Лактацистин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК (2R ) -2-Ацетамидо-3-({(2R , 3S , 4R ) -3-гидрокси-2-[(1S ) -1-гидрокси-2-метилпропил]-4-метил-5 -оксопирролидин-2-карбонил}сульфанил)пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| МеШ | Лактацистин |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 24 Н 2 О 7 С | |
| Молярная масса | 376.42 g·mol −1 |
| войти P | 0.086 |
| Кислотность ( pKa ) | 3.106 |
| Основность (p K b ) | 10.891 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лактацистин — органическое соединение , естественным образом синтезируемое бактериями впервые рода . Streptomyces, идентифицированное как индуктор нейритогенеза в клетках нейробластомы в 1991 году [1] Впоследствии Фентеани и его коллеги в 1995 году обнаружили, что мишенью лактацистина является протеасома на основании его сродства к определенным каталитическим субъединицам протеасомы. [2] Протеасома представляет собой белковый комплекс, ответственный за основную часть протеолиза в клетке, а также за протеолитическую активацию определенных белковых субстратов. Лактацистин был первым обнаруженным непептидным ингибитором протеасом и широко используется в качестве исследовательского инструмента в биохимии и клеточной биологии. Продукт трансформации лактацистина кластолактацистина β-лактона (также известного как омуралид) ковалентно модифицирует аминоконцевой треонин специфических каталитических субъединиц протеасомы. Это открытие помогло установить протеасому как механически новый класс протеаз: аминокислоту. -концевая треониновая протеаза . Молекула обычно используется в лабораториях биохимии и клеточной биологии в качестве селективного ингибитора протеасомы . [2] [3] Первый полный синтез лакцистина был разработан в 1992 году Кори и Райхардом. [4] и ряд других синтезов этой молекулы также были опубликованы. имеется более 1660 записей о лактацистине По состоянию на январь 2019 года в PubMed .
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Омура С., Фудзимото Т., Отогуро К., Мацузаки К., Моригучи Р., Танака Х., Сасаки Ю. (1991). Лактацистин, новый микробный метаболит, индуцирует нейритогенез клеток нейробластомы: S. Omura et al. Дж. Антибиот. 44(1):113-6.
- ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Фентеани Г., Стандарт Р.Ф., Лейн В.С., Чой С., Кори Э.Дж., Шрайбер С.Л. (1995). «Ингибирование активности протеасом и субъединично-специфической модификации аминоконцевого треонина лактацистином». Наука . 268 (5211): 726–31. Бибкод : 1995Sci...268..726F . дои : 10.1126/science.7732382 . ПМИД 7732382 . S2CID 37779687 .
- ^ Фентеани Г., Шрайбер С.Л. (1998). «Лактацистин, функция протеасом и судьба клеток» . Ж. Биол. Хим . 273 (15): 8545–8. дои : 10.1074/jbc.273.15.8545 . ПМИД 9535824 .
- ^ «Полный синтез лакцистина» Кори, EJ; Райхард, GA J. Am. хим. Соц. 1992 , 114 , 10677.