Ампролиум
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
1-[(4-амино-2-пропилпиримидин-5-ил)метил]-2-метилпиридин-1-ий хлорид | |
Другие имена
1-[(4-амино-2-пропил-5-пиримидинил)метил]-2-пиколиния хлорид, ампровин, ампролиум, ампрол, антикокцид
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.004.054 |
Номер ЕС |
|
МеШ | Ампролиум |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 14 Ч 19 Н 4 + · кл. − | |
Молярная масса | 278.780 g·mol −1 |
Фармакология | |
QP51BX02 ( ВОЗ ) QP51BX52 ( ВОЗ ) | |
Юридический статус | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Ампролиум – это органическое соединение , продаваемое как кокцидиостатик, используемый в птицеводстве . Имеет множество международных непатентованных названий . [ 2 ] [ нужны разъяснения ]
Применение при лечении кокцидиоза у домашней птицы.
[ редактировать ]Препарат является аналогом тиамина и блокирует транспортер тиамина видов Eimeria . Блокируя поглощение тиамина, он предотвращает синтез углеводов. [ нужна ссылка ]
Несмотря на лишь умеренную эффективность, он пользуется большим спросом из-за небольшого количества проблем с резистентностью и широко используется в Соединенных Штатах в сочетании с сульфаниламидами для профилактических целей у кур и крупного рогатого скота в качестве кокцидиостатика. [ нужна ссылка ]
Синтез
[ редактировать ]
Конденсацией этоксиметиленмалононитрила ( 1 ) с ацетамидином ( 2 ) образуется замещенный пиримидин ( 4 ). Реакция вполне может включать сопряженное присоединение амидинового с последующей потерей азота к малононитрилу этоксида ( 3 ); присоединение оставшегося амидинового азота к одному из нитрилов приведет к образованию пиримидина ( 4 ). Восстановление нитрила дает соответствующее аминометильное соединение ( 5 ). Исчерпывающее метилирование амина с последующим замещением активированного четвертичного азота дает бромид-ионом ключевое промежуточное соединение ( 7 ). Замещение галогена на α- пиколин дает ампролий.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Основные продукты для здоровья 2021 года: приложения к продуктам, одобренным в 2021 году» . Здоровье Канады . 3 августа 2022 г. Проверено 25 марта 2024 г.
- ^ Симидзу, Шинкичи, Нанао; Катаока, Сёдзи, Такаюки; Моришита, Синдзи, Хисао (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002 14356007.a22_399.ISBN / 978-3527306732 .
- ^ Греве, RZ Physiol. хим. (1936).
- ^ «Исследование процесса синтеза ампролия гидрохлорида – магистерская диссертация – диссертация» . Архивировано из оригинала 02 апреля 2015 г. Проверено 30 марта 2015 г.