1,1-Дихлортетрафторэтан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1,1-дихлор-1,2,2,2-тетрафторэтан
| |
| Другие имена
Р114а; ХФУ-114а
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.159 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Cl 2 F 4 | |
| Молярная масса | 170.92 g·mol −1 |
| Плотность | 1,455 г/куб.см (в виде жидкости под давлением) |
| Температура плавления | -56,6 ° C (-69,9 ° F; 216,6 К) |
| Точка кипения | 3,4 ° C (38,1 ° F; 276,5 К) |
| 137 мг/л | |
| Растворимость | бензол, диэтиловый эфир, этанол |
| войти P | 2.78 |
| Давление пара | 1640 мм рт.ст. |
Показатель преломления ( n D )
|
1,3092 и 0 °С |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| Х335 , Х336 , Х370 , Х420 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P304+P340 , P308+P316 , P319 , P321 , P403+P233 , P405 , P501 , P502 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
ХФУ-114 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,1-Дихлортетрафторэтан представляет собой хлорфторуглерод, также известный как CFC-114a или R114a Американским обществом инженеров по отоплению, охлаждению и кондиционированию воздуха . [ 2 ] Он имеет два атома хлора на одном атоме углерода и ни одного на другом. Это один из двух изомеров дихлортетрафторэтана, второй — 1,2-дихлортетрафторэтан , также известный как CFC-114.
Формирование
[ редактировать ]1,1-Дихлортетрафторэтан можно получить без других изомеров путем реакции трихлортрифторэтана (CFC-113 или CFC-113a) с пентахлоридом сурьмы . [ 3 ] Трихлортрифторэтан также можно подвергнуть реакции с тетрафторидом серы или дихлордифторметаном с катализатором на основе фторида алюминия с получением 1,1-дихлортетрафторэтана. Использование алюминия в катализаторе благоприятствует асимметричным молекулам. [ 4 ]
Его также можно получить реакцией тетрахлорэтилена с фтористым водородом и хлором, но в результате получается смесь. [ 3 ]
Фторирование 1,2-дихлордифторэтилена фтором дает небольшое количество 1,1-дихлортетрафторэтана, но в основном тетрахлортетрафторбутен и некоторые другие хлорфторуглероды, поэтому это не лучший способ. [ 5 ]
Характеристики
[ редактировать ]1,1-Дихлортетрафторэтан имеет температуру кипения, близкую к температуре кипения (3,6°C) к изомеру 1,2-дихлортетрафторэтана (3,8°C), поэтому его трудно отделить перегонкой. [ 6 ] Также в газовом хроматографе его трудно отличить от симметричного 1,2-изомера. [ 6 ]
К критическим свойствам относятся критическая температура 145,7°С, критическое давление 4,92 МПа и критическая плотность 0,82 г/мл. [ 7 ]
1,1-Дихлортетрафторэтан не воспламеняется на воздухе. [ 7 ]
Реакции
[ редактировать ]1,1-Дихлортетрафторэтан реагирует с водородом при нагревании от 300 до 600°C с палладиевым катализатором при гидродехлорировании . Основным продуктом реакции является 1,1,1,2-тетрафторэтан , но также 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтан (CF 3 CHClF) и 1,1,1-трифторэтан . образуются [ 8 ]
1,1-Дихлортетрафторэтан реагирует с щелочными металлами, щелочноземельными землями и алюминием. [ 7 ]
При нагревании с водородом над никелевым катализатором 1,1-дихлортетрафторэтан дехлорируется с заменой водородом с образованием смеси CF 3 CHClF и димера CF 3 CClFCClFCF 3 . [ 9 ]
Использовать
[ редактировать ]ХФУ-114а использовался в аэрозольных пропеллентах, пенообразователях и пенополиолефинах. Также применялись хладагенты. Производство было запрещено Монреальским протоколом . [ 10 ]
ХФУ-114а является возможным промежуточным продуктом при производстве ГФУ-134а. [ 10 ] который можно получить гидрированием. [ 11 ]
Атмосфера
[ редактировать ]
Потенциал разрушения озона 1,1-дихлортетрафторэтана составляет 0,72. [ 12 ] Предполагаемое время жизни в атмосфере составляет около 100 лет. [ 12 ] Радиационная эффективность 0,28 Втм. −2 ppb −1 . [ 12 ] Потенциал глобального потепления через 20 лет составит 6750. [ 12 ] Концентрация ХФУ-114а в атмосфере обычно не измеряется отдельно от ХФУ-114 из-за трудностей их различения. [ 12 ]
В 1978 году уровень CFC-114a в атмосфере составлял 0,35 ppt. К 2020 году уровень достиг 1,13 п.п. [ 13 ] ХФУ-114а, судя по всему, выбрасывается в атмосферу в Юго-Восточной Азии. [ 10 ]
Естественное разрушение CFC-114a в атмосфере происходит в результате реакции с атомарным кислородом или распада под действием ультрафиолетового света. [ 10 ] По состоянию на 2014 год в атмосферу выбрасывалось около 250 тонн ХФУ-114а в год. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1,1-Дихлор-1,2,2,2-тетрафторэтан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Дейтерс, Ульрих К. (май 1997 г.). «Некоторые замечания по номенклатуре хладагентов». Жидкостно-фазовые равновесия . 132 (1–2): 265–270. дои : 10.1016/S0378-3812(96)03232-3 .
