Сольволизис

В химии , сольволиз — это тип нуклеофильного замещения (SN ₁ /S _N 2) или элиминирования при котором нуклеофил представляет собой молекулу растворителя . ^{[ 1 ]} Характерным для реакций S _N 1 является сольволиз хирального реагента с образованием рацемата . Однако иногда стереохимический ход осложняется наличием близких ионных пар , в результате чего уходящий анион остается вблизи карбокатиона , эффективно защищая его от атаки нуклеофила. Особенно быстрые реакции могут происходить при участии соседних групп с неклассическими ионами в качестве промежуточных или переходных состояний.

Примеры

Для некоторых нуклеофилов классифицируют реакции сольволиза. Сольволиз с участием воды называется гидролизом . Родственными терминами являются алкоголиз ( спирты ) и, в частности, метанолиз ( метанол ), ацетолиз, аммонолиз ( аммиак ) и аминолиз (алкиламины). Однако гликолиз — это более старый термин, обозначающий многоступенчатое превращение глюкозы в пируват.

Гидролиз

Хотя сольволиз часто относится к контексту органической химии , гидролиз распространен в неорганической химии , где аквакомплексы ионов металлов реагируют с молекулами растворителя из-за кислотности Льюиса металлического центра. Например, водные растворы хлорида алюминия являются кислыми из-за того, что акваалюминиевый комплекс теряет протоны молекулам воды, образуя ионы гидроксония , что снижает pH .

В органической химии реакции гидролиза часто дают два фрагмента исходного субстрата. Например, гидролиз амидов дает карбоновые кислоты и амины ; гидролиз сложных эфиров дает спирты и карбоновые кислоты .

Алкоголиз

Примером реакции сольволиза является реакция триглицерида с простым спиртом, таким как метанол или этанол, с образованием метиловых или этиловых эфиров жирной кислоты, а также глицерина . Эта реакция более известна как реакция переэтерификации вследствие обмена спиртовых фрагментов. ^{[ 2 ]}

Аммонолиз

Аммонолиз относится к сольволизу аммиака, но может также описывать нуклеофильную атаку аммиака в более общем смысле. Аммиак кипит при -33 °C и поэтому в чистом виде редко используется в качестве растворителя. Однако он легко смешивается с водой и обычно используется в форме насыщенного водного раствора. По этой причине аммонолиз можно рассматривать как частный случай сольволиза, поскольку сам аммиак растворяется в растворителе. Несмотря на это, реакции обычно имеют высокую селективность из-за большей нуклеофильности аммиака по сравнению с водой.

См. также

Ссылки

^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Сольволизис ». дои : 10.1351/goldbook.S05762
^ Хоу, Чинг Т.; Шоу, Джей-Фу (2009). «Глава 5. Некаталитический алкоголиз растительных масел для производства биодизельного топлива». Биокатализ и биоэнергетика . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. стр. 107–114. ISBN 9780470385869 .

[1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Сольволизис ». дои : 10.1351/goldbook.S05762

[2] Хоу, Чинг Т.; Шоу, Джей-Фу (2009). «Глава 5. Некаталитический алкоголиз растительных масел для производства биодизельного топлива». Биокатализ и биоэнергетика . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. стр. 107–114. ISBN 9780470385869 .

[ 1 ]

[ 2 ]