузы» . Заводской журнал . 88 (6): 976–991. дои : 10.1111/tpj.13308 . ПМИД 27538820 .
- ^ Ахмад С., Вейрат Н., Гордон-Уикс Р., Чжан Ю., Мартин Дж., Смарт Л. и др. (сентябрь 2011 г.). «Метаболиты бензоксазиноидов регулируют врожденный иммунитет кукурузы против тли и грибков» . Физиология растений . 157 (1): 317–27. дои : 10.1104/стр.111.180224 . ПМК 3165881 . ПМИД 21730199 .
- ^ Jump up to: а б Ху, Л.; Матео, П.; Йе, М.; Чжан, X.; Берсет, доктор юридических наук; Хэндрик, В.; Радиш, Д.; Грабе, В.; Кёлльнер, Т.Г. (17 августа 2018 г.). «Стратегия приобретения растительного железа, используемая травоядными насекомыми» . Наука . 361 (6403): 694–697. Бибкод : 2018Sci...361..694H . дои : 10.1126/science.aat4082 . ISSN 0036-8075 . ПМИД 30115808 .