- ^ Jump up to: а б Гумпрехт, Уильям Генри; Лонгория, Джон Марк; Кристоф, Фрэнк Дж. (8 мая 1991 г.). «Способ производства 1,1-дихлортетрафторэтана» .
- ^ Бозоргзаде, Х; Кемниц, Э; Никхо-Амири, М; Скапин Т; Уинфилд, Дж. М. (январь 2001 г.). «Превращение 1,1,2-трихлортрифторэтана в 1,1,1-трихлортрифторэтан и 1,1-дихлортетрафторэтан на катализаторах на основе алюминия». Журнал химии фтора . 107 (1): 45–52. дои : 10.1016/S0022-1139(00)00350-X .
- ^ Хазелдин, Р.Н. (1952). «849. Фторолефины. Часть I. Синтез гексафторбута-1:3-диена». Журнал Химического общества (обновленный) : 4423. doi : 10.1039/JR9520004423 .
- ^ Jump up to: а б Чен, Лимин; Макидэ, Ёсихиро; Томинага, Такеши (1994). «Определение концентрации 1,2-дихлортетрафторэтана (ХФУ-114) в атмосфере». Химические письма . 23 (3): 571–574. дои : 10.1246/кл.1994.571 .
- ^ Jump up to: а б с Бруно, Томас Дж. (1990). Спектроскопическая библиотека для альтернативного анализа хладагентов . Министерство торговли США, Национальный институт стандартов и технологий. стр. 25–27.
- ^ Карпинский, Збигнев; Рано, Кинту; д'Итри, Джули Л. (декабрь 1996 г.). «Каталитическое гидродехлорирование 1,1-дихлортетрафторэтана Pd/Al2O3». Журнал катализа . 164 (2): 378–386. дои : 10.1006/jcat.1996.0394 .
- ^ Томиока, Сатоши; Мори, Тору; Уэда, Ватару; Морикава, Юта; Икава, Цунео (октябрь 1991 г.). «Новая гидродехлорирующая димеризация хлорфторуглеродов на нанесенных никелевых катализаторах». Химические письма . 20 (10): 1825–1826. дои : 10.1246/кл.1991.1825 .
- ^ Jump up to: а б с д и Лаубе, Йоханнес К.; Мохд Ханиф, Норфазрин; Мартинери, Патрисия; Галлахер, Эйлин; Фрейзер, Пол Дж.; Лангенфельдс, Рэй; Бреннинкмейер, Карл А.М.; Швандер, Якоб; Витрант, Эммануэль; Ван, Цзя-Линь; Оу-Янг, Чанг-Фэн; Гуч, Лорен Дж.; Ривз, Клэр Э.; Стерджес, Уильям Т.; Орам, Дэвид Э. (9 декабря 2016 г.). «Тропосферные наблюдения за CFC-114 и CFC-114a с акцентом на долгосрочные тенденции и выбросы» . Химия и физика атмосферы . 16 (23): 15347–15358. Бибкод : 2016ACP....1615347L . дои : 10.5194/acp-16-15347-2016 . S2CID 54195362 .
- ^ Су, Дон Джин; Пак, Тэ-Джин; Ли, Бён Гвон; Пак, Кун-Ю (январь 1996 г.). «Синтез ГФУ-134а путем изомеризации и гидрирования». Корейский журнал химической инженерии . 13 (1): 75–81. дои : 10.1007/BF02705892 . S2CID 97614597 .
- ^ Jump up to: а б с д и Дэвис, Максин Э.; Бернар, Франсуа; МакГиллен, Макс Р.; Флеминг, Эрик Л.; Беркхолдер, Джеймс Б. (1 июля 2016 г.). «УФ- и инфракрасные спектры поглощения, время жизни в атмосфере, разрушение озонового слоя и потенциалы глобального потепления для CCl<sub>2</sub>FCCl<sub>2</sub>F (CFC-112), CCl<sub>3</ sub>CClF<sub>2</sub> (CFC-112a), CCl<sub>3</sub>CF<sub>3</sub> (CFC-113a) и CCl<sub>2</sub >FCF<sub>3</sub> (CFC-114a)" . Химия и физика атмосферы . 16 (12): 8043–8052. Бибкод : 2016ACP....16.8043D . дои : 10.5194/acp-16-8043-2016 . hdl : 1983/df193a7b-14de-427c-a539-238701f9e3b3 . S2CID 102078043 .
- ^ Вестерн, Люк М.; и др. (3 апреля 2023 г.). «Глобальное увеличение количества озоноразрушающих хлорфторуглеродов с 2010 по 2020 год» . Природа Геонауки . 16 (4): 309–313. Бибкод : 2023NatGe..16..309W . дои : 10.1038/s41561-023-01147-w . hdl : 1983/9e103fef-e61c-49c7-a1a3-902540ec1d7c . S2CID 257941769 .