Амавадин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК бис[ N -[( 1S )-1-(карбокси-κO)этил]-N- ( гидрокси-κO) -L -ланинато(2-)-.κN,κO]-ванадий | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук |
|
ПабХим CID |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| [V{NO[CH(CH 3 )CO 2 ] 2 } 2 ] 2− | |
| Молярная масса | 398.94 g/mol |
| Появление | Голубой в растворе |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Амавадин — ванадийсодержащий обнаруженный анион, в трех видах ядовитых грибов мухоморов: A. muscaria , A. regalis и A. velatipes . [1] Амавадин был впервые выделен и идентифицирован в 1972 году Кнайфелем и Байером. [2] Этот анион, который появляется в виде синего раствора, представляет собой восьмикоординационный комплекс ванадия . [1] Здесь 2+ Катион часто используется для кристаллизации амавадина для получения качественной дифракции рентгеновских лучей. [1] Окисленный амавадин можно выделить в виде его PPh 4. + соль. Окисленная форма содержит ванадий(V), который можно использовать для получения спектра ЯМР. [3]
Подготовка
[ редактировать ]Образование амавадина начинается с образования двух тетрадентатных лигандов . [3]
- 2 HON(CH(CH 3 )CO 2 H) 2 + VO 2+ → [V{NO[CH(CH 3 )CO 2 ] 2 } 2 ] 2− + Н 2 О + 4 Н +
Структура и свойства
[ редактировать ]
Лиганд, обнаруженный в амавадине, был впервые синтезирован в 1954 году. [4] Амавадин содержит ванадий(IV). Первоначально считалось, что амавадин содержит ванадил, VO. 2+ , центр. В 1993 году с помощью кристаллографической характеристики было обнаружено, что амавадин не является соединением ионов ванадила . Вместо этого это октакоординированный комплекс ванадия (IV). Этот комплекс связан с двумя тетрадентатными лигандами, производными от лигандов N-гидроксиимино-2,2'-дипропионовой кислоты, H 3 (HIDPA). [5] Лиганды координируются через азот и три кислородных центра.
Амавадин представляет собой C 2 -симметричный анион с зарядом 2−. Ось второго порядка делит атом ванадия пополам перпендикулярно двум лигандам NO. Анион имеет пять хиральных центров: один у ванадия и четыре атома углерода, имеющие стереохимию S. [1] Есть два возможных диастереомера лигандов: ( S , S )-( S , S )-Δ и ( S , S )-( S , S )-Λ.
Биологическая функция
[ редактировать ]Биологическая функция амавадина до сих пор неизвестна, однако считается, что он использует H 2 O 2 и действует как пероксидаза , помогая регенерации поврежденных тканей. [3] Амавадин может служить токсином для защиты гриба. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Берри, RE; Армстронг, EM; Беддос, РЛ; Коллисон, Д.; Эрток, С.Н.; Хелливелл, М.; Гарнер, компакт-диск (1999). «Структурная характеристика Амавадина» . Энджью. хим. Межд. Эд . 38 (6): 795–797. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990315)38:6<795::AID-ANIE795>3.0.CO;2-7 . ПМИД 29711812 .
- ^ Кнайфель, Х.; Байер, Э. «Стереохимия и полный синтез амавадина, природного аниона ванадия мухомора мухомора ». Дж. Ам. хим. Соц. 1986, 108:11, стр. 3075–3077. Кнайфель, Х.; Байер, Э. (1986). «Стереохимия и полный синтез амавадина, природного соединения ванадия из Amanita muscaria». Журнал Американского химического общества . 108 (11): 3075–3077. дои : 10.1021/ja00271a043 . .
- ^ Перейти обратно: а б с Хубрегце, Т.; Нилеман, Э.; Машмейер, Т.; Шелдон, РА; Ханефельд, У.; Арендс, IWCE (2005). «Первый энантиоселективный синтез лиганда амавадина и его комплексообразование с ванадием». Дж. Неорг. Биохим . 99 (5): 1264–1267. дои : 10.1016/j.jinorgbio.2005.02.004 . ПМИД 15833352 .
- ^ Фу, Южная Каролина; Бирнбаум, С.М.; Гринштейн, JP (1954). «Влияние оптически активных ацильных групп на ферментативный гидролиз N-ацилированных L-аминокислот». Дж. Ам. хим. Соц . 76 (23): 6054–6058. дои : 10.1021/ja01652a057 .
- ^ Армстронг, EM; Беддос, РЛ; Кальвиу, LJ; Чарнок, Дж. М.; Коллисон, Д.; Эрток, Н.; Нейсмит, Дж. Х.; Гарнер, компакт-диск (1993). «Химическая природа амавадина». Дж. Ам. хим. Соц . 115 (2): 807–808. дои : 10.1021/ja00055a073 .
- ^ Гарнер, компакт-диск; Армстронг, EM; Берри, RE; Беддос, РЛ; Коллисон, Д.; Куни, JJA; Эрток, С.Н.; Хелливелл, М. (2000). «Исследования Амавадина». Дж. Неорг. Биохим . 80 (1–2): 17–20. дои : 10.1016/S0162-0134(00)00034-9 . ПМИД 10885458 .
Ядовитые Мухомор грибы |
|---|
